1,3,5-tris(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,5-triazinane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,3,5-tris(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,5-triazinane
• 英文别名: 1,3,5-Tris[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,5-triazinane；1,3,5-tris[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3,5-triazinane
• 化学式: C₂₄H₁₈F₉N₃
• 分子量: 519.413
• InChiKey: ZWMDOFRCGRJSIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3,5-tris(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,5-triazinane 在 溶剂黄146 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 3-methoxy-1-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1H-imidazol-3-ium methylsulfate
  参考文献：
  名称：

  使用 N-甲氧基杂芳鎓盐对未活化烯烃进行氢杂芳基化

  摘要：

  我们报告了在氢原子转移 (HAT) 条件下未活化的烯烃与 N-甲氧基哒嗪鎓、咪唑鎓、喹啉鎓和异喹啉鎓盐的首次还原偶联，并扩大了烯烃与 N-甲氧基吡啶鎓盐的偶联范围。N-甲氧基哒嗪鎓、咪唑鎓、喹啉鎓和异喹啉鎓盐可通过 1-2 个步骤从商业芳烃或芳烃 N-氧化物 (25-99%) 中获得。N-甲氧基咪唑鎓盐可通过三个步骤从商业胺（50-85%）中获得。总共制备了 36 种带有给电子、吸电子、烷基、芳基、卤素和卤代烷基取代基的离散甲氧基杂芳鎓盐（数种为数克），并与 38 种不同的烯烃偶联。转变在环境温度和中性条件下进行，专门提供单烷基化产物，并形成单一的烯烃加成区域异构体。将仲和叔自由基加成到吡啶鎓盐中的制备性有用和互补位点选择性已被记录：较硬的仲自由基有利于 C-2 加成 (2->10:1)，而较软的叔自由基有利于与 C-4 的键形成 (4.7 -> 29:1）。具有 1,2-二取代和 2,2-二取代烯烃的二烯仅在后者

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02388
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 对三氟甲基苯胺 在 三苯基膦双(三氟甲磺酰亚胺)金 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 1,3,5-tris(4-(trifluoromethyl)phenyl)-1,3,5-triazinane
  参考文献：
  名称：

  金催化的1,3,5-三嗪烯酮的双串联双杂环化：双环呋喃合成和机理的见解。

  摘要：

  已经开发了烯酮与1,3,5-三嗪的通用且史无前例的金催化串联双杂环反应，该反应在温和的反应条件下可提供高产率至优异产率的双环稠合呋喃。此外，机理研究表明，该反应通过呋喃基金中间体的分步[3 + 2 + 2]-环加成反应生成，该中间体是由金催化的烯酮的环化反应生成的，分子中有两个分别由1,3衍生的福尔二胺分子。 ，5-三嗪，而不是正式的[4 + 3]-环加成。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02947

文献信息

• Activation Relay on Rhodium-Catalyzed C–H Aminomethylation in Cooperation with Photoredox Catalysis
  作者：Ruixing Liu、Jiaxin Liu、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01261

  日期：2019.6.7

  A site selective C–H aminomethylation at indole’s C3 position has been achieved by merging rhodium(III)-catalyzed C–H activation and photoredox catalysis in a one-pot manner. An investigation of the mechanistic insights rationalized the essence of the activation relay and the combination mode.

  通过以一锅方式合并铑（III）催化的C–H活化和光氧化还原催化，已实现了吲哚C3位置的位点选择性C–H氨基甲基化。对机械洞察力的研究使激活继电器和组合模式的本质合理化。
• 1,3,5-Triazinanes as Formaldimine Surrogates in the Ugi Reaction
  作者：Pavel Golubev、Natalia Guranova、Mikhail Krasavin

  DOI：10.1002/ejoc.202000569

  日期：2020.8.9

  5‐Triazinanes were used as easily accessible, bench‐stable formaldimine surrogates in the Ugi reaction for rapid assembly of glycinamide derivatives with three elements of diversity, in good to nearly quantitative yields. This protocol was applied for one‐pot two‐step syntheses of lidocaine and several unsymmetrically substituted diketopiperazines.

  1,3,5-三嗪酮被用作Ugi反应中易于操作，稳定的福尔马胺替代物，用于快速组装具有多样性的三种多样性的甘氨酰胺衍生物，收率接近定量。该方案适用于利多卡因和几种不对称取代的二酮哌嗪的一锅两步合成法。
• 一种手性α-季碳-α-羟基-β-氨基酮衍生物及 其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN109896969B

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明公开了一种手性α‑季碳‑α‑羟基‑β‑氨基酮的合成方法，以醇、重氮化合物及1,3,5‑三芳基‑1,3,5‑三嗪为原料，Rh2(esp)2为催化剂，手性磷酸(CPA)作为共催化剂，在有机溶剂中，分子筛为添加剂，经过一步三组分反应高立体选择性、高收率的得到产物。本发明的方法具有原子经济性高、立体选择性好、反应条件温和、收率高、操作简单安全等优点。实现了羟基叶立德的不对称胺甲基化反应，合成了一系列光学纯的α‑季碳‑α‑羟基‑β‑氨基酮衍生物。
• Synthesis of Diversely Substituted Imidazolidines <i>via</i> [3+2] Cycloaddition of 1,3,5‐Triazinanes with Donor‐Acceptor Aziridines and Their Anti‐Tumor Activity
  作者：Zhichao Shi、Tingting Fan、Xun Zhang、Feng Zhan、Zhe Wang、Lei Zhao、Jin‐Shun Lin、Yuyang Jiang

  DOI：10.1002/adsc.202001569

  日期：2021.5.18

  cycloaddition of 1,3,5-triazinanes with donor-acceptor aziridines has been developed, accessing diversely substituted imidazolidines high efficiency. Mechanistic investigations support the formation of imidazolidines through an SN1-like pathway. Furthermore, these imidazolidines exhibit promising anti-tumor activity against a series of human cancer cell lines.

  已经开发了AY（OTf）3催化的供体-受体氮丙啶与1,3,5-三嗪并[3 + 2]环加成反应，可高效获得各种取代的咪唑烷。机理研究支持通过S N 1样途径形成咪唑烷。此外，这些咪唑烷类化合物显示出对一系列人类癌细胞系的有希望的抗肿瘤活性。
• Task-specific Ionic Liquid-mediated Facile Synthesis of 1,3,5-Triaryltriazines by Cyclotrimerization of Imines and Their Biological Evaluation
  作者：Anshu Dandia、Anuj K. Jain、Sonam Sharma

  DOI：10.1246/cl.130839

  日期：2014.4.5

  A highly efficient method for the synthesis of fluorinated 1,3,5-triaryltriazine derivatives is developed by the condensation reaction of aromatic amines and formaldehyde followed by spontaneous cyclotrimerization using task-specific 1,1,3,3-tetramethylguanidine trifluoroacetate [TMG][Tfa] ionic liquid as a environmentally benign solvent in excellent yields at room temperature. The synthesized compounds were subjected for in vitro antitubercular activity against Mycobacterium tuberculosis H37Rv strain using the Löwenstein–Jensen medium.

  高效合成氟化1,3,5-三芳基三嗪衍生物的方法是通过芳香胺与甲醛的缩合反应，随后在室温下使用特定任务的1,1,3,3-四甲基胍三氟乙酸盐[TMG][Tfa]离子液体作为环境友好型溶剂进行自发环三聚化，产率优异。所合成的化合物在Löwenstein-Jensen培养基中针对结核分枝杆菌H37Rv株进行了体外抗结核活性测试。