(R)-N-(1-(2-(dimethylamino)naphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-N-(1-(2-(dimethylamino)naphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl)acetamide
• 英文别名: (R)-N-(1-(2-dimethylaminonaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl)acetamide；(R)-(+)-N-acetyl-N',N'-dimethyl-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine；N-[(1R)-2'-(dimethylamino)-1,1'-binaphthalen-2-yl]acetamide；(R)-(+)-N-acetyl-N,N'-dimethyl-1,1-binaphthyl-2,2'-diamine；(R)-N-acetyl-N',N'-dimethyl-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine；(R)-N'-acetyl-N,N-dimethyl-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine；N-[1-[2-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]acetamide
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O
• 分子量: 354.451
• InChiKey: UOPSHWAFENPORU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-N-(1-(2-(dimethylamino)naphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(R)-1-(2-(dimethylamino)naphthalen-1-yl)naphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Cu（OTf）2-手性N-（联萘基-2-基）硫代磷酰胺配体催化的二乙基锌催化的N-（二苯基膦酰基）亚胺催化不对称加成反应

  摘要：

  手性ñ - （联萘-2-基）硫代磷酰胺L7 [ O，O-二乙基-2' - （乙基氨基）-1,1'-联萘-2- ylamidothiophosphate]从二氯代硫代磷酸酯与反应制备（[R ）- （+ ）-N-乙基-1,1'-联萘-2,2'-二胺在第一个Cu（OTf）2促进的二乙基锌向N-（二苯基膦酰基）亚胺的催化不对称加成中用作催化手性配体可以实现〜85％ee。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303041
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 (R)-(+)-N-acetyl-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 以272 mg的产率得到(R)-N-(1-(2-(dimethylamino)naphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  用于不对称 Aza-Henry 反应的新型双硫脲有机催化剂。

  摘要：

  已经开发了一种用于不对称氮杂-亨利反应的新型双硫脲 BINAM 基催化剂。这种催化剂促进了 N-Boc 亚胺与硝基烷烃的反应，以提供具有良好收率和高对映选择性的 β-硝基胺。这种催化剂的优点是它可以由市售材料一步制备。提出了一种催化剂作用模型，其中反应的两种组分通过氢键同时活化。不管机理如何，本催化剂的成功证明了双硫脲作为一类有趣的相对未开发的催化剂的潜力。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800214

文献信息

• Highly Enantioselective Allylation of Arylaldehydes Catalyzed by a Silver(I)-Chiral Binaphthylthiophosphoramide
  作者：Chun-Jiang Wang、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.200300099

  日期：2003.8

  diphenylthiophosphoramide L2 prepared from diphenylthiophosphinic chloride and ?-(+)-N-ethyl-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine 2 was used as a catalytic chiral ligand in the siver(I)-catalyzed enantioselective allylation reaction of arylaldehydes with allyltribuyltin to furnish high ee (up to 98%) of the homoallylic alcohols.

  由二苯基硫代次膦酰氯和 α-(+)-N-乙基-1,1'-联萘-2,2'-二胺 2 制备的手性二苯基硫代磷酰胺 L2 在银 (I) 催化的对映选择性烯丙基化反应中用作催化手性配体芳基醛与烯丙基三烷基锡的反应可提供高 ee（高达 98%）的高烯丙醇。
• Chiral Binaphthyl-Derived Amine-Thiourea Organocatalyst-Promoted Asymmetric Morita−Baylis−Hillman Reaction
  作者：Jian Wang、Hao Li、Xinhong Yu、Liansuo Zu、Wei Wang

  DOI：10.1021/ol051822+

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] A new bifunctional binaphthyl-derived amine thiourea organocatalyst has been developed to promote enantioselective Morita-Baylis-Hillman reaction of cyclohexenone with a wide range of aldehydes. The process, catalyzed by the amine thiourea, affords synthetically valuable chiral allylic alcohol building blocks in high yields and high enantioselectivities.

  [反应：见正文]已开发出一种新的双官能联萘衍生的胺硫脲有机催化剂，以促进环己烯酮与多种醛的对映选择性森田-贝利斯-希尔曼反应。由胺硫脲催化的该方法以高收率和高对映选择性提供了合成上有价值的手性烯丙基醇结构单元。
• Enantioselective Conjugate Addition of Dialkylzinc and Diphenylzinc to Enones Catalyzed by a Chiral Copper(I) Binaphthylthiophosphoramide or Binaphthylselenophosphoramide Ligand System
  作者：Min Shi、Chun-Jiang Wang、Wen Zhang

  DOI：10.1002/chem.200400254

  日期：2004.11.5

  The enantioselective conjugate addition of dialkylzinc or diphenylzinc to enones was catalyzed by a copper(I)-axially chiral binaphthylthiophosphoramide or binaphthylselenophosphoramide ligand system at room temperature (20 degrees C) or 0 degrees C, affording the Michael adducts in high yields with excellent ee for cyclic and acyclic enones. The enantioselectivity and reaction rate achieved here are

  二烷基锌或二苯基锌向烯酮的对映选择性共轭加成反应是在室温（20摄氏度）或0摄氏度下通过铜（I）-轴向手性二萘基硫代磷酰胺或二萘基硒代磷酰胺配体体系催化的，以高收率得到迈克尔加成物，具有优异的ee收率。环状和非环状烯酮。此处实现的对映选择性和反应速率是迄今为止将铜催化的共轭物添加至烯酮中的最佳结果之一。根据（31）P NMR和（13）C NMR光谱学研究表明，该系列手性磷酰胺是一种新型的S，N-二齿配体。还研究了这种不对称共轭加成系统的机理。我们发现这些手性配体中的磷酰胺的酸性质子在活性物种的形成中起着重要作用。在先前文献的基础上已经提出了双金属催化方法。产物ee和配体ee的线性效应进一步表明，活性物质是带有单个配体[Cu（I）：配体1：1]的单体Cu（I）配合物。
• Chiral Zn(II)-Bisamidine Complex as a Lewis-Brønsted Combined Acid Catalyst: Application to Asymmetric Mukaiyama Aldol Reactions of α-Ketoesters
  作者：Ryo Gotoh、Masahiro Yamanaka

  DOI：10.3390/molecules17089010

  日期：——

  Lewis-Brønsted acid catalyst. The chiral Zn(II)-bisamidine catalyst prepared from the 2,2'-bipyridyl derived bisamidine ligand, ZnCl₂, and AgSbF₆ promoted asymmetric Mukaiyama aldol reaction of α-ketoester and α,α-disubstituted silyl enol ether to afford the α-hydroxyester having sequential quarternary carbons in good yield, albeit with low enantioselectivity. Addition of 1.0 equivalent of the fluoroalcohol

  着眼于共振稳定脒骨架的空间和电子特性，阳离子金属-双脒配合物被设计为共轭组合路易斯-布朗斯台德酸催化剂。由 2,2'-联吡啶衍生的双脒配体、ZnCl2 和 AgSbF₆ 制备的手性 Zn(II)-双脒催化剂促进 α-酮酯和 α,α-二取代甲硅烷基烯醇醚的不对称 Mukaiyama 羟醛反应，得到 α-羟基酯尽管具有低对映选择性，但具有良好产率的连续季碳。添加 1.0 当量的具有合适酸度和体积的氟代醇可显着提高对映选择性（高达 68% ee）。DFT 计算表明，这种加成效应是由氟代醇在 Zn(II)-双脒催化剂上的自组装引起的。
• Organocatalysts and methods of use in chemical synthesis
  申请人：Wang Wei

  公开号：US20090088588A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  The present invention is directed to compositions comprising organocatalysts that facilitate stereo-selective reactions and the method of their synthesis and use. Particularly, the invention relates to metal-free organocatalysts for facilitation of stereo-selective reactions, and the method of their synthesis and use.

  本发明涉及包含有机催化剂的组合物，该催化剂促进立体选择性反应以及其合成和使用方法。特别是，该发明涉及用于促进立体选择性反应的无金属有机催化剂，以及其合成和使用方法。