(R)-1-(2-(dimethylamino)naphthalen-1-yl)naphthalen-2-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-1-(2-(dimethylamino)naphthalen-1-yl)naphthalen-2-amine
• 英文别名: (R)-1-(2-dimethylaminonaphthalen-1-yl)naphthalen-2-amine；(R)-(+)-N,N'-dimethyl-1,1-binaphthyl-2,2'-diamine；(R)-(+)-N,N-dimethyl-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine；(R)-N,N-dimethyl-1,1'-binaphthalene-2,2'-diamine；(R)-2-amino-2'-(dimethylamino)-1,1'-binaphthyl；(R)-2-amino-2'-dimethylamino-1,1'-binaphthyl；1-[2-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-amine
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂
• 分子量: 312.414
• InChiKey: WJVCDEJWPSGKLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-(2-(dimethylamino)naphthalen-1-yl)naphthalen-2-amine 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [Zn(bis(trimethylsilyl)amido)((rac)-2-{[2′-(dimethylamino)-1,1′-binaphthyl-2-ylimino]methyl}-4,6-bis(2-phenylpropan-2-yl)phenolate)]
  参考文献：
  名称：

  的开环聚合外消旋-丙交酯和α甲基三亚甲基碳酸酯通过基于联萘iminophenolate配体衍生的镁和锌配合物催化†

  摘要：

  一系列外消旋的2-[（（2'-（二甲氨基）联萘-2-ylimino）甲基] -4-R 2 -6-R 1-苯酚（L 1 H–L 6 H）与1当量反应。Mg [N（SiMe 3）2 ] 2或Zn [N（SiMe 3）2 ] 2形成三个杂硅镁硅酰胺基络合物[（L 4-6）MgN（SiMe 3）2 ]（4a：R 1 = R 2 =枯基; 5a：R 1 = CPh 3，R 2=我；图6a：R 1＝ CPh 3，R 2＝t Bu）和一种杂配硅烷基硅铝酰胺基络合物[（L 4）ZnN（SiMe 3）2 ]（4b：R 1＝ R 2＝枯基）。通过X射线衍射研究进一步证实了配合物4a，4b和同型锌配合物（L 5）2 Zn（5b'）的分子结构。固态的杂镁复合物4a具有被配体的三个供体原子和一个双（三甲基甲硅烷基）酰胺基螯合的四配位金属核；然而，杂配锌配合物4b具有被配体的两个供体原子和一个双（三甲基甲硅烷基）酰胺

  DOI：

  10.1039/c5dt00158g
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-(1-(2-(dimethylamino)naphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl)acetamide 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(R)-1-(2-(dimethylamino)naphthalen-1-yl)naphthalen-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Cu（OTf）2-手性N-（联萘基-2-基）硫代磷酰胺配体催化的二乙基锌催化的N-（二苯基膦酰基）亚胺催化不对称加成反应

  摘要：

  手性ñ - （联萘-2-基）硫代磷酰胺L7 [ O，O-二乙基-2' - （乙基氨基）-1,1'-联萘-2- ylamidothiophosphate]从二氯代硫代磷酸酯与反应制备（[R ）- （+ ）-N-乙基-1,1'-联萘-2,2'-二胺在第一个Cu（OTf）2促进的二乙基锌向N-（二苯基膦酰基）亚胺的催化不对称加成中用作催化手性配体可以实现〜85％ee。

  DOI：

  10.1002/adsc.200303041

文献信息

• Highly Enantioselective Allylation of Arylaldehydes Catalyzed by a Silver(I)-Chiral Binaphthylthiophosphoramide
  作者：Chun-Jiang Wang、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.200300099

  日期：2003.8

  diphenylthiophosphoramide L2 prepared from diphenylthiophosphinic chloride and ?-(+)-N-ethyl-1,1'-binaphthyl-2,2'-diamine 2 was used as a catalytic chiral ligand in the siver(I)-catalyzed enantioselective allylation reaction of arylaldehydes with allyltribuyltin to furnish high ee (up to 98%) of the homoallylic alcohols.

  由二苯基硫代次膦酰氯和 α-(+)-N-乙基-1,1'-联萘-2,2'-二胺 2 制备的手性二苯基硫代磷酰胺 L2 在银 (I) 催化的对映选择性烯丙基化反应中用作催化手性配体芳基醛与烯丙基三烷基锡的反应可提供高 ee（高达 98%）的高烯丙醇。
• Chiral Binaphthyl-Derived Amine-Thiourea Organocatalyst-Promoted Asymmetric Morita−Baylis−Hillman Reaction
  作者：Jian Wang、Hao Li、Xinhong Yu、Liansuo Zu、Wei Wang

  DOI：10.1021/ol051822+

  日期：2005.9.1

  [reaction: see text] A new bifunctional binaphthyl-derived amine thiourea organocatalyst has been developed to promote enantioselective Morita-Baylis-Hillman reaction of cyclohexenone with a wide range of aldehydes. The process, catalyzed by the amine thiourea, affords synthetically valuable chiral allylic alcohol building blocks in high yields and high enantioselectivities.

  [反应：见正文]已开发出一种新的双官能联萘衍生的胺硫脲有机催化剂，以促进环己烯酮与多种醛的对映选择性森田-贝利斯-希尔曼反应。由胺硫脲催化的该方法以高收率和高对映选择性提供了合成上有价值的手性烯丙基醇结构单元。
• Enantioselective Conjugate Addition of Dialkylzinc and Diphenylzinc to Enones Catalyzed by a Chiral Copper(I) Binaphthylthiophosphoramide or Binaphthylselenophosphoramide Ligand System
  作者：Min Shi、Chun-Jiang Wang、Wen Zhang

  DOI：10.1002/chem.200400254

  日期：2004.11.5

  The enantioselective conjugate addition of dialkylzinc or diphenylzinc to enones was catalyzed by a copper(I)-axially chiral binaphthylthiophosphoramide or binaphthylselenophosphoramide ligand system at room temperature (20 degrees C) or 0 degrees C, affording the Michael adducts in high yields with excellent ee for cyclic and acyclic enones. The enantioselectivity and reaction rate achieved here are

  二烷基锌或二苯基锌向烯酮的对映选择性共轭加成反应是在室温（20摄氏度）或0摄氏度下通过铜（I）-轴向手性二萘基硫代磷酰胺或二萘基硒代磷酰胺配体体系催化的，以高收率得到迈克尔加成物，具有优异的ee收率。环状和非环状烯酮。此处实现的对映选择性和反应速率是迄今为止将铜催化的共轭物添加至烯酮中的最佳结果之一。根据（31）P NMR和（13）C NMR光谱学研究表明，该系列手性磷酰胺是一种新型的S，N-二齿配体。还研究了这种不对称共轭加成系统的机理。我们发现这些手性配体中的磷酰胺的酸性质子在活性物种的形成中起着重要作用。在先前文献的基础上已经提出了双金属催化方法。产物ee和配体ee的线性效应进一步表明，活性物质是带有单个配体[Cu（I）：配体1：1]的单体Cu（I）配合物。
• A Novel Bis-Thiourea Organocatalyst for the Asymmetric Aza-Henry Reaction
  作者：Constantinos Rampalakos、William D. Wulff

  DOI：10.1002/adsc.200800214

  日期：2008.8.4

  A novel bis-thiourea BINAM-based catalyst for the asymmetric aza-Henry reaction has been developed. This catalyst promotes the reaction of N-Boc imines with nitroalkanes to afford beta-nitroamines with good yields and high enantioselectivities. This catalyst has the advantage that it can be prepared in a single step from commercially available materials. A model is proposed for the catalyst action

  已经开发了一种用于不对称氮杂-亨利反应的新型双硫脲 BINAM 基催化剂。这种催化剂促进了 N-Boc 亚胺与硝基烷烃的反应，以提供具有良好收率和高对映选择性的 β-硝基胺。这种催化剂的优点是它可以由市售材料一步制备。提出了一种催化剂作用模型，其中反应的两种组分通过氢键同时活化。不管机理如何，本催化剂的成功证明了双硫脲作为一类有趣的相对未开发的催化剂的潜力。
• Catalytic asymmetric synthesis of axially chiral 2-amino-1,1′-biaryl compounds by phase-transfer-catalyzed kinetic resolution and desymmetrization
  作者：Seiji Shirakawa、Xiangfei Wu、Shiyao Liu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1016/j.tet.2015.10.074

  日期：2016.8

  methodology for kinetic resolution of axially chiral 2-amino-1,1′-biaryl compounds as useful chiral building blocks was developed by means of binaphthyl-modified chiral quaternary ammonium salt-catalyzed N-allylations under phase-transfer conditions. The catalyst structure and reaction conditions were carefully optimized to achieve the highly selective kinetic resolutions. Various types of 2-amino-1,1′-biaryls

  通过在相转移条件下双萘基修饰的手性季铵盐催化的N-烯丙基化反应，开发了一种有效的动力学方法，用于轴向拆分手性2-氨基-1,1'-联芳基化合物的轴向手性。仔细优化了催化剂的结构和反应条件，以实现高选择性的动力学拆分。在相转移条件下，将各种类型的2-氨基-1,1'-联芳基用于动力学拆分，以高选择性拆分对映体。该方法的合成用途可以扩展到二氨基联芳基化合物的不对称脱对称，以获得具有高对映选择性的相应的轴向手性联芳基。