methyl 3,4,5-tris(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethoxy)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3,4,5-tris(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethoxy)benzoate
• 英文别名: Methyl 3,4,5-tris[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]ethoxy]benzoate
• 化学式: C₂₉H₄₇N₃O₁₁
• 分子量: 613.706
• InChiKey: WCPHHIKVIGFOIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,4,5-tris(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethoxy)benzoate 在 水 、 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 3,4,5-tris[2-(boc-amino)-1-ethoxy]benzoate
  参考文献：
  名称：

  通过固相Mitsunobu反应合成双功能正交保护的树枝状结构单元的有用酚的模板

  摘要：

  通过Mitsunobu反应从固相中的酚醛模板成功合成了聚合树状聚合物生长的双功能树状结构单元。树突状结构单元的每个臂均沿该臂带有正交保护的仲胺，以及带有正交保护的外围伯胺或羧基的外围伯胺或酚基团（结构单元1型）或叔胺键（构造单元2型） ）。在这项工作中报道的合成途径是通用的，可用于制备各种结构单元，控制保护，臂长和外围部分。这些新颖的树枝状单元可以通过固相化学形成不寻常的树枝状结构，可以将其结合到特定的复杂结构中，从而扩大了树枝状聚合物的研究范围。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.11.106
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 methyl 3,4,5-tris(2-((tert-butoxycarbonyl)amino)ethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  基于氨基酸的树枝状聚合物的聚合合成和多样性

  摘要：

  以氨基酸为基础的树枝状聚合物 25（第五代，32 个端基）、30（第四代，81 个端基）、手性树枝状聚合物 23（第三代，8 个端基）以及核心修饰的树枝状聚合物 34 和 38 的聚合方法的合成是描述。氨基酸结构单元源自羟基苯甲酸衍生物和氨基醇衍生物，并且可以获得这些新型树枝状聚合物的相当大的分子多样性。合成可以相对大规模地进行，并且树枝状聚合物的这种容易获得可能导致许多潜在的应用。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200105)2001:10<1903::aid-ejoc1903>3.0.co;2-w

文献信息

• A Novel Class of Cationic and Non-Peptidic Small Molecules as Hits for the Development of Antimicrobial Agents
  作者：Aranza Jiménez、Pablo García、Sofia de la Puente、Andrés Madrona、María Camarasa、María-Jesús Pérez-Pérez、José-Carlos Quintela、Francisco García-del Portillo、Ana San-Félix

  DOI：10.3390/molecules23071513

  日期：——

  Cationic and non-peptide small molecules containing a total of six positive charges arranged on one side and a long aliphatic tail on the other have been synthesized and tested against Gram-positive and Gram-negative bacteria. The positive charges have been contributed by two aminophenol residues. These molecules have showed remarkable antimicrobial activity against Gram-positive bacteria including multidrug-resistant strains. Our structure–activity relationship studies demonstrated the importance of the length and flexibility of the hydrophobic tail for the antimicrobial activity. Importantly, these compounds are non-toxic to eukaryotic cells at the concentration affecting growth in bacteria, reflecting an acceptable margin of safety. The small size and easy synthetic accessibility of our molecules can be of interest for the further development of novel antimicrobials against Gram-positive bacterial pathogens, including multidrug-resistant strains.

  我们已经合成了含有六个正电荷的阳离子非肽小分子，这些正电荷分布在一侧，而另一侧则是一个长链脂肪族尾部，并对它们进行了针对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的测试。这些正电荷由两个氨基酚残基贡献。这些分子显示出对包括多药耐药菌株在内的革兰氏阳性菌具有显著的抗菌活性。我们的构效关系研究表明，疏水尾部的长度和柔韧性对抗菌活性至关重要。重要的是，这些化合物在影响细菌生长的浓度下对真核细胞无毒，反映了可接受的安全边际。我们分子的小尺寸和易于合成的特点对于进一步开发针对包括多药耐药菌株在内的革兰氏阳性细菌病原体的新型抗菌剂具有潜在的兴趣。
• Probing Site‐Selective Conjugation Chemistries for the Construction of Homogeneous Synthetic Glycodendriproteins
  作者：Isidro Cobo、M. Isabel Matheu、Sergio Castillón、Benjamin G. Davis、Omar Boutureira

  DOI：10.1002/cbic.202200020

  日期：2022.5.18

  containing non-canonical amino acids (dehydroalanine, homoallylglycine, homopropargylglycine, and azidohomoalanine) that can give access to well-defined glycodendriproteins as synthetic functional mimics of N-linked glycoproteins.

  均质糖树突蛋白：通过使用 C-S 键形成反应（该糖缀合物家族史无前例）和三唑（在两个方向上），从含有非规范氨基酸（脱氢丙氨酸、高烯丙基甘氨酸、高炔丙基甘氨酸和叠氮高丙氨酸），它们可以作为N连接糖蛋白的合成功能模拟物获得明确定义的糖树突蛋白。
• 一种糖基没食子酸类衍生物及其制备方法与在制备乳腺癌靶向诊疗材料中的应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN116535449A

  公开（公告）日：2023-08-04

  本发明公开了一种糖基没食子酸类衍生物，结构通式如下所示：本发明设计并合成了一类以三支苯甲酸为特征母核的糖基没食子酸类衍生物，以三支苯甲酸为特征母核修饰了甘露糖糖型分子，将其修饰于药物递送体系表面，可实现对乳腺癌的靶向诊断治疗，克服了现有技术中单糖靶向癌细胞亲和力低下的缺陷。
• 一种糖基没食子酸类衍生物及制备方法与在制备肝脏疾病靶向诊疗材料中的应用
  申请人：华东理工大学

  公开号：CN116514883A

  公开（公告）日：2023-08-01

  本发明公开了一种糖基没食子酸类衍生物，结构通式如下所示：本发明设计并合成了一类以三支苯甲酸为特征母核的糖基修饰没食子酸类衍生物，以三支苯甲酸为特征母核修饰了乙酰氨基半乳糖和半乳糖两种糖型分子，将其修饰于药物或药物递送体系表面，可实现对肝脏类疾病的靶向诊断治疗，克服了现有技术中靶向癌细胞亲和力低下的缺陷。