N-cinnamyl-4-chloroaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cinnamyl-4-chloroaniline
• 英文别名: 4-chloro-N-cinnamylbenzenamine；4-chloro-N-cinnamylaniline；4-chloro-N-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]aniline
• 化学式: C₁₅H₁₄ClN
• 分子量: 243.736
• InChiKey: WGOACKZYJGZUIS-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cinnamyl-4-chloroaniline 、 异氰酸苯酯 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 4.0h， 以100%的产率得到N-(4-chlorophenyl)-N-[(2E)-3-phenylprop-2-en-1-yl]urea
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Synthesis, DNA-Topoisomerase II Activity and Molecular Docking Study of New Asymmetrically N,N'-Substituted Ureas

  摘要：

  采用无溶剂条件，以肉桂醛和p位取代的苯胺衍生的希夫碱为原料，经还原反应制得相应的非对称次级胺，进而合成了新系列非对称N,N'-取代的脲类化合物20–25。该方法是一种绿色环保的方法。所有中间体的制备均采用无溶剂反应，并与传统方法进行了比较。所有反应所需时间都极短，且在采用无溶剂条件时的产率普遍高于其他方法。通过松弛实验评估了这些化合物对DNA拓扑异构酶II-α（topo II-α）的活性。结果表明，除脲24外，所有化合物在10 μM浓度下均抑制酶活性。此外，分子对接研究显示，化合物20–25与topo II-α的结合位点与抗癌药物依托泊苷相同，这表明脲类化合物可能通过类似依托泊苷的机制抑制酶活性，即阻止DNA链的再连接。

  DOI：

  10.3390/molecules171112882
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-chlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-imine 在 sodium tetrahydroborate 、 硼酸 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.5h， 以98%的产率得到N-cinnamyl-4-chloroaniline
  参考文献：
  名称：

  Solvent-Free Synthesis, DNA-Topoisomerase II Activity and Molecular Docking Study of New Asymmetrically N,N'-Substituted Ureas

  摘要：

  采用无溶剂条件，以肉桂醛和p位取代的苯胺衍生的希夫碱为原料，经还原反应制得相应的非对称次级胺，进而合成了新系列非对称N,N'-取代的脲类化合物20–25。该方法是一种绿色环保的方法。所有中间体的制备均采用无溶剂反应，并与传统方法进行了比较。所有反应所需时间都极短，且在采用无溶剂条件时的产率普遍高于其他方法。通过松弛实验评估了这些化合物对DNA拓扑异构酶II-α（topo II-α）的活性。结果表明，除脲24外，所有化合物在10 μM浓度下均抑制酶活性。此外，分子对接研究显示，化合物20–25与topo II-α的结合位点与抗癌药物依托泊苷相同，这表明脲类化合物可能通过类似依托泊苷的机制抑制酶活性，即阻止DNA链的再连接。

  DOI：

  10.3390/molecules171112882

文献信息

• Deammoniative Condensation of Primary Allylic Amines with Nonallylic Amines
  作者：Yong Wang、Manbo Li、Xiantao Ma、Congrong Liu、Yonghong Gu、Shi-Kai Tian

  DOI：10.1002/cjoc.201400406

  日期：2014.8

  through CN bond cleavage. In the presence of 5 mol% palladium diacetate, 10 mol% 1,4‐bis(diphenylphosphino)butane (dppb), and 5 mol% p‐toluenesulfonic acid (TsOH), a range of α‐unbranched primary allylic amines smoothly underwent deammoniative condensation with nonallylic amines in an α‐selective fashion to give structurally diverse secondary and tertiary amines in good to excellent yields and E selectivity

  与nonallylic胺伯烯丙基胺类空前deammoniative缩合反应已经通过C语言开发 N键裂解。在存在5 mol％的二乙酸钯，10 mol％的1,4-双（二苯基膦基）丁烷（dppb）和5 mol％的对甲苯磺酸（TsOH）的情况下，一系列α支链的伯烯丙基胺顺利进行了脱氨反应与非烯丙基胺以α选择性方式缩合，得到结构多样的仲胺和叔胺，并具有优异的产率和E选择性。用外消旋的2,2'-双（二苯基膦基）-1,1'-联萘（BINAP）代替dppb可以使对映体富集的α脱氨缩合手性伯烯丙基胺与非烯丙基胺，以完全保留构型。反应混合物的电喷雾电离（ESI）质谱分析可以鉴定一些π-烯丙基钯中间体，并且提出了可能的机理来解释脱氨缩合反应的区域选择性和立体选择性。
• Practical regio- and stereoselective azidation and amination of terminal alkenes
  作者：Olatunji S. Ojo、Octavio Miranda、Kyle C. Baumgardner、Alejandro Bugarin

  DOI：10.1039/c8ob02734j

  日期：——

  There is significant interest in developing more rapid and efficient production of nitrogen-containing allylic compounds, as widely used in various syntheses. This work reports a variety of allylic azides and allylic amines synthesized by an efficient, new one-pot protocol that employs readily available terminal alkenes as starting materials. This method is highly regio- and stereoselective, affording

  对于广泛用于各种合成中的含氮烯丙基化合物的开发，快速发展和高效生产引起了极大的兴趣。这项工作报告了通过高效，新的一锅法合成的各种烯丙基叠氮化物和烯丙基胺，该方法采用容易获得的末端烯烃作为起始原料。该方法在无金属条件下具有高度的区域选择性和立体选择性，可提供线性（E）异构体。这个过程可以耐受包括卤素分子在内的几个官能团。它通常用于叠氮化物和胺亲核试剂；并且，以高收率获得加合物。
• Iridium-Catalyzed, Asymmetric Amination of Allylic Alcohols Activated by Lewis Acids
  作者：Yasuhiro Yamashita、Apsara Gopalarathnam、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja0730718

  日期：2007.6.1

  enantioselective amination of allylic alcohols with Lewis acid activators to form branched allylic amine products is reported. The reactions of arylamines, benzylic amines, and secondary aliphatic amines in the presence of Nb(OEt)5 as activator occurred with high regioselectivities and high enantioselectivities. These results led to the development of Ir-catalyzed reactions of allylic alcohol with arylamines

  报道了烯丙醇与路易斯酸活化剂的直接、Ir 催化、区域和对映选择性胺化反应，形成支链烯丙胺产物。在 Nb(OEt)5 作为活化剂存在下，芳胺、苄胺和脂肪仲胺的反应具有高区域选择性和高对映选择性。这些结果导致了烯丙醇与芳胺和 BPh3 作为催化量的活化剂的 Ir 催化反应的发展。这些反应是烯丙醇对映选择性取代的罕见例子。它们是烯丙醇取代以从单取代烯丙醇产生支化取代产物以及烯丙醇与胺亲核试剂的对映选择性取代的特别不寻常的例子。
• Direct palladium/carboxylic acid-catalyzed allylation of anilines with allylic alcohols in water
  作者：Shyh-Chyun Yang、Yi-Chun Hsu、Kim-Hong Gan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.035

  日期：2006.4

  The direct activation of C-O bonds in allylic alcohols in water as a suspension medium by palladium complexes has been accelerated by carrying out the reactions in the presence of a carboxylic acid. The palladium-catalyzed allylation of anilines using allylic alcohols directly gave allylic anilines in good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• MURAHASHI, SHUN-ICHI;NAOTA, TAKESHI;TAKI, HIROSHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1985, N 9, 613-614
  作者：MURAHASHI, SHUN-ICHI、NAOTA, TAKESHI、TAKI, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——