N,N-dicinnamyl-4-cyanoaniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dicinnamyl-4-cyanoaniline
• 英文别名: 4-[bis[(E)-3-phenylprop-2-enyl]amino]benzonitrile
• 化学式: C₂₅H₂₂N₂
• 分子量: 350.463
• InChiKey: SUQOLYFZCWEADW-FNCQTZNRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-苯基丙-2-烯-1-醇 、 对氨基苯腈 在 titanium(IV) isopropylate 、 palladium diacetate 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到N-cinnamyl-4-cyanoaniline
  参考文献：
  名称：

  直接使用烯丙醇对酸性和亲核性较小的苯胺进行钯催化的烯丙基化。

  摘要：

  通过在异丙氧基钛（IV）和4 A分子筛的存在下进行反应，可以加快钯络合物在烯丙醇中CO键的直接活化。酸性和较少亲核性的苯胺，如二苯胺，吩噻嗪，4-氰基苯胺和硝基苯胺，在钯催化下使用烯丙醇作为烯丙基化试剂可以有效地烯丙基化。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.1266

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylation of Acidic and Less Nucleophilic Anilines Using Allylic Alcohols Directly
  作者：Yi-Chun Hsu、Kim-Hong Gan、Shyh-Chyun Yang

  DOI：10.1248/cpb.53.1266

  日期：——

  activation of C-O bonds in allylic alcohols by palladium complexes has been accelerated by carrying out the reactions in the presence of titanium(IV) isoproxide and 4 A molecular sieves. The acidic and less nucleophilic anilines such as diphenylamine, phenothiazine, 4-cyanoaniline, and nitroanilines are efficiently allylated under palladium catalysis using allylic alcohols as allylating reagents.

  通过在异丙氧基钛（IV）和4 A分子筛的存在下进行反应，可以加快钯络合物在烯丙醇中CO键的直接活化。酸性和较少亲核性的苯胺，如二苯胺，吩噻嗪，4-氰基苯胺和硝基苯胺，在钯催化下使用烯丙醇作为烯丙基化试剂可以有效地烯丙基化。
• Direct palladium/carboxylic acid-catalyzed allylation of anilines with allylic alcohols in water
  作者：Shyh-Chyun Yang、Yi-Chun Hsu、Kim-Hong Gan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.035

  日期：2006.4

  The direct activation of C-O bonds in allylic alcohols in water as a suspension medium by palladium complexes has been accelerated by carrying out the reactions in the presence of a carboxylic acid. The palladium-catalyzed allylation of anilines using allylic alcohols directly gave allylic anilines in good yields. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.