1-methyl-4-((1E,4E)-5-phenylpenta-1,4-dien-1-yl)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-((1E,4E)-5-phenylpenta-1,4-dien-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-methyl-4-[(1E,4E)-5-phenylpenta-1,4-dienyl]benzene
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: RLPSSWGMDURLJZ-JMQWPVDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Alpha-甲基苯乙烯 、 3-苯基丙-2-烯-1-醇 在 六氟磷酸钾 、 四(三苯基膦)钯 、 Ca(bis(triflimide))2 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到1-methyl-4-((1E,4E)-5-phenylpenta-1,4-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  烯基 sp 2 C-H 键的脱水烯丙基化

  摘要：

  我们通过结合市售的 Ca(NTf 2 )PF 6和 Pd(PPh 3 ) 4设计了一种协同催化系统，以环境友好的方式解决烯基 sp 2 C-H 键的脱水烯丙基化问题。发现一种新的 C-OH 键裂解方法对于该实用方案至关重要。各种具有广谱官能团的烯烃和烯丙醇可以成功地结合到所需的交叉偶联中，从而提供具有中等至优异产率和高立体选择性和区域选择性的 1,4-二烯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01309

文献信息

• A Transition-Metal-Free Cross-Coupling Reaction of Allylic Bromides with Aryl- and Vinylboronic Acids
  作者：Mitsuhiro Ueda、Ilhyong Ryu、Kota Nishimura、Ryo Kashima

  DOI：10.1055/s-0031-1290656

  日期：2012.4

  A cross-coupling reaction between aryl- and vinylboronic acids and various allylic bromides proceeded without the use of a transition-metal catalyst to give the corresponding allylated products in moderate to good yields. The use of an inorganic base (KF or Cs2CO3) and a small amount of water is crucial in obtaining good performance in the present transition-metal-free reaction. transition-metal-free

  在不使用过渡金属催化剂的情况下，进行了芳基和乙烯基硼酸与各种烯丙基溴之间的交叉偶联反应，以中等至良好的产率得到了相应的烯丙基化产物。在目前的无过渡金属反应中，使用无机碱（KF或Cs 2 CO 3）和少量水对于获得良好的性能至关重要。 无过渡金属-CC键形成-芳基和乙烯基硼酸
• Dehydrative Cross-Coupling Reactions of Allylic Alcohols with Olefins
  作者：Yasemin Gumrukcu、Bas de Bruin、Joost N. H. Reek

  DOI：10.1002/chem.201404026

  日期：2014.8.25

  The direct dehydrative activation of allylic alcohols and subsequent cross‐coupling with alkenes by using palladium catalyst containing a phosphoramidite ligand is described. The activation of the allyl alcohol does not require stoichiometric additives, thus allowing clean, waste‐free reactions. The scope is demonstrated by application of the protocol to a series allylic alcohols and vinyl arenes,

  描述了使用含亚磷酰胺配体的钯催化剂对烯丙醇的直接脱水活化作用以及随后与烯烃的交叉偶联反应。烯丙醇的活化不需要化学计量的添加剂，因此可以进行清洁，无浪费的反应。通过将该协议应用于一系列烯丙醇和乙烯基芳烃，可以证明1,4-二烯产品的多样性，从而证明了该范围。基于动力学研究，提出了一种机制，其中涉及氢化钯物种，该物种激活烯丙醇以形成烯丙基中间体。
• Nickel-Catalyzed Ligand-Controlled Regioselective Allylic Alkenylation of Allylic Alcohols with Easily Accessible Alkenyl Boronates: Synthesis of 1,4-Dienes
  作者：Xuye Wu、Mei Yang、Yuanhong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03219

  日期：2023.12.15

  nickel-catalyzed direct reaction of allylic alcohols with easily accessible alkenyl boronates has been developed, which provides valuable 1,4-dienes with high regio- and stereoselectivity in good to excellent yields, wide substrate scope, and functional group compatibility. The catalytic system simply consists of Ni(cod)2 as the catalyst and a ligand, without a need for a base and alcohol activator in most

  镍催化的烯丙醇与易于获得的烯基硼酸酯的直接反应已被开发出来，该反应可提供有价值的 1,4-二烯，具有高区域选择性和立体选择性，产率良好至优异，底物范围宽，且官能团相容性好。该催化体系仅由作为催化剂的Ni(cod) 2和配体组成，大多数情况下不需要碱和醇活化剂。辅助配体的正确选择对于该反应非常重要。根据烯丙醇和/或烯基硼酸酯的取代模式，使用不同的配体来提高反应效率。
• Microwave-Enhanced Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Potassium Vinyltrifluoroborates and Allyl Acetates:  A New Route to 1,4-Pentadienes
  作者：George W. Kabalka、Mohammad Al-Masum

  DOI：10.1021/ol051955v

  日期：2006.1.1

  A novel and straightforward microwave synthesis of 1,4-pentadienes has been developed involving the cross-coupling of potassium vinyltrifluoroborates and allyl acetates in the presence of a palladium catalyst.