(S)-γ-fluoroleucine trifluoroacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-γ-fluoroleucine trifluoroacetate
• 英文别名: (2S)-2-amino-4-fluoro-4-methylpentanoic acid;2,2,2-trifluoroacetic acid
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₆H₁₂FNO₂
• 分子量: 263.189
• InChiKey: UOKFOYGWSKCXCN-WCCKRBBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S)-4-(2-hydroxy-2-methylpropyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 chromium(VI) oxide 、 氢氧化钾 、 二乙胺基三氟化硫 、 高碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 (S)-γ-fluoroleucine trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  Practical and Efficient Route to (S)-γ-Fluoroleucine

  摘要：

  通过化合物 9 开发出了一条实用高效的 (S)-δ³- 氟亮氨酸路线。通过对叔醇 8 进行 N,N-二乙基氨基三氟化硫 (DAST) 处理，实现了氟的引入。

  DOI：

  10.1055/s-2005-868494

文献信息

• ¹⁸F-Fluorination of Unactivated C–H Bonds in Branched Aliphatic Amino Acids: Direct Synthesis of Oncological Positron Emission Tomography Imaging Agents
  作者：Matthew B. Nodwell、Hua Yang、Milena Čolović、Zheliang Yuan、Helen Merkens、Rainer E. Martin、François Bénard、Paul Schaffer、Robert Britton

  DOI：10.1021/jacs.6b11533

  日期：2017.3.15

  photocatalytic C-H 18F-fluorination reaction has been developed that provides direct access to 18F-fluorinated amino acids. The biodistribution and uptake of three 18F-labeled leucine analogues via LAT1 mediated transport in several cancer cell lines is reported. Positron emission tomography imaging of mice bearing PC3 (prostate) or U87 (glioma) xenografts using 5-[18F]-fluorohomoleucine showed high tumor

  已开发出一种温和且选择性的光催化 CH 18F-氟化反应，可直接获得 18F-氟化氨基酸。报道了三种 18F 标记的亮氨酸类似物通过 LAT1 介导的转运在几种癌细胞系中的生物分布和摄取。使用 5-[18F]-氟高亮氨酸对携带 PC3（前列腺）或 U87（神经胶质瘤）异种移植物的小鼠进行正电子发射断层扫描成像显示出高肿瘤摄取和出色的肿瘤可视化，突出了该策略在快速发现肿瘤学示踪剂方面的实用性。
• Electrostatic Effects Accelerate Decatungstate-Catalyzed C–H Fluorination Using [¹⁸F]- and [¹⁹F]NFSI in Small Molecules and Peptide Mimics
  作者：Zheliang Yuan、Hua Yang、Noeen Malik、Milena Čolović、David S. Weber、Darryl Wilson、François Bénard、Rainer E. Martin、Jeffrey J. Warren、Paul Schaffer、Robert Britton

  DOI：10.1021/acscatal.9b02220

  日期：2019.9.6

  The site-selective fluorination of unactivated C(sp3)-H bonds provides unique opportunities to rapidly alter drug properties or generate radiotracers for positron emission tomography (PET) imaging. Toward this goal, photoactivated decatungstate (DT) is capable of generating carbon radicals through hydrogen atom transfer that subsequently undergo fluorination by reaction with N-fluorobenzenesulfonimide

  未激活的C（sp 3）-H键的位点选择性氟化为快速改变药物性质或生成正电子发射断层扫描（PET）成像的放射性示踪剂提供了独特的机会。朝着这个目标迈进，光活化的去氢钨酸盐（DT）能够通过氢原子转移产生碳自由基，随后通过与N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）或[ 18 F] NFSI反应进行氟化。此过程使C（sp 3）-H氟化是多种脂族化合物的反应，尽管反应速率可能变化很大，并限制了在放射性示踪剂合成中的应用。在这里，我们证明脂族分子中的阳离子铵功能促进了与DT的前体复合物的形成，从而显着提高了C–H提取的速率。这种加快速率的静电效应的普遍用途在包括氨基酸，杂环和假肽在内的30多种含铵分子上得到了证明。此外，在快速生产18 F标记的前列腺特异性膜抗原（PSMA）结合配体[ 18 F] Glu-U-FHLeu时，这种效果得到了突出体现。
• Practical and Efficient Route to (<i>S</i>)-γ-Fluoroleucine
  作者：Vouy Truong、Jacques Gauthier、Michael Boyd、Bruno Roy、John Scheigetz

  DOI：10.1055/s-2005-868494

  日期：——

  A practical and efficient route to (S)-γ-fluoroleucine was developed via compound 9. Introduction of the fluorine was achieved using N,N-diethylaminosulfur trifluoride (DAST) treatment on a tertiary alcohol 8.

  通过化合物 9 开发出了一条实用高效的 (S)-δ³- 氟亮氨酸路线。通过对叔醇 8 进行 N,N-二乙基氨基三氟化硫 (DAST) 处理，实现了氟的引入。