methyl 4-((2-oxoazepan-1-yl)methyl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-((2-oxoazepan-1-yl)methyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[(2-oxoazepan-1-yl)methyl]benzoate
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• mdl: MFCD12636456
• 分子量: 261.321
• InChiKey: GBJPERQEYWFDHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-((2-oxoazepan-1-yl)methyl)benzoate 在 氯化镍二甲氧基乙烷 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 苯硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以58%的产率得到4-azepan-1-ylmethylbenzoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  在酯存在下，可见光促进双光氧化还原/镍催化化学选择性还原仲和叔酰胺与氢硅烷

  摘要：

  我们报告了一种在酯存在下选择性地将仲酰胺和叔酰胺还原为其相应的胺衍生物的一步程序。这是通过光氧化还原、镍催化系统和作为还原剂的苯基硅烷在室温下蓝色发光二极管光 (455 nm) 存在下的协同组合实现的。此外，这种温和的光促进双金属光氧化还原催化系统也成功地将内酰胺选择性还原为环胺，而不影响分子中存在的酯部分。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02543
• 作为产物：
  描述：

  对甲酰基苯甲酸甲酯 、 6-氨基己酸 在 苯硅烷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以48%的产率得到methyl 4-((2-oxoazepan-1-yl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  氢化硅烷化条件下羰基衍生物与 ω-氨基酸的还原胺化合成内酰胺

  摘要：

  开发了一种前所未有的有效方法，用于在氢化硅烷化条件下用ω-氨基脂肪酸还原胺化羰基衍生物，从而产生相应的内酰胺。制备了多种吡咯烷酮、哌啶酮、2-氮杂环庚酮，分离产率高达 95%（29 个实施例）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100719

文献信息

• Synthesis of Lactams by Reductive Amination of Carbonyl Derivatives with <i>ω</i> ‐Amino Fatty Acids under Hydrosilylation Conditions
  作者：Satawat Tongdee、Duo Wei、Jiajun Wu、Chakkrit Netkaew、Christophe Darcel

  DOI：10.1002/ejoc.202100719

  日期：2021.10.26

  An unprecedented efficient method for the reductive amination of carbonyl derivatives with ω-amino fatty acids under hydrosilylation conditions was developed leading to the corresponding lactams. A variety of pyrrolidinones, piperidinones, 2-azepanones were prepared in up to 95 % isolated yields (29 examples).

  开发了一种前所未有的有效方法，用于在氢化硅烷化条件下用ω-氨基脂肪酸还原胺化羰基衍生物，从而产生相应的内酰胺。制备了多种吡咯烷酮、哌啶酮、2-氮杂环庚酮，分离产率高达 95%（29 个实施例）。
• Visible-Light-Promoted Dual Photoredox/Nickel-Catalyzed Chemoselective Reduction of Secondary and Tertiary Amides with Hydrosilanes in the Presence of an Ester
  作者：Vinothkumar Vinayagam、Tanguturi Venkatanarayana Hajay Kumar、Ravi Nune、Satish Kumar Karre、Subir Kumar Sadhukhan

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02543

  日期：2023.2.17

  report a one-step procedure to selectively reduce secondary and tert-amides to their corresponding amine derivatives in the presence of an ester. This was achieved via the synergistic combination of a photoredox, a nickel catalytic system, and phenyl silane as a reductant in the presence of blue light-emitting diode light (455 nm) at room temperature. Further, this mild light-promoted dual metallaphotoredox

  我们报告了一种在酯存在下选择性地将仲酰胺和叔酰胺还原为其相应的胺衍生物的一步程序。这是通过光氧化还原、镍催化系统和作为还原剂的苯基硅烷在室温下蓝色发光二极管光 (455 nm) 存在下的协同组合实现的。此外，这种温和的光促进双金属光氧化还原催化系统也成功地将内酰胺选择性还原为环胺，而不影响分子中存在的酯部分。