11-(3'-dimethylaminopropylidene)-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-2-acetic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 11-(3'-dimethylaminopropylidene)-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-2-acetic acid
• 英文别名: 11-hydroxy-11-(3-dimethylaminopropyl)-6,11-dihydrodibenz[b,e] oxepin-2-acetic acid；2-[11-[3-(dimethylamino)propyl]-11-hydroxy-6H-benzo[c][1]benzoxepin-2-yl]acetic acid
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₄
• 分子量: 355.434
• InChiKey: UUFGLFHAUFBCQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(3'-dimethylaminopropylidene)-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-2-acetic acid 在 盐酸 、 乙酸酐 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以79.5%的产率得到盐酸奥洛他定
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR PRODUCING DIBENZOXEPIN COMPOUND

  摘要：

  公开号：

  EP2385045B1
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 11-hydroxy-11-(3’-dimethylaminopropyl)-6,11-dihydrodibenzo[b,e]oxepin-2-acetate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 11-(3'-dimethylaminopropylidene)-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin-2-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  EP2072507

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Synthesis and antiallergic activity of 11-(aminoalkylidene)-6,11-dihydrodibenz[b,e]oxepin derivatives
  作者：Etsuo Ohshima、Shizuo Otaki、Hideyuki Sato、Toshiaki Kumazawa、Hiroyuki Obase、Akio Ishii、Hidee Ishii、Kenji Ohmori、Noriaki Hirayama

  DOI：10.1021/jm00089a020

  日期：1992.5

  (PCA) in rats and on IgG1-mediated bronchoconstriction in guinea pigs. Additionally, compounds possessing a terminal carboxyl group at the 2-position of the dibenz[b,e]oxepin ring system exhibited inhibitory effects on specific [3H]pyrilamine binding to guinea pig cerebellum histamine H1 receptors, whereas these demonstrated negligible effects on specific [3H]QNB binding to rat striatum muscarinic acetylcholine

  合成了一系列新的11-取代的6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-羧酸衍生物，并证明它们是口服活性抗过敏药。这些化合物在结构上与1（KW-4994）有关，我们之前已经报道它们是一种新的抗过敏药。合成的大多数化合物对大鼠48 h同源被动皮肤过敏反应（PCA）和豚鼠IgG1介导的支气管收缩均具有有效的抑制作用。此外，在二苯并[b，e]氧杂环丁烷环系统2位上具有末端羧基的化合物对特定[3H]吡拉明与豚鼠小脑组胺H1受体的结合表现出抑制作用，而对特定[3 3H] QNB与大鼠纹状体毒蕈碱乙酰胆碱M1受体结合。结构-活性关系研究表明，增强抗过敏活性需要以下关键元素：（1）3-（二甲基氨基）亚丙基作为侧链的11位，（2）末端羧基位于2-位（3）二苯并二环系统。在合成的化合物中，选择（Z）-11- [3-（二甲基氨基）亚丙基] -6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-乙酸盐酸盐（16）进行进
• Process for the preparation of olopatadine
  申请人：Sumitomo Chemical Co., Ltd

  公开号：EP2181989B1

  公开（公告）日：2013-05-22
• [EN] PROCESS FOR PREPARATION OF OLOPAT ADINE HYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CHLORHYDRATE D'OLOPATADINE
  申请人：INDOCO REMEDIES LTD

  公开号：WO2009081417A2

  公开（公告）日：2009-07-02

  Disclosed herein is a process for preparation of compound 11 - (Z) - [3 - (Dimethylamino) propylidene] - 6, 11 - dihydrodibenz [b, e] oxepin -2 - yl - acetic acid (Olopatadine) and its pharmaceutically acceptable salt; comprising reacting carboxylic acid protected 11 - oxo - 6, 11 - Dihydrodibenz [b, e] oxepin - 2 - acetic acid with 3 - dimethylaminopropyl triphenyl phosphonium halide in presence of a suitable base and an organic solvent.
• [EN] PROCESS FOR PRODUCING DIBENZOXEPIN COMPOUND<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION D'UNE DIBENZOXÉPINE
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2010087381A1

  公开（公告）日：2010-08-05

  　１１－ヒドロキシ－１１－（３－ジメチルアミノプロピル）－６，１１－ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｅ］オキセピン－２－酢酸又はその塩を、塩化水素、硫酸、メタンスルホン酸及びｐ－トルエンスルホン酸からなる群より選ばれる酸の存在下に、溶媒中で加熱処理と反応系内の水分除去処理を行う、（Ｚ）－１１－（３－ジメチルアミノプロピリデン）－６，１１－ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｅ］オキセピン－２－酢酸又はその酸付加塩の製造方法により、医薬品として有用な（Ｚ）－１１－（３－ジメチルアミノプロピリデン）－６，１１－ジヒドロジベンゾ［ｂ，ｅ］オキセピン－２－酢酸又はその酸付加塩を高収率で工業的に有利に製造することができる。
• PROCESS FOR PRODUCING DIBENZOXEPIN COMPOUND
  申请人：Sumitomo Chemical Company, Limited

  公开号：EP2385045B1

  公开（公告）日：2015-09-16