2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21H,24H-bilin-1,19-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21H,24H-bilin-1,19-dione
• 英文别名: octaethylbilindione
• 化学式: C₃₅H₄₆N₄O₂
• 分子量: 554.776
• InChiKey: IYPYXVAIYVCELY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.77
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  86.35
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21H,24H-bilin-1,19-dione 、 copper diacetate 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到copper complex of 2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21H,24H-bilin-1,19-dione
  参考文献：
  名称：

  octaethyl-21 H，24 H -bilin-1,19-dione（octaethylbilatriene- abc）

  摘要：

  描述了由3，4-二乙基吡咯合成八乙基二氢吲哚（1），其适合于大量制备这种有价值的模型化合物。

  DOI：

  10.1039/p19810000322
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 维生素 C 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以51%的产率得到2,3,7,8,12,13,17,18-octaethyl-21H,24H-bilin-1,19-dione
  参考文献：
  名称：

  顺式和反式NH互变异构体双重释放游离碱5氧杂卟啉阳离子

  摘要：

  用杂原子取代卟啉的内消旋次甲基碳原子是调节其光学和电子性质的有效策略。特别是5-氧杂卟啉由于其作为血红素分解代谢的中间体的重要性而成为有吸引力的靶标。在这项工作中，我们描述了一种游离碱5-氧杂卟啉阳离子的合成和性质，该阳离子是由联苯二酮与三氟甲磺酸酐进行闭环制备的。这种游离碱的5-氧杂卟啉阳离子显示出源自其独特的NH互变异构的双重荧光。与正常的卟啉相反，由于5-正杂卟啉阳离子的正电荷有效地离域，其顺式形式比反式形式更稳定。

  DOI：

  10.1002/anie.202013542

文献信息

• Balch, Alan L.; Mazzanti, Marinella; St. Claire, Tamara N., Inorganic Chemistry, 1995, vol. 34, # 8, p. 2194 - 2200
  作者：Balch, Alan L.、Mazzanti, Marinella、St. Claire, Tamara N.、Olmstead, Marilyn M.

  DOI：——

  日期：——
• Octaethyl-21H,24H-bilin-1,19-dione (octaethylbilatriene-abc)
  作者：Raymond Bonnett、Dennis G. Buckley、Dariush Hamzetash

  DOI：10.1039/p19810000322

  日期：——

  A synthesis of the octaethylbilindione (1) from 3,4-diethylpyrrole is described which is suitable for the preparation of this valuable model compound in quantity.

  描述了由3，4-二乙基吡咯合成八乙基二氢吲哚（1），其适合于大量制备这种有价值的模型化合物。
• Dual Emission of a Free‐Base 5‐Oxaporphyrinium Cation from its<i>cis</i>‐ and<i>trans</i>‐NH Tautomers
  作者：Asahi Takiguchi、Seongsoo Kang、Norihito Fukui、Dongho Kim、Hiroshi Shinokubo

  DOI：10.1002/anie.202013542

  日期：2021.2.8

  Replacement of the meso methine carbon atoms of porphyrins with heteroatoms is a powerful strategy for tuning their optical and electronic properties. In particular, 5‐oxaporphyrin is an attractive target due to its importance as an intermediate in heme catabolism. In this work, we describe the synthesis and properties of a free‐base 5‐oxaporphyrinium cation, which was prepared by the ring‐closure

  用杂原子取代卟啉的内消旋次甲基碳原子是调节其光学和电子性质的有效策略。特别是5-氧杂卟啉由于其作为血红素分解代谢的中间体的重要性而成为有吸引力的靶标。在这项工作中，我们描述了一种游离碱5-氧杂卟啉阳离子的合成和性质，该阳离子是由联苯二酮与三氟甲磺酸酐进行闭环制备的。这种游离碱的5-氧杂卟啉阳离子显示出源自其独特的NH互变异构的双重荧光。与正常的卟啉相反，由于5-正杂卟啉阳离子的正电荷有效地离域，其顺式形式比反式形式更稳定。