(R)-α-(Benzoylthio)-3,4,4-Trimethyl-2,5-Dioxo-1-Imidazolidinebutanoic Acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-α-(Benzoylthio)-3,4,4-Trimethyl-2,5-Dioxo-1-Imidazolidinebutanoic Acid
• 英文别名: (2R)-2-benzoylsulfanyl-4-(3,4,4-trimethyl-2,5-dioxoimidazolidin-1-yl)butanoic acid
• 化学式: C₁₇H₂₀N₂O₅S
• 分子量: 364.422
• InChiKey: ITEUDMDPJLNOSX-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酸 、 i-PrOAc 、 racemic α-(benzoylthio)-3,4,4-trimethyl-2,5-dioxo-1-imidazolidinebutanoic acid 、 甲基叔丁基醚 、 (1R,2S)-2-氨基-1,2-二苯基乙醇 生成 (R)-α-(Benzoylthio)-3,4,4-Trimethyl-2,5-Dioxo-1-Imidazolidinebutanoic Acid
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Dynamic resolution of isomers and resolved isomers
  申请人：——

  公开号：US20020111512A1

  公开（公告）日：2002-08-15

  Provided is a dynamic resolution method of enriching a desired isomer of an alpha-substituted carboxylic acid relative to an undesired isomer, the method comprising: (a) in a solvent, contacting the alpha-substituted carboxylic acid, wherein the alpha substitution is with a leaving group and wherein the alpha carbon is chiral, with a homochiral amine to form a salt that is partially insoluble under selected reaction conditions, wherein the homochiral amine is selected so that the solubility of the amine salt of the undesired alpha-substituted carboxylic acid is greater than that of the amine salt of the desired alpha-substituted carboxylic acid under the selected reaction conditions; (b) reacting under the selected reaction conditions the salt with a nucleophile, wherein the reacting is effective in producing a net increase in the less soluble amine salt of the alpha-substituted carboxylic acid, and wherein the selected conditions are selected to (i) promote nucleophilic substitution of the nucleophile and the leaving group or (ii) to produce the increase in the less soluble amine salt in the absence of a strong base; and (c) maintaining the reaction for a period of time effective to increase the amount of the desired alpha-substituted carboxylic acid isomer.

  提供一种动态分辨方法，用于富集所需的α-取代羧酸同分异构体相对于不需要的同分异构体，该方法包括：（a）在溶剂中，将α-取代羧酸与手性同构胺接触，其中α取代基带有离去基团，α碳是手性的，形成部分不溶于所选反应条件下的盐，其中所选的手性同构胺被选择为在所选反应条件下，不需要的α-取代羧酸胺盐的溶解度大于所需的α-取代羧酸胺盐的溶解度；（b）在所选的反应条件下，用亲核试剂反应所述盐，反应有效地产生较不溶的α-取代羧酸胺盐的净增加，所选条件被选择为（i）促进亲核试剂和离去基团的亲核取代或（ii）在没有强碱的情况下产生较不溶的胺盐的增加；（c）维持反应一段有效时间，以增加所需的α-取代羧酸同分异构体的数量。
• THE ENZYME-MEDIATED SYNTHESIS OF PEPTIDOMIMETICS
  申请人：Darwin Discovery Limited

  公开号：EP1123410A1

  公开（公告）日：2001-08-16
• DYNAMIC RESOLUTION OF ISOMERS AND RESOLVED ISOMERS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP1324975B1

  公开（公告）日：2005-11-16
• US6436697B1
  申请人：——

  公开号：US6436697B1

  公开（公告）日：2002-08-20
• US7388098B2
  申请人：——

  公开号：US7388098B2

  公开（公告）日：2008-06-17