(3α,5α)-3-{[(2R,5S)-4-{[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonyl}-2,5-dimethylpiperazin-1-yl]methyl}-3-hydroxyandrostan-17-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3α,5α)-3-{[(2R,5S)-4-{[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonyl}-2,5-dimethylpiperazin-1-yl]methyl}-3-hydroxyandrostan-17-one
• 英文别名: (3R,5S,8R,9S,10S,13S,14S)-3-[[(2R,5S)-4-[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonyl-2,5-dimethylpiperazin-1-yl]methyl]-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 化学式: C₃₈H₅₅N₃O₄S
• 分子量: 649.938
• InChiKey: XLNNIDPLVLWFQZ-RRCLRXROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  雄酮 在 tetra-n-propylammonium perruthenate. 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (3α,5α)-3-{[(2R,5S)-4-{[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonyl}-2,5-dimethylpiperazin-1-yl]methyl}-3-hydroxyandrostan-17-one
  参考文献：
  名称：

  丹磺酰基标记的17β-羟基类固醇脱氢酶3型抑制剂的合成，用于光学成像

  摘要：

  类固醇生成酶17β-羟基类固醇脱氢酶3（17β-HSD3）是雄激素敏感性疾病（如前列腺癌和良性前列腺增生）的治疗靶标。在这封信中，我们通过将荧光的丹磺酰基部分与已知的17β-HSD3抑制剂的化学结构相结合，设计并合成了该酶的第一种荧光抑制剂。合成的化合物3是一种有效的荧光化合物（λ EX  = 348 nm和λ EM  = 498纳米）。它穿过细胞膜，保持其荧光特性，并分布在过表达17β-HSD3的LNCaP细胞内，在该细胞中它抑制4-雄甾烯3,17-二酮向雄激素睾丸酮的转化（IC 50 = 262 nM）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.069

文献信息

• Synthesis of a dansyl-labeled inhibitor of 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 3 for optical imaging
  作者：Lucie Carolle Kenmogne、René Maltais、Donald Poirier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2016.03.069

  日期：2016.5

  The steroidogenic enzyme 17β-hydroxysteroid dehydrogenase type 3 (17β-HSD3) is a therapeutic target in the management of androgen-sensitive diseases such as prostate cancer and benign prostate hyperplasia. In this Letter, we designed and synthesized the first fluorescent inhibitor of this enzyme by combining a fluorogenic dansyl moiety to the chemical structure of a known inhibitor of 17β-HSD3. The

  类固醇生成酶17β-羟基类固醇脱氢酶3（17β-HSD3）是雄激素敏感性疾病（如前列腺癌和良性前列腺增生）的治疗靶标。在这封信中，我们通过将荧光的丹磺酰基部分与已知的17β-HSD3抑制剂的化学结构相结合，设计并合成了该酶的第一种荧光抑制剂。合成的化合物3是一种有效的荧光化合物（λ EX  = 348 nm和λ EM  = 498纳米）。它穿过细胞膜，保持其荧光特性，并分布在过表达17β-HSD3的LNCaP细胞内，在该细胞中它抑制4-雄甾烯3,17-二酮向雄激素睾丸酮的转化（IC 50 = 262 nM）。