N-ethoxytetrahydrophthalimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-ethoxytetrahydrophthalimide
• 英文别名: 2-ethoxy-3a,4,5,7a-tetrahydroisoindole-1,3-dione
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃
• 分子量: 195.218
• InChiKey: OLKWHEYDPSXYMU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-hydroxy-tetrahydrophthalimide 、 氯乙烷 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以74%的产率得到N-ethoxytetrahydrophthalimide
  参考文献：
  名称：

  Method for the preparation of a N-alkoxy-(tetra-or

  摘要：

  根据公式I，制备N-烷氧基-(四氢或六氢)-邻苯二甲酰亚胺的方法 ##STR1## 其中R.sub.1为甲基或乙基，R.sub.2和R.sub.3分别独立地为氢或含有1-4个碳原子的烷基，或者R.sub.2和R.sub.3与它们结合的碳原子一起形成含有5或6个碳原子的环，其中根据公式II，相应的N-羟基-(四氢或六氢)-邻苯二甲酰亚胺的盐： ##STR2## 中，R.sub.2和R.sub.3如上所定义，M为碱金属，与R.sub.1 Cl作为烷基化剂接触，其中R.sub.1具有上述含义。之后，N-烷氧基-(四氢或六氢)-邻苯二甲酰亚胺可以通过羟胺硫酸盐转化为相应的烷氧胺，随后可分离得到所得的烷氧胺。通过这种方式，可以实现一种简单且商业上具有吸引力的制备O-(m)乙基羟胺的方法。

  公开号：

  US05824804A1

文献信息

• METHOD FOR THE PREPARATION OF A N-ALKOXY-(TETRA- OR HEXAHYDRO)-PHTHALIMIDE AND METHOD FOR THE PREPARATION OF A N-ALKOXYAMINE
  申请人：DSM N.V.

  公开号：EP0815079B1

  公开（公告）日：2002-01-02
• US5824804A
  申请人：——

  公开号：US5824804A

  公开（公告）日：1998-10-20
• [EN] CYCLIC N-ALKENYLOXYIMIDES AND A METHOD FOR THE PREPARATION OF CYCLIC N-ALKENYLOXYIMIDES, THE CORRESPONDING CYCLIC N-ALKOXYIMIDES AND O-ALKOXYAMINES<br/>[FR] N-ALCENYLOXYIMIDES CYCLIQUES ET PROCEDE DE PREPARATION DE N-ALCENYLOXYIMIDES CYCLIQUES, N-ALCOXYIMIDES ET O-ALCOXYAMINES CYCLIQUES CORRESPONDANTS
  申请人：DSM N.V.

  公开号：WO1995025090A1

  公开（公告）日：1995-09-21

  (EN) The invention relates to a method for the preparation of the new compounds cyclic N-alkenyloxyimides by treatment of a cyclic N-hydroxyimide with vinyl carboxylic acid esters or vinyl ethers in the presence of a suitable metal catalyst. This method prevents burdening of the environment with halide salts as in the known alkenylation reactions. The cyclic N-alkenyloxyimides obtained can be hydrogenated quantitatively and selectively to N-alkoxyimides, which can subsequently be converted into alkoxyamines.(FR) Procédé de préparation de nouveaux composés, à savoir de N-alcényloxyimides cycliques, par traitement d'un N-hydroxyimide cyclique à l'aide d'esters d'acide vinyl-carboxylique ou d'éthers vinyliques en présence d'un catalyseur métallique approprié. Ce procédé évite de polluer l'environnement avec des sels d'halogénures produits par les réactions d'alcénylation connues. Les N-alcényloxyimides cycliques ainsi obtenus peuvent être hydrogénés quantitativement et sélectivement en N-alcoxyimides que l'on peut ensuite transformer en alcoxyamines.
• [EN] METHOD FOR THE PREPARATION OF A N-ALKOXY-(TETRA- OR HEXAHYDRO)-PHTHALIMIDE AND METHOD FOR THE PREPARATION OF A N-ALKOXYAMINE<br/>[FR] PROCEDES DE PREPARATION DE N-ALCOXY-(TETRA OU HEXAHYDRO)-PHTHALIMIDE ET D'UNE N-ALCOXYAMINE
  申请人：DSM N.V.

  公开号：WO1996030340A1

  公开（公告）日：1996-10-03

  (EN) Method for the preparation of N-alkoxy-(tetra-or hexahydro)-phthalimide according to formula (I), R1 being methyl or ethyl and R2 and R3 being each independently of one another hydrogen or alkyl with 1-4C atoms of R2 and R3 together with the carbon atom to which they are bonded forming a ring with 5 or 6 C atoms, wherein the salt of the corresponding N-hydroxy-(tetrahydro- or hexahydro)-phthalimide according to formula II; with R2 and R3 as defined and M being an alkali metal, is brought into contact with R1Cl as alkylating agent, wherein R1 has the mentioned meaning. The N-alkoxy-(tetra- or hexahydro)-phthalimide can afterwards be converted with the aid of hydroxylamine sulphate into the corresponding alkoxyamine after which the alkoxyamine obtained can be isolated. In this manner a simple and commercially attractive process for the preparation of O-(m)ethylhydroxylamine can be implemented.(FR) Procédés de préparation de N-alcoxy-(tétra ou hexahydro)-phthalimide de formule (I) dans laquelle R1 est méthyle ou éthyle, R2 et R3 sont chacun indépendamment hydrogène ou alkyle à 1 à 4 atomes de carbone, ou R2 et R3 forment avec l'atome de carbone auquel ils sont liés un cycle à 5 ou 6 atomes de carbone: selon lesdits procédés, le sel de N-hydroxy-(tétrahydro ou hexahydro)-phthalimide de formule (II) dans laquelle R1, R2 et R3 sont définis comme ci-dessus, et M est un métal alcalin, est mis en contact avec R1Cl servant d'agent d'alkylation. Le N-alkoxy-(tétra ou hexahydro)-phthalimide peut ensuite être converti à l'aide d'un sulfate d'hydroxylamine en l'alcoxyamine correspondante qu'il est possible d'isoler. On dispose donc d'un procédé simple et commercialement avantageux de préparation de la O-(m)éthylhydroxylamine.
• Method for the preparation of a N-alkoxy-(tetra-or
  申请人：DSM N.V.

  公开号：US05824804A1

  公开（公告）日：1998-10-20

  Method for the preparation of N-alkoxy-(tetra- or hexahydro)-phthalimide according to formula I ##STR1## R.sub.1 being methyl or ethyl and R.sub.2 and R.sub.3 being each independently of one another hydrogen or alkyl with 1-4 C atoms or R.sub.2 and R.sub.3 together with the carbon atom to which they are bonded forming a ring with 5 or 6 C atoms, wherein the salt of the corresponding N-hydroxy-(tetrahydro- or hexahydro)-phthalimide according to formula II: ##STR2## with R.sub.2 and R.sub.3 as defined above and M being an alkali metal, is brought into contact with R.sub.1 Cl as alkylating agent, wherein R.sub.1 has the aforementioned meaning. The N-alkoxy-(tetra- or hexahydro)-phthalimide can afterwards be converted with the aid of hydroxylamine sulphate into the corresponding alkoxyamine after which the alkoxyamine obtained can be isolated. In this manner a simple and commercially attractive process for the preparation of O-(m)ethylhydroxylamine can be implemented.

  根据公式I，制备N-烷氧基-(四氢或六氢)-邻苯二甲酰亚胺的方法 ##STR1## 其中R.sub.1为甲基或乙基，R.sub.2和R.sub.3分别独立地为氢或含有1-4个碳原子的烷基，或者R.sub.2和R.sub.3与它们结合的碳原子一起形成含有5或6个碳原子的环，其中根据公式II，相应的N-羟基-(四氢或六氢)-邻苯二甲酰亚胺的盐： ##STR2## 中，R.sub.2和R.sub.3如上所定义，M为碱金属，与R.sub.1 Cl作为烷基化剂接触，其中R.sub.1具有上述含义。之后，N-烷氧基-(四氢或六氢)-邻苯二甲酰亚胺可以通过羟胺硫酸盐转化为相应的烷氧胺，随后可分离得到所得的烷氧胺。通过这种方式，可以实现一种简单且商业上具有吸引力的制备O-(m)乙基羟胺的方法。