benzo[b]thiophene-2-carboxylic anhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: benzo[b]thiophene-2-carboxylic anhydride
• 英文别名: thianaphthene-2-carboxylic anhydride；1-Benzothiophene-2-carbonyl 1-benzothiophene-2-carboxylate
• 化学式: C₁₈H₁₀O₃S₂
• 分子量: 338.408
• InChiKey: UXEGZCUGOHBDTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b]thiophene-2-carboxylic anhydride 、 1-(di-tert-butylphosphino)-1H-indole 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到7-(benzo[b]thiophen-2-yl)-1-(di-tert-butylphosphino)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  铑催化的PIII-螯合辅助的吲哚C7-羧酸，酸酐/酰化，酰化，甲基化和酰化

  摘要：

  已开发出通过CH和C-C键活化铑催化的C7-选择性脱羰芳基化，吲哚与羧酸或酸酐的吲哚甲基化反应。此外，在开发的系统中，还可以在较低的反应温度下选择性生成C7酰化产物。这一转变的高反应性和区域选择性的关键是吲哚的适当选择Ñ -P吨卜2螯合辅助基团。该方法具有许多优点，包括易于接近和除去导向基团，使用便宜且可广泛获得的偶联剂，不需要外部配体或氧化剂，广泛的底物范围，高效率以及形成唯一的区域异构体。

  DOI：

  10.1002/anie.201813182
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-羧酸 在 potassium carbonate 、 4,5-二氯-2-(4-硝基苯基)磺酰基哒嗪-3-酮 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 19.0h， 以81%的产率得到benzo[b]thiophene-2-carboxylic anhydride
  参考文献：
  名称：

  使用 4,5-Dichloro-2-[(4-nitrophenyl)sulfonyl]pyridazin-3(2H)-one 轻松合成羧酸酐

  摘要：

  介绍了一种使用 4,5-二氯-2-[(4-硝基苯基)磺酰基[pyridazin-3(2H)-one (2) 从羧酸合成羧酸酐的新型简便方法。在碱存在下，在有机溶剂中用 2 处理脂肪族或芳香族羧酸以良好或优异的产率得到相应的酸酐。

  DOI：

  10.1055/s-2003-40512

文献信息

• Facile Synthesis of CarboxylicAnhydrides Using 4,5-Dichloro-2-[(4-nitro­phenyl)sulfonyl]pyridazin-3(2<i>H</i>)-one
  作者：Yong-Jin Yoon、Jeum-Jong Kim、Yong-Dae Park、Woo Song Lee、Su-Dong Cho

  DOI：10.1055/s-2003-40512

  日期：——

  A novel and facile synthesis of carboxylic anhydrides from carboxylic acid using 4,5-dichloro-2-[(4-nitrophenyl)sulfonyl[pyridazin-3(2H)-one (2) is presented. Treatment of aliphatic or aromatic carboxylic acids with 2 in the presence of base in organic solvents gave the corresponding anhydrides in good or excellent yields.

  介绍了一种使用 4,5-二氯-2-[(4-硝基苯基)磺酰基[pyridazin-3(2H)-one (2) 从羧酸合成羧酸酐的新型简便方法。在碱存在下，在有机溶剂中用 2 处理脂肪族或芳香族羧酸以良好或优异的产率得到相应的酸酐。
• P^III -Chelation-Assisted Indole C7-Arylation, Olefination, Methylation, and Acylation with Carboxylic Acids/Anhydrides by Rhodium Catalysis
  作者：Xiaodong Qiu、Panpan Wang、Dingyi Wang、Minyan Wang、Yu Yuan、Zhuangzhi Shi

  DOI：10.1002/anie.201813182

  日期：2019.1.28

  olefination, and methylation of indoles with carboxylic acids or anhydrides by C−H and C−C bond activation have been developed. Furthermore, C7‐acylation products can also be generated selectively at a lower reaction temperature in the developed system. The key to the high reactivity and regioselectivity of this transformation is the appropriate choice of an indole N‐PtBu2 chelation‐assisted group

  已开发出通过CH和C-C键活化铑催化的C7-选择性脱羰芳基化，吲哚与羧酸或酸酐的吲哚甲基化反应。此外，在开发的系统中，还可以在较低的反应温度下选择性生成C7酰化产物。这一转变的高反应性和区域选择性的关键是吲哚的适当选择Ñ -P吨卜2螯合辅助基团。该方法具有许多优点，包括易于接近和除去导向基团，使用便宜且可广泛获得的偶联剂，不需要外部配体或氧化剂，广泛的底物范围，高效率以及形成唯一的区域异构体。