FAUC 365

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: FAUC 365
• 英文别名: FAUC365；N-(4-(4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl)butyl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide；N-[4-[4-(2,3-dichlorophenyl)piperazin-1-yl]butyl]-1-benzothiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₂₃H₂₅Cl₂N₃OS
• 分子量: 462.443
• InChiKey: CPTSTFKVXWZGEV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-羧酸 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 FAUC 365
  参考文献：
  名称：

  N- [4-（4-芳基哌嗪-1-基）丁基]芳基羧酰胺作为有效和选择性多巴胺D（3）受体配体的结构亲和关系研究。

  摘要：

  苯甲酰胺PB12（N- [2- [4-（4-氯苯基）哌嗪-1-基]乙基] -3-甲氧基苯甲酰胺）（1）已被报告为有效的选择性多巴胺D（4）受体配体。修改搜索可能导致D（3）受体亲和力的结构特征。与N-1哌嗪环相连的芳环的变化导致鉴定出具有中等D（3）亲和力（K（i）= 145和31 nM的2-甲氧基苯基和2,3-二氯苯基衍生物（化合物6和13） ， 分别）。化合物1、6和13中的烷基烷基链伸长改善了对D（3）受体的结合亲和力，并降低了D（4）亲和力（化合物18-26）。在这些后一种化合物中，N- [4- [4-（2,3-二氯苯基）哌嗪-1-基]丁基] -3-甲氧基苯甲酰胺（19）进一步被替换为或 3-二氯苯基部分（化合物27-30）或3-甲氧基苯基环（化合物31-41）。通过这种方式，我们确定了几个高亲和力D（3）配体（0.13 nM

  DOI：

  10.1021/jm020952a

文献信息

• Interactive SAR Studies:  Rational Discovery of Super-Potent and Highly Selective Dopamine D3 Receptor Antagonists and Partial Agonists
  作者：Laura Bettinetti、Karin Schlotter、Harald Hübner、Peter Gmeiner

  DOI：10.1021/jm025558r

  日期：2002.10.1

  from dopamine receptor ligand BP897, an interactive drug discovery process leading to heterocyclic bioisosteres is demonstrated. The four step strategy involved a careful optimization of geometric and electronic properties by systematic modification of the attachment points and heteroatoms, respectively. Efficacy tuning by modification of the phenyl substituents led to both D3 partial agonists and full

  从多巴胺受体配体BP897开始，证明了导致杂环生物等排体的交互式药物发现过程。四步策略涉及分别通过系统地修饰连接点和杂原子来仔细优化几何和电子性质。通过修饰苯基取代基来调节功效可导致D3部分激动剂和完全拮抗剂。苯并噻吩3c（FAUC346）和3d（FAUC365）显示出出色的D3亲和力和亚型选择性。