N-(4-fluorophenyl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N-(4-fluorophenyl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-(4-fluorophenyl)-1-benzothiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₅H₁₀FNOS
• 分子量: 271.315
• InChiKey: WHTHTNPFCCETST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基苯并噻吩-2-甲醛 在 水 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 N-(4-fluorophenyl)benzo[b]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并[ b ]噻吩的合成及抗结核活性

  摘要：

  研究了四个系列的苯并[ b ]噻吩-2-羧酸衍生物对结核分枝杆菌H37Ra（MTB）的体外和离体疗效。还对苯并[ b ]噻吩进行了体外抗多药结核分枝杆菌H37Ra（MDR-MTB）的测试，发现7b对A-和D-MDR-MTB / MTB具有高活性（MIC范围为2.73–22.86μg/ mL） ）。还评估了所有苯并[ b ]噻吩对牛分枝杆菌BCG（BCG）的活性在有氧条件和氧气消耗条件下生长的。化合物8c和8g表现出显着的活性，MIC对休眠的BCG具有0.60和0.61μg/ mL的活性。针对人类癌细胞系HeLa，Panc-1和THP-1的低细胞毒性和高选择性指数数据表明，开发基于苯并[ b ]噻吩的1,3-二酮和黄酮类化合物是潜在的重要候选物质治疗分枝杆菌感染。分子对接研究DprE1（癸二烯基磷酸基-β- d-核糖-2'-表异构酶）的活性位点揭示了与天然配体在晶体结构中的相似结合模式，从而

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00077