N-[2-(methylthio)phenyl]benzo[b]thiophene-2-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: N-[2-(methylthio)phenyl]benzo[b]thiophene-2-carboxamide
• 英文别名: N-(2-methylsulfanylphenyl)-1-benzothiophene-2-carboxamide
• 化学式: C₁₆H₁₃NOS₂
• 分子量: 299.417
• InChiKey: DJZJFUYVIFGOJU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-碘吡啶 、 N-[2-(methylthio)phenyl]benzo[b]thiophene-2-carboxamide 在 silver(I) acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以42%的产率得到3-(5-bromopyridin-2-yl)-N-[2-(methylthio)phenyl]benzo[b]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于 Pd(OAc)2/AgOAc 催化体系的双齿配体定向区域控制的 CH 芳基化和噻吩-和呋喃-2-甲酰胺 C-3 位的烷基化

  摘要：

  报道了一种基于 Pd(OAc)2/AgOAc 催化系统的双齿配体导向的、区域选择性的 C-H 活化和在噻吩-和呋喃-2-甲酰胺的 C-3 位形成 C-C 键的现代方法，它们是衍生自 8-氨基喹啉或 2-（甲硫基）苯胺。Pd 催化的噻吩-和呋喃-2-甲酰胺与各种芳基碘化物和杂芳基碘化物的 C-H 芳基化具有高度区域选择性，并提供 C-3-芳基化噻吩-2-甲酰胺和呋喃-2-甲酰胺非常好的产量。基于双齿配体的 Pd(OAc)2/AgOAc 策略也成功地用于噻吩-2-甲酰胺的苄化和烷基化反应。这些反应以高区域选择性发生，以良好的产率提供 C-3-苄基化和 C-3-烷基化噻吩-2-甲酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500249
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-[2-(methylthio)phenyl]benzo[b]thiophene-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  基于 Pd(OAc)2/AgOAc 催化体系的双齿配体定向区域控制的 CH 芳基化和噻吩-和呋喃-2-甲酰胺 C-3 位的烷基化

  摘要：

  报道了一种基于 Pd(OAc)2/AgOAc 催化系统的双齿配体导向的、区域选择性的 C-H 活化和在噻吩-和呋喃-2-甲酰胺的 C-3 位形成 C-C 键的现代方法，它们是衍生自 8-氨基喹啉或 2-（甲硫基）苯胺。Pd 催化的噻吩-和呋喃-2-甲酰胺与各种芳基碘化物和杂芳基碘化物的 C-H 芳基化具有高度区域选择性，并提供 C-3-芳基化噻吩-2-甲酰胺和呋喃-2-甲酰胺非常好的产量。基于双齿配体的 Pd(OAc)2/AgOAc 策略也成功地用于噻吩-2-甲酰胺的苄化和烷基化反应。这些反应以高区域选择性发生，以良好的产率提供 C-3-苄基化和 C-3-烷基化噻吩-2-甲酰胺。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500249

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct Selanylation of Chalcogenophenes and Arenes Assisted by 2-(Methylthio)amide
  作者：Gul Badshah、Carla M. B. Gomes、Sher Ali、Eduardo Q. Luz、Gabriel L. Silvério、Francielli S. Santana、Diego Seckler、Douglas B. Paixão、Paulo H. Schneider、Daniel S. Rampon

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01577

  日期：2023.10.6

  The direct and selective conversion of a C–H bond into a C–Se bond remains a significant challenge, which is even more intricate with substrates having an innate regioselectivity under several reaction conditions, such as chalcogenophenes. We overrode their selectivity toward selanylation using palladium, copper, and the 2-(methylthio)amide directing group. This chelation-assisted direct selanylation

  C-H键直接选择性地转化为C-Se键仍然是一个重大挑战，对于在多种反应条件下具有固有区域选择性的底物（例如硫族酚）来说，这一挑战更加复杂。我们使用钯、铜和 2-(甲硫基)酰胺导向基团推翻了它们对硒酰化的选择性。这种螯合辅助的直接硒酰化也适用于芳烃的单邻位和双邻位官能化。机理研究表明催化循环中存在高价 Pd(IV) 物种、可逆的 C-H 活化步骤以及 Cu(II) 作为有机硒化物副产物的螯合剂。