benzo[b]thiophen-2-yldiphenylphosphine oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: benzo[b]thiophen-2-yldiphenylphosphine oxide
• 英文别名: 2-Diphenylphosphoryl-1-benzothiophene
• 化学式: C₂₀H₁₅OPS
• 分子量: 334.378
• InChiKey: JJPVKFQQVOKAHZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[b]thiophen-2-yldiphenylphosphine oxide 在 三氯硅烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91 %的产率得到(benzo[b]thiophen-2-yl)diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  光诱导钯催化磷酸化反应的通用平台

  摘要：

  碳磷键的形成在合成化学中非常重要。形成碳-磷键的通用策略是将磷自由基添加到π-系统中。然而，磷自由基的产生方法主要限于用过量过氧化物或有毒金属盐作为氧化剂均裂磷氢键。在此，我们介绍了一种光诱导钯催化磷自由基生成方法，使用廉价且易于获得的 Cl-氧化膦和 Cl-磷酸盐作为磷自由基前体。该策略的关键步骤在于在可见光照射下用激发的钯配合物还原激活磷-氯键。 EPR 光谱和自由基捕获实验证明了磷自由基的参与。基于这种策略，氧膦基和膦酰基都可以通过自由基介导的碳磷键形成，区域特异性地掺入简单烯烃和杂芳族化合物中。此外，还实现了烯烃的碳磷双官能化以提供磷酸化的羟吲哚。

  DOI：

  10.1039/d4gc00918e
• 作为产物：
  描述：

  苯并噻吩-2-羧酸 在 氯化亚砜 、 [1,3-双(二苯基膦基)丙烷]二氯化钯(II) 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 benzo[b]thiophen-2-yldiphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  硫酯的可控磷酸化：芳基和苄基磷酰基化合物的选择性合成。

  摘要：

  开发了可控制的硫酯磷酸化。当反应由钯催化剂催化时，当仅在碱的存在下进行反应时，芳基或烯基磷酰基化合物通过脱羰偶合产生，而苄基磷酰基化合物通过脱氧偶合产生。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01557

文献信息

• Silver-Catalyzed Direct C${{_{sp{^{2}}}}}$H Phosphorylation of Indoles Leading to Phosphoindoles
  作者：Wang-Bin Sun、Jian-Fei Xue、Guo-Yu Zhang、Run-Sheng Zeng、Li-Tao An、Pei-Zhi Zhang、Jian-Ping Zou

  DOI：10.1002/adsc.201600001

  日期：2016.6.2

  The silver carbonate‐catalyzed direct CH phosphorylation of indoles in the presence of magnesium nitrate is described. The reaction affords selectively phosphonoindoles in moderate to good yields through a radical process. This protocol provides an efficient and general method for the preparation of 2‐ and 3‐phosphorylated indoles.

  的碳酸银催化的直接Ç 在硝酸镁的存在下吲哚h的磷酸化进行说明。该反应通过自由基过程以中等至良好的产率选择性地提供了膦酰基吲哚。该协议为制备2和3磷酸化的吲哚提供了一种有效而通用的方法。
• Decarbonylative C–P Bond Formation Using Aromatic Esters and Organophosphorus Compounds
  作者：Ryota Isshiki、Kei Muto、Junichiro Yamaguchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00080

  日期：2018.2.16

  Ni-catalyzed C–P bond formation was achieved using aromatic esters as unconventional aryl sources. The key to success was the use of a thiophene-based diphosphine ligand (dcypt). Several aromatic esters including heteroaromatics can be coupled with phosphine oxides and phosphates, providing aryl phosphorus compounds. The synthetic utility of the method was demonstrated by application of the present

  镍催化的C-P键的形成是通过使用芳族酯作为非常规的芳基来实现的。成功的关键是使用基于噻吩的二膦配体（dcypt）。可以将包括杂芳族化合物在内的几种芳族酯与氧化膦和磷酸酯偶联，提供芳基磷化合物。通过将本方案应用于顺序偶合反应，证明了该方法的综合实用性。
• K₂S₂O₈-Promoted Direct C-H Phosphorylation of (Benzo)thiazoles
  作者：Weidong Lin、Feng Su、Hui-Jun Zhang、Ting-Bin Wen

  DOI：10.1002/ejoc.201700022

  日期：2017.4.3

  The direct phosphorylation of (benzo)thiazoles with various H-phosphine oxides was realized by using K2S2O8 as the oxidant. A series of 2-phosphoryl (benzo)thiazoles were obtained in moderate to good yields.

  通过使用 K2S2O8 作为氧化剂实现了（苯并）噻唑与各种 H-膦氧化物的直接磷酸化。以中等至良好的收率获得了一系列 2-磷酰基（苯并）噻唑。
• Cobaloxime Photocatalysis for the Synthesis of Phosphorylated Heteroaromatics
  作者：Ji‐Xin Yu、Yuan‐Yuan Cheng、Bin Chen、Chen‐Ho Tung、Li‐Zhu Wu

  DOI：10.1002/anie.202209293

  日期：2022.10.4

  cyclization phosphorylation of isocyanides and Csp2−H phosphorylation. Under visible-light irradiation, a series of phosphorus-substituted phenanthridines, benzothiazoles, isoquinolines, and common heteroaromatics were obtained in good to excellent yields without any aid of electrolysis, metal reductants, or oxidants, and with only H2 or CH4 as byproduct.

  在异氰化物的环化磷酸化和C sp 2 -H 磷酸化中，钴肟被用作唯一的光催化剂。在可见光照射下，无需任何电解、金属还原剂或氧化剂，仅副产物H 2或 CH 4即可以良好至优异的收率获得一系列磷取代的菲啶、苯并噻唑、异喹啉和常见的杂芳烃.
• Visible-Light-Induced Highly Site-Selective Direct C–H Phosphorylation of Pyrrolo[2,3-<i>d</i>]pyrimidine Derivatives with H-Phosphine Oxides
  作者：Zhuo Zhang、Mingrui Liu、Min Liu、Chenhong Pan、Zhengtong Mao、Xingxian Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02416

  日期：2024.3.1

  An efficient and highly regioselective C6-phosphorylation protocol for pyrrolo[2,3-d]pyrimidine (7-DAP) derivatives with various H-phosphine oxides induced by visible light at room temperature is described for the first time. This protocol has been successfully achieved by the combination of Na2-eosin Y as a photocatalyst and LPO as an oxidant under transition metal- and additive-free conditions. The

  首次描述了在室温下可见光诱导的吡咯并[2,3- d ]嘧啶(7-DAP)衍生物与各种H-氧化膦的高效且高度区域选择性的C6-磷酸化方案。在无过渡金属和添加剂的条件下，通过组合Na 2 -eosin Y作为光催化剂和LPO作为氧化剂，成功地实现了该协议。广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、优异的区域选择性和耐空气条件使得该过程有利于吡咯并[2,3- d ]嘧啶支架的功能修饰，并富集磷酸化的7-DAP化合物用于进一步的生物学评价。