4-butyrylbergenin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-butyrylbergenin
• 英文别名: [(2R,3R,4S,4aS,10bS)-3,8,10-trihydroxy-2-(hydroxymethyl)-9-methoxy-6-oxo-3,4,4a,10b-tetrahydro-2H-pyrano[3,2-c]isochromen-4-yl] butanoate
• 化学式: C₁₈H₂₂O₁₀
• 分子量: 398.367
• InChiKey: SOGUUIFEHZYODW-BQAYNRLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丁酸乙烯酯 、 岩白菜素 在 extracted subtilisin carlsberg 作用下， 以 异丙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-butyrylbergenin
  参考文献：
  名称：

  水和有机介质中固体负载的小白菜素的两步酶促改性

  摘要：

  天然黄酮类白菜素以 95% 的产率直接固定在羧酸官能化的可控孔玻璃（羧基-CPG）上。固定化的 bergenin 在水溶液中通过氯过氧化物酶溴化，然后在二异丙醚中通过通过离子对萃取到有机溶剂中的枯草杆菌蛋白酶 (SC) 与丁酸乙烯酯进行酯交换。使用脂肪酶 B (LipB) 在水性/有机混合物（90/10 v/v 的水/乙腈）中从羧基-CPG 酶促裂解 7-溴-4-丁酰伯根素（最终产率为 9.6%），证明了可行性在水性和非水性介质中对天然产物进行固相生物催化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.12.119

文献信息

• Two-step enzymatic modification of solid-supported bergenin in aqueous and organic media
  作者：Umar Akbar、Dong-Sik Shin、Elizabeth Schneider、Jonathan S. Dordick、Douglas S. Clark

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.12.119

  日期：2010.2

  carslberg (SC) extracted into the organic solvent via ion-pairing. Enzymatic cleavage of 7-bromo-4-butyrylbergenin from carboxy-CPG (9.6% final yield) was accomplished using lipase B (LipB) in an aqueous/organic mixture (90/10 v/v of water/acetonitrile), demonstrating the feasibility of solid-phase biocatalysis of a natural product in aqueous and non-aqueous media.

  天然黄酮类白菜素以 95% 的产率直接固定在羧酸官能化的可控孔玻璃（羧基-CPG）上。固定化的 bergenin 在水溶液中通过氯过氧化物酶溴化，然后在二异丙醚中通过通过离子对萃取到有机溶剂中的枯草杆菌蛋白酶 (SC) 与丁酸乙烯酯进行酯交换。使用脂肪酶 B (LipB) 在水性/有机混合物（90/10 v/v 的水/乙腈）中从羧基-CPG 酶促裂解 7-溴-4-丁酰伯根素（最终产率为 9.6%），证明了可行性在水性和非水性介质中对天然产物进行固相生物催化。