α-chloroformyl-(4-methylphenyl)hydrazine hydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: α-chloroformyl-(4-methylphenyl)hydrazine hydrochloride
• 英文别名: N-amino-N-(4-methylphenyl)carbamoyl chloride;hydrochloride
• 化学式: C₈H₉ClN₂O*ClH
• 分子量: 221.086
• InChiKey: KORCNYHFHZQJRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.46
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-chloroformyl-(4-methylphenyl)hydrazine hydrochloride 在 三正丁胺 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 5-methyl-4-p-tolyl-3H-[1,3,4]oxadiazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-氯甲酰芳基肼盐酸盐与咪唑和1,2,4-三唑反应的研究

  摘要：

  α-咪唑甲酰芳基肼2和α-[1,2,4]三唑甲酰芳基肼3分别通过1与咪唑和1,2,4-三唑的亲核取代反应合成。2,2'-Diaryl-2H,2'H-[4,4']bi[[1,2,4]-triazolyl]-3,3'-dione 4 由α-氯甲酰芳基肼盐酸盐I环加成得到与 1,2,4-三唑在 60 °C 和不存在 n-Bu 3 N 的情况下。通过从反应中形成 4 确定 1 与 1,2,4-三唑环加成的诱导因子为氢离子3 与盐酸。4 也是从 3 与 I 的反应中获得的，这可以证实 1 与 1,2,4-三唑的环加成反应路线。一些酰化试剂用于诱导 2 和 3 的环化反应。1 具有氯甲酰基可以诱导 2 的环化得到 2-aryl-4-(2-aryl-4-vinyl-semicarbazide-4-yl)-2,4-dihydro-[1,2,4]-triazol- 3-one 6. 7是由一些酰氯诱导的2环化得到的。乙酸酐如乙酰氯也可以与

  DOI：

  10.1002/jccs.200200144
• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3-(4-tolyl)sydnone 在 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.25h， 以82%的产率得到α-chloroformyl-(4-methylphenyl)hydrazine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Kuo, C. N.; Wu, M. H.; Chen, S. P., Journal of the Chinese Chemical Society, 1994, vol. 41, # 6, p. 849 - 856

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Reaction Studies of α-Chloroformylarylhydrazines with Thiols, Thioureas and α-Cyclodiketones
  作者：Wen-Fa Kuo、Ming-Shyue Wu、Chun-Yen Chiu、Mou-Yung Yeh

  DOI：10.1002/jccs.200100036

  日期：2001.4

  types of reactions. Further studies on the reaction of α-chloroformylarylhydrazines 1 with thiourea compounds confirmed a novel cyclization and de-cyclization mechanism, which led to give 2-arylhydrazinecarboximidamides 5 and 1,3,4-thiadiazolin-5-ones 6. In addition, various 1,3,4-oxadiazines 9 were obtained by reacting α-chloroformylarylhydrazines with α-cyclodiketones, showing ring cyclization was involved

  α-氯甲酰芳基肼 1 与各种类型的硫醇、硫脲和 α-环二酮的反应已被深入研究。当 α-氯甲酰基芳基肼与硫醇反应时，通过硫酯化获得 1-芳基肼硫代碳酸酯 2。另一方面，化合物3是α-氯甲酰芳基肼与含硫杂环化合物反应得到的，这表明这些反应的机理完全不同。对 α-氯甲酰芳基肼 1 与硫脲化合物反应的进一步研究证实了一种新的环化和脱环机制，从而得到 2-芳基肼甲脒 5 和 1,3,4-噻二唑啉-5-酮 6。此外，各种 1 ,3,4-恶二嗪 9 由 α-氯甲酰芳基肼与 α-环二酮反应得到，
• Synthesis and characterization of new blue-greenish electroluminescent materials based on 1,3,4-oxadiazole-triazolopyridinone hybrids
  作者：Ming-Hsiang Shin、Fung Fuh Wong、Chun-Min Lin、Wen-Yi Chen、Mou-Yung Yeh

  DOI：10.1002/hc.20285

  日期：2007.4

  New functionalized oxadiazole-triazolopyridinone derivatives were synthesized via arcycloaddition. With the chromophores of triazolopyridinone, the photoluminescence spectra of these compounds in dichloromethane solution showed emission peaks between 430 and 520 nm. Following the spectroscopic studies, and the measurements of cyclic voltammogram, 1,3,4-oxadiazole-triazolopyridinone hybrids possess

  通过芳环加成合成了新的官能化恶二唑-三唑并吡啶酮衍生物。使用三唑并吡啶酮的发色团，这些化合物在二氯甲烷溶液中的光致发光光谱显示在 430 和 520 nm 之间的发射峰。根据光谱研究和循环伏安图的测量，1,3,4-恶二唑-三唑并吡啶酮杂化物具有作为高效、蓝绿色、有机发光器件材料的巨大潜力。© 2007 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 18:212–219, 2007; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20285
• New synthesis of highly potential efficient bluish-green electroluminescent materials based on 1,3,4-oxadiazole–triazolopyridinone–carbazole derivatives for single-layer devices
  作者：Ming-Hsiang Shin、Fung Fuh Wong、Chun-Min Lin、Wen-Yi Chen、Mou-Yung Yeh

  DOI：10.1002/hc.20201

  日期：——

  flexible structure properties. Following the spectroscopic studies and the measurements of cyclic voltammogram, 1,3,4-oxadiazole–triazolopyridinone–carbazole derivatives were highly efficient bluish-green electroluminescent materials. © 2006 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem 17:160–165, 2006; Published online in Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com). DOI 10.1002/hc.20201

  1,3,4-恶二唑-三唑并吡啶-一-咔唑衍生物的新型潜在蓝绿色电致发光材料被合成并表征为单层器件。咔唑、吡啶和三唑并吡啶酮被完全引入到 1,3,4-恶二唑骨架中，由于其给电子性质、优异的光电导性和柔性结构特性，在控制基本光解过程中起到辅助作用。在光谱研究和循环伏安图测量之后，1,3,4-恶二唑-三唑并吡啶酮-咔唑衍生物是高效的蓝绿色电致发光材料。© 2006 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 17:160–165, 2006; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.20201
• Studies on the Reaction of α-Chloroformylarylhydrazine Hydrochloride¹with N-Heterocyclic Compounds
  作者：Chun-Yen Chiu、Chao-Nan Kuo、Wen-Fa Kuo、Mou-Yung Yeh

  DOI：10.1002/jccs.200200037

  日期：2002.4

  In addition to pyridines, α-chloroformylarylhydrazine hydrochloride 1 can also react with some N-heterocyclic compounds. The cycloaddition of 1 with isoquinoline was achieved to obtain 3. The production of 4, 5, 6 given by cycloaddition of 1 with pyridazine was de pendent on the reaction condition. Some heterocyclic compounds bearing an X-C=N (X:S, N) group on the ring can react with 1 to gain the

  除了吡啶，α-氯甲酰芳基肼盐酸盐1也可以与一些N-杂环化合物反应。实现 1 与异喹啉的环加成得到 3。通过 1 与哒嗪的环加成反应生成 4、5、6 取决于反应条件。一些环上带有XC=N(X:S,N)基团的杂环化合物可以与1反应得到2,4-dihydro-1,2,4-triazol-3-one的衍生物。7、8、9 和 10 分别由 1 与 1,3,5-三嗪、1,4,5,6-四氢嘧啶、1,3-噻唑和 2-氨基-1,3-噻唑反应得到。2-氨基-1,3,4-噻二唑和3-氨基-1,2,4-三唑的反应得到相同的产物11。
• The Syntheses of 4-Arylamino-1,2,3-Triazoles and Stable 6-Sydnonyl Verdazyls from Sydnone Derivatives and Their Fragments
  作者：Wen-Fa Kuo、I-Tzu Lin、Shiaw-Wen Sun、Mou-Yung Yeh

  DOI：10.1002/jccs.200100110

  日期：2001.8

  prepared by a new synthetic route: α-chloroformylarylhydrazines hydrochlorides 2 reacted with corresponding carbonyl compounds. Reactions of compounds 3 with various hydrazines to give 6-sydnonyl-1,2,4,5-tetrazinan-3-ones 7 and/or carbazones 8 were also investigated. By oxidization with lead dioxide, compounds 7 were trans formed to stable 6-sydnonyl-3,4-dihydro-3-oxo-1,2,4,5-tetrazin-1(2H)-yl radical

  α-氯甲酰基芳基腙 1 和 α-氯甲酰基芳基腙 3 的合成路线已通过新的合成路线制备：α-氯甲酰基芳基肼盐酸盐 2 与相应的羰基化合物反应。还研究了化合物 3 与各种肼生成 6-sydnonyl-1,2,4,5-tetrazinan-3-ones 7 和/或carbazones 8 的反应。通过用二氧化铅氧化，化合物 7 转化为稳定的 6-sydnonyl-3,4-dihydro-3-oxo-1,2,4,5-tetrazin-1(2H)-yl 自由基衍生物 9 (sydnonyl verdazyls) . 此外，在酸性条件下，松香酮甲醛芳基腙 5 可以转化为 4-芳基氨基-1,2,3-三唑 6，后者也是通过 4-甲酰基松香酮 10 的酸性分解获得的。