(2S,5R,6R)-6-(R-2-amino-2-phenylacetamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylate cetylpyridinium

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2S,5R,6R)-6-(R-2-amino-2-phenylacetamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylate cetylpyridinium
• 英文别名: 1-hexadecylpyridin-1-ium 6-(2-amino-2-phenylacetamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate；cetylpyridinium ampicillin；(2S,5R,6R)-6-[[(2R)-2-amino-2-phenylacetyl]amino]-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate;1-hexadecylpyridin-1-ium
• 化学式: C₁₆H₁₈N₃O₄S*C₂₁H₃₈N
• 分子量: 652.942
• InChiKey: JVARPMDPAMBXSW-GSUNRZRUSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.44
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氯化十六烷基吡啶 、 氨苄西林 在 Amberlite IRA-400-OH 、 ammonium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以76.4%的产率得到(2S,5R,6R)-6-(R-2-amino-2-phenylacetamido)-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo(3.2.0)heptane-2-carboxylate cetylpyridinium
  参考文献：
  名称：

  基于氨苄青霉素的离子液体的抗肿瘤活性

  摘要：

  用新型氨苄西林盐作为离子液体观察到了对各种肿瘤细胞系的显着抗增殖作用。阴离子氨苄青霉素与适当的铵，咪唑鎓，phospho和吡啶鎓阳离子的组合产生了活性药物成分离子液体（API-ILs），对5种不同的人类癌细胞系均显示出有效的抗增殖活性：T47D（乳腺），PC3（前列腺）， HepG2（肝），MG63（骨肉瘤）和RKO（冒号）。一些API‐IL的IC 50值介于5到42 n M之间与氨苄西林钠盐显示的可忽略的细胞毒性活性水平形成鲜明对比的活性。此外，对两种原代细胞系（皮肤（SF）和牙龈成纤维细胞（GF））的细胞毒性非常低，表明这些API-IL中的大多数对正常人细胞系无毒。对1-羟乙基-3-甲基咪唑鎓-氨苄青霉素对（[C 2 OHMIM] [Amp]）观察到了对健康细胞最有前途的抗肿瘤活性和低毒性的组合，这使其成为最适合未来研究的API-IL铅。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201500142

文献信息

• Design, Synthesis, and Biological Evaluation of β-Lactam Antibiotic-Based Imidazolium- and Pyridinium-Type Ionic Liquids
  作者：Marsha R. Cole、Min Li、Bilal El-Zahab、Marlene E. Janes、Daniel Hayes、Isiah M. Warner

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01114.x

  日期：2011.7

  We herein report the preparation and investigation of antibacterial activity of biocidal ionic liquids (ILs) consisting of cationic imidazolium or pyridinium and an anionic β‐lactam antibiotic. The antibacterial properties were quantified by measuring the minimum inhibitory concentration and minimum bactericidal concentration againstEscherichia coli O157:H7,Klebsiella pneumoniae,Staphylococcus aureus, andEnterococcus faecium. In general, the ILs had improved antibacterial activity than their parent materials, whether individually or in combination. In 83% of the experiments, the ampicillin ILs (Amp‐ILs) had better antibacterial activities than their quaternary halide parent materials, whereas in 92% of the experiments, Amp‐ILs outperformed the commercially available sodium ampicillin salt. Amp‐ILs had up to 43 times improved antibacterial activity than sodium ampicillin. Overall, when normalized for ampicillin content, ILs had greater antimicrobial activity againstE. coli O157:H7,K. pneumoniae,S. aureus, andE. faeciumthan sodium ampicillin alone.