2-(4-acetamidophenyl)-N-benzylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-acetamidophenyl)-N-benzylacetamide
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₂
• 分子量: 282.342
• InChiKey: FCHQYXWWCJRHFH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.176
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-acetamidophenyl)-N-benzylacetamide 在 三氟化硼甲醇络合物 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以76%的产率得到2-(4-aminophenyl)-N-benzylacetamide
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼-甲醇络合物。温和而强大的试剂，可用于脱保护乙酰基胺。范围和选择性

  摘要：

  三氟化硼-甲醇络合物在对乙酰苯胺的脱乙酰作用中对常用的氨基保护基团表现出显着的脱保护选择性，并对底物的空间位阻高度敏感。探索了反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.087
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-硝基苯基)乙酰氯 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-(4-acetamidophenyl)-N-benzylacetamide
  参考文献：
  名称：

  Amide group-containing compounds and use for cancer treatment

  摘要：

  含有苯基核和酰胺键的治疗化合物。还描述了包含这些治疗化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗癌症的方法。通过抑制Src激酶和微管蛋白，这些化合物对胃癌、结肠癌、乳腺癌和白血病细胞系具有细胞毒性。

  公开号：

  US10844007B1

文献信息

• Antibody catalysis of bimolecular amide formation
  作者：K. D. Janda、R. A. Lerner、Alfonso. Tramontano

  DOI：10.1021/ja00222a056

  日期：1988.7

  Etude de la catalyse de la reaction de formation des carboxamides, par des anticorps monoclonaux anti-phosphonamidates. Selectivite vis-a-vis des amines aromatiques et aliphatiques dans la competition entre la benzylamine et la butylamine dans la formation du carboxamide

  Etude de la catalyze de la reaction de Making des carboxamides, par des anticorps monoclonaux anti-phosphonamidates。选择性 vis-a-vis des amines 芳香族和脂肪族 dans la Competition entre la benzylamine et la 丁胺 dans laformation du carboxamide
• SAR Probing of KX2-391 Provided Analogues With Juxtaposed Activity Profile Against Major Oncogenic Kinases
  作者：Abdelsattar M. Omar、Maan T. Khayat、Farid Ahmed、Yosra A. Muhammad、Azizah M. Malebari、Sara M. Ibrahim、Mohammad I. Khan、Dhaval K. Shah、Wayne E. Childers、Moustafa E. El-Araby

  DOI：10.3389/fonc.2022.879457

  日期：——

  Tirbanibulin (KX2-391, KX-01), a dual non-ATP (substrate site) Src kinase and tubulin-polymerization inhibitor, demonstrated a universal anti-cancer activity for variety of cancer types. The notion that KX2-391 is a highly selective Src kinase inhibitor have been challenged by recent reports on the activities of this drug against FLT3-ITD mutations in some leukemic cell lines. Therefore, we hypothesized

  Tirbanibulin (KX2-391, KX-01) 是一种双重非 ATP（底物位点）Src 激酶和微管蛋白聚合抑制剂，对多种癌症类型表现出普遍的抗癌活性。KX2-391 是一种高选择性 Src 激酶抑制剂的观点受到了最近关于该药物对某些白血病细胞系中 FLT3-ITD 突变的活性的报道的挑战。因此，我们假设 KX2-391 的类似物可能抑制 Src 以外的致癌激酶。一组 4-芳酰基氨基苯基-ñ合成了-苄基乙酰胺，发现与实体瘤细胞系相比，它对白血病细胞系更有效。ñ-(4-(2-(苄基氨基)-2-氧代乙基)苯基)-4-氯苯甲酰胺(4e) 在 IC 50 0.96 µM、1.62 µM、1.90 µM 和 4.23 µM 下分别对 NB4、HL60、MV4-11 和 K562 白血病细胞系表现出活性。我们发现了潜在的机制4e不包括微管蛋白聚合或 Src 抑制。这些结果有趣地表明，KX2-391
• Cytotoxic compounds, pharmaceutical compositions thereof, and methods of treating cancer
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US10988439B2

  公开（公告）日：2021-04-27

  Therapeutic compounds containing a phenyl core and amide link(s). Also described are pharmaceutical compositions incorporating the therapeutic compounds and a method for treating cancer with the compounds. These compounds are cytotoxic to stomach, colon, breast, and leukemia cancer cell lines via dual inhibition of Src kinases and tubulin.

  含有苯基核心和酰胺链节的治疗化合物。还描述了含有这些治疗化合物的药物组合物以及用这些化合物治疗癌症的方法。这些化合物通过对 Src 激酶和微管蛋白的双重抑制，对胃、结肠、乳腺和白血病癌细胞系具有细胞毒性。
• Method for treating a patient having cancer
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US11136288B2

  公开（公告）日：2021-10-05

  Therapeutic compounds containing a phenyl core and amide link(s). Also described are pharmaceutical compositions incorporating the therapeutic compounds and a method for treating cancer with the compounds. These compounds are cytotoxic to stomach, colon, breast, and leukemia cancer cell lines via dual inhibition of Src kinases and tubulin.

  含有苯基核心和酰胺链节的治疗化合物。还描述了含有这些治疗化合物的药物组合物以及用这些化合物治疗癌症的方法。这些化合物通过对 Src 激酶和微管蛋白的双重抑制，对胃、结肠、乳腺和白血病癌细胞系具有细胞毒性。
• Pharmaceutical composition for treating cancer
  申请人：King Abdulaziz University

  公开号：US11142493B1

  公开（公告）日：2021-10-12

  Therapeutic compounds containing a phenyl core and amide link(s). Also described are pharmaceutical compositions incorporating the therapeutic compounds and a method for treating cancer with the compounds. These compounds are cytotoxic to stomach, colon, breast, and leukemia cancer cell lines via dual inhibition of Src kinases and tubulin.

  含有苯基核心和酰胺链节的治疗化合物。还描述了含有这些治疗化合物的药物组合物以及用这些化合物治疗癌症的方法。这些化合物通过对 Src 激酶和微管蛋白的双重抑制，对胃、结肠、乳腺和白血病癌细胞系具有细胞毒性。