4-(acetylamino)-N-(allyl)benzeneacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(acetylamino)-N-(allyl)benzeneacetamide
• 英文别名: 2-(4-acetamidophenyl)-N-prop-2-enylacetamide
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• mdl: MFCD20539419
• 分子量: 232.282
• InChiKey: IKIQMYWJBOVHKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(acetylamino)-N-(allyl)benzeneacetamide 在 三氟化硼甲醇络合物 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到(2-(4-aminophenyl)acetyl)-N-allylamine
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼-甲醇络合物。温和而强大的试剂，可用于脱保护乙酰基胺。范围和选择性

  摘要：

  三氟化硼-甲醇络合物在对乙酰苯胺的脱乙酰作用中对常用的氨基保护基团表现出显着的脱保护选择性，并对底物的空间位阻高度敏感。探索了反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.087
• 作为产物：
  描述：

  阿克他利 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-(acetylamino)-N-(allyl)benzeneacetamide
  参考文献：
  名称：

  三氟化硼-甲醇络合物。温和而强大的试剂，可用于脱保护乙酰基胺。范围和选择性

  摘要：

  三氟化硼-甲醇络合物在对乙酰苯胺的脱乙酰作用中对常用的氨基保护基团表现出显着的脱保护选择性，并对底物的空间位阻高度敏感。探索了反应的范围和局限性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.087

文献信息

• Boron trifluoride–methanol complex. Mild and powerful reagent for deprotection of acetylated amines. Scope and selectivity
  作者：Sergey Miltsov、Vladimir Karavan、Alexandr Misharev、Julian Alonso-Chamarro、Mar Puyol

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.12.087

  日期：2016.2

  A boron trifluoride–methanol complex demonstrated remarkable deprotection selectivity against commonly used amino-protecting groups in the deacetylation of acetanilides and high sensitivity to the steric hindrance of substrates. The scope and limitations of the reaction were explored.

  三氟化硼-甲醇络合物在对乙酰苯胺的脱乙酰作用中对常用的氨基保护基团表现出显着的脱保护选择性，并对底物的空间位阻高度敏感。探索了反应的范围和局限性。