2-ethoxy-N-(heptan-2-yl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-ethoxy-N-(heptan-2-yl)acetamide
• 英文别名: (±)-2-ethoxy-N-(heptan-2-yl)acetamide；2-ethoxy-N-heptan-2-ylacetamide
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₂
• mdl: MFCD20355727
• 分子量: 201.309
• InChiKey: QTODVHWOCLAILJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙氧基乙酰氯 、 异庚胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以15%的产率得到2-ethoxy-N-(heptan-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  优化2-烷氧基乙酸酯作为酰化剂用于手性胺酶促动力学拆分的方法

  摘要：

  在这项研究中，研究了吸电子2-烷氧基改性的乙酸酯的活性作为消旋胺的动力学拆分（KR）的酰化剂。制备了四个4-烷氧基乙酸（2-甲氧基-，2-乙氧基-，2-丙氧基-和2-丁氧基乙酸）的同源系列的异丙酯，并研究了由脂肪酶B催化的对映体选择性N-酰化反应。在分批和连续流动条件下，南极假丝酵母。在第一组实验中，2-丙氧基乙酸异丙酯对所有四种外消旋胺[（±）-1-苯基乙胺，（±）-4-苯基丁烷-2-胺，（±）-庚烷2 -胺和（±）-1-甲氧基丙烷-2-胺]中的化合物可实现出色的转化率（≥46％）和对映体过量值（ee值 ≥99％），在每个胺的连续流的优化的反应条件下模式KRS。在第二组实验中，另外五种胺的KR（是（±）-1-苯基乙胺的取代衍生物）进一步证明了在第一组KR中，最好的酰化剂2-丙氧基乙酸异丙酯的有效性。至高ee值（≥99.8％）的（R）-N-丙氧基乙酰胺。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.05.032

文献信息

• Immobilization engineering – How to design advanced sol–gel systems for biocatalysis?
  作者：Diána Weiser、Flóra Nagy、Gergely Bánóczi、Márk Oláh、Attila Farkas、András Szilágyi、Krisztina László、Ákos Gellért、György Marosi、Sándor Kemény、László Poppe

  DOI：10.1039/c7gc00896a

  日期：——

  immobilization engineering approach using bioinformatics and experimental design tools was applied to improve the sol–gel enzyme entrapment methodology. This strategy was used for the immobilization of lipase B from Candida antarctica (CaLB), a versatile enzyme widely used even on the industrial scale. The optimized entrapment of CaLB in sol–gel matrices is reported by the response-surface methodology enabling

  使用生物信息学和实验设计工具的固定化工程方法被应用于改善溶胶-凝胶酶截留方法。该策略用于固定南极假丝酵母的脂肪酶B（CaLB），一种即使在工业规模上也广泛使用的多功能酶。响应面方法报告了在溶胶-凝胶基质中CaLB的最佳包埋，从而实现了有效的工艺开发。以功能效率和提高的回收率为特征的固定化CaLB为流化学提供了经济和绿色的选择。溶胶-凝胶前体的各种三元混合物允许创建最适合该酶及其目标底物的定制包埋基质。CaLB的溶胶-凝胶包裹形式是出色的生物催化剂，在间歇和连续流生物转化中，具有芳香族或脂肪族取代基的仲醇和仲胺的动力学拆分。
• Optimization of 2-alkoxyacetates as acylating agent for enzymatic kinetic resolution of chiral amines
  作者：Márk Oláh、Dániel Kovács、Gabriel Katona、Gábor Hornyánszky、László Poppe

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.032

  日期：2018.7

  acetic acid esters modified with electron withdrawing 2-alkoxy-groups was investigated as acylating agent in kinetic resolution (KR) of racemic amines. A homologous series of the isopropyl esters of four 2-alkoxyacetic acids (2-methoxy-, 2-ethoxy-, 2-propoxy- and 2-butoxyacetic acids) were prepared and investigated for enantiomer selective N-acylation, catalyzed by lipase B from Candida antarctica, under

  在这项研究中，研究了吸电子2-烷氧基改性的乙酸酯的活性作为消旋胺的动力学拆分（KR）的酰化剂。制备了四个4-烷氧基乙酸（2-甲氧基-，2-乙氧基-，2-丙氧基-和2-丁氧基乙酸）的同源系列的异丙酯，并研究了由脂肪酶B催化的对映体选择性N-酰化反应。在分批和连续流动条件下，南极假丝酵母。在第一组实验中，2-丙氧基乙酸异丙酯对所有四种外消旋胺[（±）-1-苯基乙胺，（±）-4-苯基丁烷-2-胺，（±）-庚烷2 -胺和（±）-1-甲氧基丙烷-2-胺]中的化合物可实现出色的转化率（≥46％）和对映体过量值（ee值 ≥99％），在每个胺的连续流的优化的反应条件下模式KRS。在第二组实验中，另外五种胺的KR（是（±）-1-苯基乙胺的取代衍生物）进一步证明了在第一组KR中，最好的酰化剂2-丙氧基乙酸异丙酯的有效性。至高ee值（≥99.8％）的（R）-N-丙氧基乙酰胺。