3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxazolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxazolidin-2-one
• 英文别名: 3-[4-(Trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• 化学式: C₁₀H₈F₃NO₂
• 分子量: 231.174
• InChiKey: MMGBVKMXTVGNAV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxazolidin-2-one 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以42%的产率得到3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  钌催化的O到S烷基的迁移：伪可逆的Barton–McCombie途径

  摘要：

  实际的钌催化的O-至S-烷基迁移可提供优异产率的结构多样的硫代恶唑烷酮。我们的研究表明，这种催化转化是通过伪可逆自由基途径进行的，该途径与经典的Barton-McCombie反应具有相似的机理。

  DOI：

  10.1002/anie.201505280
• 作为产物：
  描述：

  碳酸乙烯酯 、 对三氟甲基苯胺 在 三乙胺 、 腺嘌呤 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 18.0h， 以80%的产率得到3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  生物催化剂催化的环状碳酸酯和芳香胺合成 N- 芳基-2-恶唑烷酮

  摘要：

  描述了在无溶剂条件下在Et 3 N存在下由生物催化剂腺嘌呤催化的环状碳酸酯和芳基胺合成3-芳基-2-恶唑烷酮的便捷有效方法。该方案适用于多种底物，例如带或不带取代基的环状碳酸酯，以及具有吸电子或供电子基团的芳基胺。即使在位阻情况下，在最佳条件下也能以良好或优异的收率获得产品。研究了反应时间，温度，催化剂用量和原料用量对反应的影响，并探讨了反应机理。

  DOI：

  10.1007/s11164-017-3222-y

文献信息

• Synthesis of Oxazolidinones and Derivatives through Three-Component Fixation of Carbon Dioxide
  作者：Congmin Mei、Yibo Zhao、Qianwei Chen、Changsheng Cao、Guangsheng Pang、Yanhui Shi

  DOI：10.1002/cctc.201800142

  日期：2018.7.19

  three‐component fixation of atmospheric CO2 with readily available 1,2‐dichloroethane and aromatic amine toward oxazolidinones catalyzed by in situ NHC was developed. The reaction occurred in good to excellent yields with good generality and wide functional group tolerance, including challenging steric hindered substituted‐dichloroethane (e.g. 1,2‐dichloropropane and 2,3‐dichlorobutane). The catalytic system

  已经开发了一种有效的三组分固定方法，用现成的NHC催化的1,2-二氯乙烷和芳香族胺直接固定在恶唑烷酮上，以固定大气中的CO 2。该反应以良好的通用性和宽泛的官能团耐受性（包括具有挑战性的位阻取代的二氯乙烷（例如1,2-二氯丙烷和2,3-二氯丁烷））以良好的收率获得了良好的收率。该催化体系对空气和湿气不敏感，即使在约0.3atm的二氧化碳压力下也可获得高产率的恶唑烷酮。机理研究表明，该反应是通过NHC-CO 2原位催化NHC催化的加合物中，1-丁基-3-甲基咪唑-2-羧酸盐为中间体，而氨基氯化物参与反应路径。催化剂可以循环使用至少3次而不会明显降低催化活性。该协议还可以有效地制备六元3-芳基-1,3-氧杂嗪酮-2-一，甚至七元3-芳基-1,3-氧杂氮杂-2-酮，当1,3-二氯丙烷和1时使用了4-二氯丁烷。
• Copper-Catalyzed One-Pot Synthesis of <i>N</i>-Aryl Oxazolidinones from Amino Alcohol Carbamates
  作者：William Mahy、Pawel K. Plucinski、Christopher G. Frost

  DOI：10.1021/ol502322c

  日期：2014.10.3

  sequential intramolecular cyclization of amino alcohol carbamates followed by Cu-catalyzed cross-coupling with aryl iodides under mild conditions has been developed. The reaction occurred in good yields and tolerated aryl iodides containing functionalities such as nitriles, ketones, ethers, and halogens. Heteroaryl iodides and substituted amino alcohol carbamates were also well tolerated.

  已经开发出在氨基甲酸酯氨基甲酸酯的有效顺序分子内环化，然后在温和条件下与芳基碘化物进行铜催化的交叉偶联。该反应以高收率进行，并且可以耐受含有官能团（例如腈，酮，醚和卤素）的芳基碘化物。杂芳基碘化物和取代的氨基醇氨基甲酸酯也被很好地耐受。
• A One-Pot Synthesis of <i>N</i> -Aryl-2-Oxazolidinones and Cyclic Urethanes by the Lewis Base Catalyzed Fixation of Carbon Dioxide into Anilines and Bromoalkanes
  作者：Teemu Niemi、Jesus E. Perea-Buceta、Israel Fernández、Otto-Matti Hiltunen、Vili Salo、Sari Rautiainen、Minna T. Räisänen、Timo Repo

  DOI：10.1002/chem.201602338

  日期：2016.7.18

  catalytic amounts of an organosuperbase such as Barton's base enables this transformation to proceed with high yields and exquisite substrate functional‐group tolerance under ambient CO2 pressure and mild temperature. This report also provides the first proof‐of‐principle for the single‐operation synthesis of elusive seven‐membered ring cyclic urethanes.

  描述了通过将二氧化碳直接插入容易获得的苯胺和二溴代烷烃中的，具有药学意义的N-芳基-恶唑烷酮的多组分组装方法。添加催化量的有机超碱（如Barton碱）可使该转化在环境CO 2压力和温和温度下以高收率和出色的底物官能团耐受性进行。该报告还为难以捉摸的七元环环状氨基甲酸酯的单操作合成提供了第一个原理证明。
• Palladium Catalyzed C−O Coupling of Amino Alcohols for the Synthesis of Aryl Ethers
  作者：Malte S. Mikus、Carina Sanchez、Cary Fridrich、Jay F. Larrow

  DOI：10.1002/adsc.201901302

  日期：2020.1.23

  containing aryl ethers are common pharmacophore motifs that continue to emerge from drug discovery efforts. As amino alcohols are readily available building blocks, practical methodologies for incorporating them into more complex structures are highly desirable. We report our efforts to explore the application of Pd‐catalyzed C−O coupling methods to the arylation of 1,2‐ and 1,3‐amino alcohols. We established

  含有胺的芳基醚是常见的药效基团，其在药物开发过程中不断出现。由于氨基醇是容易获得的结构单元，因此非常需要用于将它们掺入更复杂结构的实用方法。我们报告了我们为探索Pd催化的C-O偶联方法在1,2-和1,3-氨基醇芳基化中的应用而做出的努力。我们建立了一般可靠的条件，在此条件下，我们探索了转型的范围和局限性。在快速发展的药物发现环境中采用这种方法学时，所获得的见解非常宝贵，我们预计合成和催化领域将普遍关注这一点。
• Dual Nickel Photocatalysis for <i>O</i>-Aryl Carbamate Synthesis from Carbon Dioxide
  作者：Aleksi Sahari、Jukka Puumi、Jere K. Mannisto、Timo Repo

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00023

  日期：2023.3.17

  photocatalyst-mediated reduction of Ni(II) to Ni(I) and subsequent oxidative addition of the aryl halide. The physical properties of the photocatalyst were critical for promoting formation of O-aryl carbamates over various byproducts. Nine new phthalonitrile photocatalysts were synthesized, which exhibited properties that were vital to achieve high selectivity and activity.

  我们报告了双镍光催化在从芳基碘化物或溴化物、胺和二氧化碳合成O-芳基氨基甲酸酯中的应用。反应在可见光下、环境二氧化碳压力下进行，并且没有化学计量的活化剂。机理分析与 Ni(I-III) 循环一致，其中活性物质由光催化剂产生。限速步骤是光催化剂介导的 Ni(II) 还原为 Ni(I) 和随后芳基卤化物的氧化加成。光催化剂的物理性质对于促进O的形成至关重要- 各种副产品上的芳基氨基甲酸酯。合成了九种新的苯二甲腈光催化剂，它们表现出对于实现高选择性和活性至关重要的特性。