N-(heptan-2-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(heptan-2-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide
• 英文别名: N-heptan-2-yl-4-methoxybenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃S
• 分子量: 285.408
• InChiKey: MNXFWZDAFLUZKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(heptan-2-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide 在 tris(2,2'-bipyridyl)ruthenium dichloride 、 Selectfluor 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以74%的产率得到N-(5,5-difluoroheptan-2-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原介导的N-烷基磺酰胺的未活化亚甲基C（sp 3）-H键的单氟化和二氟化

  摘要：

  用Selectfluor进行了光氧化还原介导的磺酰基保护的伯烷基胺的δ-C（sp 3）-H氟化反应。对于没有α取代基的胺底物，该反应可以以优异的单氟化选择性进行。对于α-取代的底物，经过两轮操作的稍微改变的反应条件使δ，δ-二氟化产物具有良好的收率。机理研究表明，磺酰胺基团的SET氧化反应直接产生关键的磺酰胺N自由基中间体，从而触发1，5-HAT过程形成δ烷基自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01020
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯磺酰氯 、 异庚胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到N-(heptan-2-yl)-4-methoxybenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原介导的N-烷基磺酰胺的未活化亚甲基C（sp 3）-H键的单氟化和二氟化

  摘要：

  用Selectfluor进行了光氧化还原介导的磺酰基保护的伯烷基胺的δ-C（sp 3）-H氟化反应。对于没有α取代基的胺底物，该反应可以以优异的单氟化选择性进行。对于α-取代的底物，经过两轮操作的稍微改变的反应条件使δ，δ-二氟化产物具有良好的收率。机理研究表明，磺酰胺基团的SET氧化反应直接产生关键的磺酰胺N自由基中间体，从而触发1，5-HAT过程形成δ烷基自由基。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01020

文献信息

• Copper-Catalyzed, N-Directed Csp³–H Trifluoromethylthiolation (−SCF₃) and Trifluoromethylselenation (−SeCF₃)
  作者：Atanu Modak、Emily N. Pinter、Silas P. Cook

  DOI：10.1021/jacs.9b10316

  日期：2019.11.20

  A direct and versatile copper-catalyzed trifluoromethylthiolation and trifluoromethylselenation of primary, secondary, and tertiary aliphatic C-H bonds was developed. The reaction provides direct access to molecules containing these emerging moieties in the presence of a wide range of common functional groups and in complex molecular environments.
• Photoredox-Mediated Mono- and Difluorination of Remote Unactivated Methylene C(sp³)–H Bonds of <i>N</i>-Alkyl Sulfonamides
  作者：Zhiqiang Deng、Zhenxiang Zhao、Gang He、Gong Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01020

  日期：2021.5.7

  A photoredox-mediated δ-C(sp3)–H fluorination of sulfonyl-protected primary alkylamines with Selectfluor is developed. The reaction can proceed in excellent monofluorination selectivity for amine substrates without α substituent. For α-substituted substrates, a slightly modified reaction conditions with two rounds of operation gives the δ,δ-difluorination products in good yield. Mechanistic studies

  用Selectfluor进行了光氧化还原介导的磺酰基保护的伯烷基胺的δ-C（sp 3）-H氟化反应。对于没有α取代基的胺底物，该反应可以以优异的单氟化选择性进行。对于α-取代的底物，经过两轮操作的稍微改变的反应条件使δ，δ-二氟化产物具有良好的收率。机理研究表明，磺酰胺基团的SET氧化反应直接产生关键的磺酰胺N自由基中间体，从而触发1，5-HAT过程形成δ烷基自由基。