2-thioxopyridin-1(2H)-yl decanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-thioxopyridin-1(2H)-yl decanoate
• 英文别名: PTOC ester；(2-Sulfanylidenepyridin-1-yl) decanoate
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂S
• 分子量: 281.419
• InChiKey: PWGZKQLEFABNPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  61.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thioxopyridin-1(2H)-yl decanoate 以 苯 为溶剂， 反应 0.2h， 以47%的产率得到2-(nonylthio)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过烷基自由基从N-杂环卡宾-硼烷络合物中提取氢的估计速率常数†

  摘要：

  已经通过吡啶-2-硫代氧羰基（PTOC）竞争动力学方法在单个浓度点上确定了壬基从20种N-杂环卡宾和硼烷（NHC-硼烷）的络合物中提取氢的速率常数。速率常数的范围是从<1×10 4到8×10 4 M -1 s -1。它们几乎不依赖于卡宾核的电子性质，但是存在随着卡宾N取代基尺寸的减小而增加速率常数的趋势。已经鉴定出两种有希望的具有小的N取代基的新试剂（R = Me）。

  DOI：

  10.1021/ol101014q
• 作为产物：
  描述：

  1-氧化-2-巯基吡啶 、 正癸酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-thioxopyridin-1(2H)-yl decanoate
  参考文献：
  名称：

  天然和非天然二取代马来酸酐的快速合成

  摘要：

  描述了基于Barton自由基脱羧合成天然和非天然取代的马来酸酐的简便方法。由琥珀酸和烷基酸衍生的N-羟基-2-硫代吡啶酮酯的光解反应所产生的自由基分别通过连续的两步自由基加成反应与缺电子的烯烃苯基马来酰亚胺反应，得到相应的二取代马来酸酐1a – f。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.08.073

文献信息

• Estimated Rate Constants for Hydrogen Abstraction from N-Heterocyclic Carbene−Borane Complexes by an Alkyl Radical
  作者：Andrey Solovyev、Shau-Hua Ueng、Julien Monot、Louis Fensterbank、Max Malacria、Emmanuel Lacôte、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ol101014q

  日期：2010.7.2

  Rate constants for hydrogen abstraction by a nonyl radical from 20 complexes of N-heterocyclic carbenes and boranes (NHC−boranes) have been determined by the pyridine-2-thioneoxycarbonyl (PTOC) competition kinetic method at a single concentration point. The rate constants range from <1 × 104 to 8 × 104 M−1 s−1. They show little dependence on the electronic properties of the carbene core, but there

  已经通过吡啶-2-硫代氧羰基（PTOC）竞争动力学方法在单个浓度点上确定了壬基从20种N-杂环卡宾和硼烷（NHC-硼烷）的络合物中提取氢的速率常数。速率常数的范围是从<1×10 4到8×10 4 M -1 s -1。它们几乎不依赖于卡宾核的电子性质，但是存在随着卡宾N取代基尺寸的减小而增加速率常数的趋势。已经鉴定出两种有希望的具有小的N取代基的新试剂（R = Me）。
• An expeditious synthesis of natural and unnatural disubstituted maleic anhydrides
  作者：Mickaël Denancé、Estelle Banaszak、Mohammad Samadi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.08.073

  日期：2006.10

  the synthesis of natural and unnatural substituted maleic anhydrides based on the Barton radical decarboxylation is described. The radicals, generated by the photolysis of N-hydroxy-2-thiopyridone esters derived from succinic and alkyl acids reacted, respectively, with electron deficient olefin phenyl maleimide by a consecutive two-step radical addition, afforded the corresponding disubstituted maleic

  描述了基于Barton自由基脱羧合成天然和非天然取代的马来酸酐的简便方法。由琥珀酸和烷基酸衍生的N-羟基-2-硫代吡啶酮酯的光解反应所产生的自由基分别通过连续的两步自由基加成反应与缺电子的烯烃苯基马来酰亚胺反应，得到相应的二取代马来酸酐1a – f。
• Borohydride-Mediated Radical Addition Reactions of Organic Iodides to Electron-Deficient Alkenes
  作者：Takuji Kawamoto、Shohei Uehara、Hidefumi Hirao、Takahide Fukuyama、Hiroshi Matsubara、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/jo500464q

  日期：2014.5.2

  Cyanoborohydrides are efficient reagents in the reductive addition reactions of alkyl iodides and electron-deficient olefins. In contrast to using tin reagents, the reaction took place chemoselectively at the carbon–iodine bond but not at the carbon–bromine or carbon–chlorine bond. The reaction system was successfully applied to three-component reactions, including radical carbonylation. The rate constant

  氰基硼氢化物是烷基碘化物和缺电子烯烃的还原加成反应中的有效试剂。与使用锡试剂相反，该反应在碳碘键上发生化学选择，而在碳溴或碳氯键上没有发生。该反应体系已成功应用于三组分反应，包括自由基羰基化。通过动力学竞争法，在25°C下从氰基硼氢化四丁基铵中伯烷基脱氢的速率常数估计为<1×10 4 M –1 s –1。该值比氢化三丁基锡的值小3个数量级。
• Synthesis and biological evaluation of dialkylsubstituted maleic anhydrides as novel inhibitors of Cdc25 dual specificity phosphatases
  作者：Laurent Brault、Mickaël Denancé、Estelle Banaszak、Souhayla El Maadidi、Eric Battaglia、Denyse Bagrel、Mohammad Samadi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.09.014

  日期：2007.2

  An efficient synthesis of dialkyl substituted maleic anhydrides 1a-j is described. The inhibitory potential of these original anhydride derivatives was tested toward the three human isoforms A, B and C of dual specific phosphatases Cdc25. A micromolar range inhibition of Cdc25s was observed with the maleic anhydrides bearing simple alkyl side chains longer than C-9, to reach the optimal activity with a C-17 chain length. (c) 2006 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.