N²,O⁶-dibenzylguanine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: N²,O⁶-dibenzylguanine
• 英文别名: 2-benzylamino-6-O-benzyloxypurine；2-benzylamino-6-benzyloxypurine；N-benzyl-6-phenylmethoxy-7H-purin-2-amine
• 化学式: C₁₉H₁₇N₅O
• 分子量: 331.377
• InChiKey: KOTUKCHZBORWCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  75.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-氯嘌呤 、 苯甲醇 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以37%的产率得到N²,O⁶-dibenzylguanine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of N-(3-Azido-2-hydroxypropyl), N-(3-Phthalimido-2-hydroxypropyl) and N-(3-Amino-2-hydroxypropyl) Derivatives of Heterocyclic Bases

  摘要：

  杂环碱与氮甲基环氧丙烷（I）在钾或铯碳酸盐的碱性催化下发生烷基化反应，形成N-(3-叠氮-2-羟基丙基)衍生物II。将这些化合物在钯碳上进行氢化反应，得到相应的3-氨基-2-羟基丙基衍生物III。同样的化合物III可通过在铯碳酸盐存在下，将杂环碱与邻苯二甲酰亚氨基环氧丙烷（VII）发生烷基化反应，并将形成的N-(3-邻苯二甲酰亚氨基-2-羟基丙基)衍生物VIII与联氨反应制备。邻苯二甲酰亚氨基衍生物VIII在弱碱性水介质中易于水解，形成9-[3-(邻二甲酰苯胺基)-2-羟基丙基]衍生物IX和X。

  DOI：

  10.1135/cccc19941153

文献信息

• Mechanism of Formation of N2-Benzylguanine in the Reaction of 2-Amino-6-chloropurine with Sodium Benzyl Oxide, and Benzylation of Nucleic Acid Bases.
  作者：Ken-ichi KOYAMA、Kenichi HITOMI、Isamu TERASHIMA、Kohfuku KOHDA

  DOI：10.1248/cpb.44.1395

  日期：——

  The mechanism of formation of N2-benzylguanine in the reaction of 2-amino-6-chloropurine with a large excess (12-13 molar eq) of sodium benzyl oxide in benzyl alcohol at 130°C was studied, N2, O6-Dibenzylguanine, a reaction intermediate, was isolated and a possible mechanism for its formation is discussed. Furthermore, using this sodium benzyl oxide system, benzylation at the amino group of nucleic acid bases was facilitated.

  研究了 2-氨基-6-氯嘌呤与大量过量（12-13 摩尔当量）氧化苄基钠在 130°C 的苄醇中反应生成 N2-苄基鸟嘌呤的机理，分离出了反应中间体 N2、O6-二苄基鸟嘌呤，并讨论了其可能的生成机理。此外，利用这种氧化苄钠体系，还促进了核酸碱基氨基的苄化反应。
• Synthese von 6-O-Benzylguanin und seinen Anker-Konjugaten / Synthesis of 6-O-Benzyl Guanine and its Conjugations with Linkers
  作者：Claudia Barth、Oliver Seitz、Horst Kunz

  DOI：10.1515/znb-2004-0709

  日期：2004.7.1

  An improved synthesis of 6-O-benzyl guanine which is an important inhibitor of O⁶-alkyl-guanine DNA alkyltransferase (AGT) is described. In addition the conjugation of this guanine derivative was achieved with a functionalised hydrophilic linker which is of interest for immobilisation of this inhibitor and its conjugation with targeting components.

  本文描述了一种改进的6-O-苄基鸟嘌呤合成方法，该方法是O6-烷基鸟嘌呤DNA烷基转移酶（AGT）的重要抑制剂。此外，使用具有功能化亲水性连接剂的鸟嘌呤衍生物进行了共轭，这对于将此抑制剂固定化和与靶向组分共轭具有兴趣。
• Synthesis of N-(3-Azido-2-hydroxypropyl), N-(3-Phthalimido-2-hydroxypropyl) and N-(3-Amino-2-hydroxypropyl) Derivatives of Heterocyclic Bases
  作者：Maria Spassova、Hana Dvořáková、Antonín Holý、Miloš Buděšínský、Milena Masojídková

  DOI：10.1135/cccc19941153

  日期：——

  Alkylation of heterocyclic bases with azidomethyloxirane (I) under basic catalysis with potassium or cesium carbonate afforded N-(3-azido-2-hydroxypropyl) derivatives II. Hydrogenation of these compounds over palladium on carbon gave the corresponding 3-amino-2-hydroxypropyl derivatives III. The same compounds III were prepared by alkylation of heterocyclic bases with phthalimidomethyloxirane (VII) in the presence of cesium carbonate and subsequent reaction of the formed N-(3-phthalimido-2-hydroxypropyl) derivatives VIII with hydrazine. The phthalimido derivatives VIII are easily hydrolyzed already in weakly alkaline aqueous medium to give 9-[3-(o-carboxybenzoylamino)-2-hydroxypropyl] derivatives IX and X.

  杂环碱与氮甲基环氧丙烷（I）在钾或铯碳酸盐的碱性催化下发生烷基化反应，形成N-(3-叠氮-2-羟基丙基)衍生物II。将这些化合物在钯碳上进行氢化反应，得到相应的3-氨基-2-羟基丙基衍生物III。同样的化合物III可通过在铯碳酸盐存在下，将杂环碱与邻苯二甲酰亚氨基环氧丙烷（VII）发生烷基化反应，并将形成的N-(3-邻苯二甲酰亚氨基-2-羟基丙基)衍生物VIII与联氨反应制备。邻苯二甲酰亚氨基衍生物VIII在弱碱性水介质中易于水解，形成9-[3-(邻二甲酰苯胺基)-2-羟基丙基]衍生物IX和X。