(R)-5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)pyrrolidin-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (5R)-5-(4-phenylphenyl)pyrrolidin-2-one
• 化学式: C₁₆H₁₅NO
• 分子量: 237.301
• InChiKey: LECWFIYYPIEHEM-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 、 C₂₉H₃₄ClNO₂Os 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以54 %的产率得到(R)-5-([1,1'-biphenyl]-4-yl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  手性锇(II)/Salox 物种启用对映选择性 γ-C(sp3)−H 酰胺化：配体设计和反应开发的综合实验和计算验证

  摘要：

  基于计算机辅助配体设计，第一个手性 Os(II)/Salox 催化系统被实现，以解决有吸引力但具有挑战性的二恶唑酮的不对称 γ-C(sp 3 )−H 酰胺化，具有精确的位点/对映选择性控制和多样化的催化体系。功能。通过综合实验和计算研究，还进一步阐明了所开发的手性 Os(II)/Salox 系统的催化能量分布和手性诱导模式。

  DOI：

  10.1002/anie.202401498

文献信息

• Direct Synthesis of Chiral NH Lactams via Ru-Catalyzed Asymmetric Reductive Amination/Cyclization Cascade of Keto Acids/Esters
  作者：Yongjie Shi、Xuefeng Tan、Shuang Gao、Yao Zhang、Jingxin Wang、Xumu Zhang、Qin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c00669

  日期：2020.4.3

  medicinal agents and bioactive alkaloids. Herein we report a broadly applicable synthesis of enantioenriched NH lactams through a one-pot asymmetric reductive amination/cyclization sequence of easily available keto acids/esters. Such cascade processes alleviate the demand for protecting group manipulations as well as intermediate purification. This strategy is capable of constructing enantioenriched lactams

  在许多药物和生物活性生物碱中都存在具有与N原子相邻的立构中心的内酰胺。本文中，我们通过易于获得的酮酸/酯的一锅不对称还原胺化/环化序列，报道了广泛应用的对映体富集的NH内酰胺的合成。这样的级联过程减轻了对保护基团操纵以及中间纯化的需求。该策略能够以通常的高收率和优异的对映选择性（高达97％ee）构建五，六或七元环的对映体富集的内酰胺和苯并内酰胺。关键药物中间体的可扩展且简洁的合成方法进一步显示了这种方法的重要性。
• Chiral Osmium(II)/Salox Species Enabled Enantioselective γ‐C(sp³)−H Amidation: Integrated Experimental and Computational Validation For the Ligand Design and Reaction Development
  作者：Weijie Chen、Huiying Xu、Fu‐Xiaomin Liu、Kaifeng Chen、Zhi Zhou、Wei Yi

  DOI：10.1002/anie.202401498

  日期：——

  Based on a computer-aided ligand design, the first chiral Os(II)/Salox catalytic system is realized to address the appealing yet challenging asymmetric γ-C(sp3)−H amidation of dioxazolones with precise site-/enantioselectivity control and diverse functionality. The catalytic energy profile and the chiral induction mode of the developed chiral Os(II)/Salox system are also further clarified by integrated

  基于计算机辅助配体设计，第一个手性 Os(II)/Salox 催化系统被实现，以解决有吸引力但具有挑战性的二恶唑酮的不对称 γ-C(sp 3 )−H 酰胺化，具有精确的位点/对映选择性控制和多样化的催化体系。功能。通过综合实验和计算研究，还进一步阐明了所开发的手性 Os(II)/Salox 系统的催化能量分布和手性诱导模式。