6-[3-(1-adamantyl)-4-(1,2-dihydroxyethyl)-phenyl]-2-naphthoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 6-[3-(1-adamantyl)-4-(1,2-dihydroxyethyl)-phenyl]-2-naphthoic acid
• 英文别名: 6-[3-(1-adamantyl)-4-(1,2-dihydroxyethyl)phenyl]-2-naphthoic acid；6-[3-Adamantan-1-yl-4-(1,2-dihydroxy-ethyl)-phenyl]-naphthalene-2-carboxylic acid；6-[3-(1-adamantyl)-4-(1,2-dihydroxyethyl)phenyl]naphthalene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₉H₃₀O₄
• 分子量: 442.555
• InChiKey: XPXYGHABMROCKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷醇 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 sodium hydroxide 、 四氧化锇 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷氯化镍 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碘 、 sodium hydride 、 magnesium 、 三乙胺 、 lithium chloride 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -70.0~100.0 ℃ 、700.0 kPa 条件下， 反应 35.17h， 生成 6-[3-(1-adamantyl)-4-(1,2-dihydroxyethyl)-phenyl]-2-naphthoic acid
  参考文献：
  名称：

  与视黄酸受体亚型结合的配体的合成，结构亲和关系和生物学活性。

  摘要：

  视黄酸受体（RAR）传递类视色素依赖的基因调控，而类视色素的许多生物学作用是通过三种密切相关的受体亚型（RARα，RARβ和RARγ）的结合和激活来介导的。为了研究受体亚型的作用，我们进行了化学合成程序以寻找这些受体的选择性类维生素A。我们使用重组RARα，-β和-γ蛋白质测量受体结合亲和力，并评估F9鼠畸胎癌细胞（F9细胞）中的细胞分化活性。这项研究已经确定了4-取代的-3-（1-金刚烷基）苯基部分是一种新的药效基团，它可以替代天然存在的全反式视黄酸的β-环香叶亚环。研制了两个衍生自一般结构6-（3-叔烷基苯基）-2-萘甲酸（系列I）和4-[（E）-2-（3-叔烷基苯基苯基）丙烯基]苯甲酸（系列II）的化学系列。特别是，我们获得了RAR伽玛选择性衍生物6- [3-（1-金刚烷基）-4-羟苯基] -2-萘甲酸（7）[Ki（RAR alpha）= 6500 nM，Ki（RAR beta）= 2480

  DOI：

  10.1021/jm00026a006

文献信息

• Apoptosis inducing adamantyl derivatives and their usage as anti-cancer agents, especially for cervical cancers and dysplasias
  申请人：——

  公开号：US20030073745A1

  公开（公告）日：2003-04-17

  The invention relates to the discovery that specific adamantyl or adamantyl group derivatives containing retinoid-related compounds induce apoptosis of cancer cells and therefore may be used for the treatment of cancer, including advanced cancer. Also, the present invention relates to novel adamantyl or adamantyl group derivatives containing retinoid compounds and their usage for treatment and/or prevention of cancer, keratinization disorders, dermatological conditions, and other therapies More specifically, it has been shown that such adamantyl compounds, e.g., 6-[3-( 1 -adamantyl)-4-methoxyphenyl]-2-naphthoicacid, 2-[3-( 1 -adamantyl)-4-methoxyphenyl]-5-benzimidazole carboxylic acid, and 6-[3-( 1 -adamantyl)-4,5-methylenedioxyphenyl]-2-naphthoic acid, can be used to treat or prevent cervical cancers and precancers such as cervical dysplasias, including high grade and low grade dysplasias.

  本发明涉及到发现了含有金刚烷基或金刚烷基衍生物的类视黄醇相关化合物可以诱导癌细胞凋亡，因此可以用于治疗包括晚期癌症在内的癌症。此外，本发明还涉及到新的含有金刚烷基或金刚烷基衍生物的类视黄醇化合物及其用于治疗和/或预防癌症、角化病、皮肤病和其他疗法的用途。更具体地说，已经证明这种金刚烷化合物，例如6-［3-（1-金刚烷基）-4-甲氧基苯基］-2-萘甲酸、2-［3-（1-金刚烷基）-4-甲氧基苯基］-5-苯并咪唑羧酸和6-［3-（1-金刚烷基）-4,5-亚甲二氧基苯基］-2-萘甲酸，可用于治疗或预防宫颈癌和宫颈上皮内瘤变，包括高级别和低级别瘤变。
• NOUVEAUX COMPOSES POLYCYCLIQUES AROMATIQUES ET LEUR UTILISATION EN MEDECINE HUMAINE OU VETERINAIRE ET EN COSMETIQUE
  申请人：CENTRE INTERNATIONAL DE RECHERCHES DERMATOLOGIQUES GALDERMA, ( CIRD GALDERMA)

  公开号：EP0584191A1

  公开（公告）日：1994-03-02
• APOPTOSIS INDUCING ADAMANTYL DERIVATIVES AND THEIR USAGE AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：Galderma Research & Development, S.N.C.

  公开号：EP0920312B1

  公开（公告）日：2004-12-08
• US5547983A
  申请人：——

  公开号：US5547983A

  公开（公告）日：1996-08-20
• US6127415A
  申请人：——

  公开号：US6127415A

  公开（公告）日：2000-10-03