3-(1-cyclohexyl-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl)cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 3-(1-cyclohexyl-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl)cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl (1R,2R,3S)-3-[(3R,4R)-1-cyclohexyl-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl]cyclohex-4-ene-1,2-dicarboxylate
• 化学式: C₂₅H₃₁NO₅
• 分子量: 425.525
• InChiKey: FASARDLNPQVUKQ-LMYCIYFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  富马酸二甲酯 、 cis-3-(1',3'-butadienyl)-1-cyclohexyl-4-phenylazetidin-2-one 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以100%的产率得到3-(1-cyclohexyl-2-oxo-4-phenylazetidin-3-yl)cyclohex-3-ene-1,2-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  区域和π界面选择性路易斯酸干预了α-二烯基-β-内酰胺的狄尔斯-阿尔德反应：深入分析

  摘要：

  区域，非对映体和π界面选择性路易斯酸介导的顺/反-3-丁二烯基-2-氮杂环丁酮与不对称亲双烯体的Diels-Alder反应，即。据报道，丙烯酸甲酯，富马酸二甲酯和丙烯醛可合成非对映体纯且生物学上有效的1,3,4-三取代-2-氮杂环丁酮。为了支持观察到的π面选择性，已经进行了HF / 6-31G **和6-31G ** / DFT的理论计算。非对映体纯的“内”加合物的形成得到X射线衍射研究的支持。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.087

文献信息

• Regio- and π-facial selective Lewis acid interceded Diels–Alder reactions of α-dienyl-β-lactams: an indepth analysis
  作者：Gaurav Bhargava、Amit Anand、Mohinder P. Mahajan、Takao Saito、Ken Sakai、Chitrani Medhi

  DOI：10.1016/j.tet.2008.04.087

  日期：2008.7

  The regio-, diastereo-, and π-facial selective Lewis acid mediated Diels–Alder reactions of cis/trans-3-butadienyl-2-azetidinones with unsymmetrical dienophiles viz. methyl acrylate, dimethyl fumarate, and acrolein leading to the synthesis of diastereomerically pure and biologically potent 1,3,4-trisubstituted-2-azetidinones are reported. Theoretical calculations at HF/6-31G∗∗ and 6-31G∗∗/DFT levels

  区域，非对映体和π界面选择性路易斯酸介导的顺/反-3-丁二烯基-2-氮杂环丁酮与不对称亲双烯体的Diels-Alder反应，即。据报道，丙烯酸甲酯，富马酸二甲酯和丙烯醛可合成非对映体纯且生物学上有效的1,3,4-三取代-2-氮杂环丁酮。为了支持观察到的π面选择性，已经进行了HF / 6-31G **和6-31G ** / DFT的理论计算。非对映体纯的“内”加合物的形成得到X射线衍射研究的支持。