N-(4-chlorophenethyl)prop-2-en-1-ammonium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-chlorophenethyl)prop-2-en-1-ammonium chloride
• 英文别名: N-(4-chlorophenethyl)prop-2-en-1-amine hydrochloride；N-(4-chlorophenylethyl)propyl-2-ene-1-amine hydrochloride；N-(4-chlorophenethyl)prop-2-en-1-amine hydrochloric acid；N-(4-chlorophenethyl)prop-2-en-1-aminium chloride；N-[2-(4-chlorophenyl)ethyl]prop-2-en-1-amine;hydrochloride
• 化学式: C₁₁H₁₄ClN*ClH
• 分子量: 232.153
• InChiKey: QCPUAGLAIWYNTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-chlorophenethyl)prop-2-en-1-ammonium chloride 在 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 邻二氯苯 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 绿卡色林盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  新型抗肥胖药盐酸洛卡斯林的合成

  摘要：

  六个步骤完成了抗肥胖药盐酸氯卡色林的新型合成。Ñ的2-（4-氯苯基） -防护乙胺与二-叔丁基二碳酸酯，Ñ烷基化用烯丙基溴，脱保护，分子内弗里德尔-克拉夫茨烷基化，手性，分辨率升- （+） -酒石酸，以及最终盐化作用导致目标分子盐酸洛卡斯林盐酸盐的总收率达23.1％，纯度为99.9％，对映选择性极好（> 99.8％ee）。这种方便且经济的程序非常适用于规模化生产。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00144
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙胺 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-(4-chlorophenethyl)prop-2-en-1-ammonium chloride
  参考文献：
  名称：

  新型抗肥胖药盐酸洛卡斯林的合成

  摘要：

  六个步骤完成了抗肥胖药盐酸氯卡色林的新型合成。Ñ的2-（4-氯苯基） -防护乙胺与二-叔丁基二碳酸酯，Ñ烷基化用烯丙基溴，脱保护，分子内弗里德尔-克拉夫茨烷基化，手性，分辨率升- （+） -酒石酸，以及最终盐化作用导致目标分子盐酸洛卡斯林盐酸盐的总收率达23.1％，纯度为99.9％，对映选择性极好（> 99.8％ee）。这种方便且经济的程序非常适用于规模化生产。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.5b00144

文献信息

• Light-Enabled Enantiodivergence: Stereospecific Reduction of Activated Alkenes Using a Single Organocatalyst Enantiomer
  作者：Theresa Hostmann、John J. Molloy、Kathrin Bussmann、Ryan Gilmour

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04263

  日期：2019.12.20

  Light-enabled enantiodivergence is demonstrated in which the alkene substrate configuration is manipulated (E → Z) prior to organocatalytic reduction with a chiral thiourea and Hantzsch ester. This allows stereodivergent reduction to be regulated at the substrate level with high fidelity and mitigates the need for a second, enantiomeric catalyst (up to 93:07 and 95:5 er). The synthetic utility of this

  证明了光致对映体发散，其中在用手性硫脲和汉茨酯进行有机催化还原之前，操纵了烯烃底物构型（E→Z）。这使得可以在底物水平上以高保真度调节立体发散的还原，并且减轻了对第二对映异构体催化剂（高达93:07和95：5 er）的需求。该策略的合成效用已在减肥药物（R）-酪蛋白（Belviq）和强效AMPA调节剂的合成中得到证明。
• 一种盐酸绿卡色林的制备方法及其用途
  申请人：安徽省润生医药股份有限公司

  公开号：CN106496122A

  公开（公告）日：2017-03-15

  本发明提供了一种盐酸绿卡色林的制备方法，其合成路线为：本发明提供的盐酸绿卡色林的制备方法简单，所用原料廉价易得，后处理方便安全，制备过程更加绿色环保，是一种经济的、可工业化的合成方法。
• 一种减肥药盐酸绿卡色林及其中间体的制备 方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN105367497B

  公开（公告）日：2018-07-03

  本发明涉及药物化学领域，具体涉及的一种减肥药盐酸绿卡色林及其中间体的制备方法。其特征是制备方法包括：以对氯苯乙胺为原料，依次经过酰化保护氨基、烯丙基取代、脱保护、傅‑克烷基化、拆分、成盐得到盐酸绿卡色林。本发明的盐酸绿卡色林及其中间体的制备方法成本低、操作简单、后处理方便，是一种经济的、可工业化的合成方法。
• [EN] NOVEL SYNTHETIC PROCESSES TO 8-CHLORO-3-BENZO[D]AZEPINE VIA FRIEDEL-CRAFTS ALKYLATION OF OLEFIN<br/>[FR] NOUVEAUX PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE D'UNE 8-CHLORO-3-BENZO[D]AZÉPINE PAR ALKYLATION DE FRIEDEL-CRAFTS D'OLÉFINE
  申请人：LEK PHARMACEUTICALS

  公开号：WO2014187768A1

  公开（公告）日：2014-11-27

  The present invention is directed to a short, facile, effective and industrially applicable process for obtaining 8-chloro-l-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-lH- benzo[d]azepine, or its salt, preferably lorcaserin hydrochloride. The present invention is further directed to a simple and effective ring closing methodology for obtaining 8-chloro-l-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-lH- benzo[d]azepine, or its salt, preferably lorcaserin hydrochloride. The present invention is also directed to a novel intermediate which can be suitably used in the process for producing 8-chloro-l-methyl-2, 3,4,5- tetrahydro-lH-benzo[d]azepine, or its salt, preferably lorcaserin hydrochloride and to a process for producing the novel intermediate.

  本发明涉及一种简短、易行、有效和适用于工业的过程，用于获得8-氯-1-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环，或其盐，优选为洛卡塞林盐酸盐。本发明还涉及一种简单有效的环合成方法，用于获得8-氯-1-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环，或其盐，优选为洛卡塞林盐酸盐。本发明还涉及一种新型中间体，可适用于制备8-氯-1-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-苯并[d]氮杂环，或其盐，优选为洛卡塞林盐酸盐的过程，并涉及制备该新型中间体的过程。
• Novel Synthesis of Antiobesity Drug Lorcaserin Hydrochloride
  作者：Qihua Zhu、Junwei Wang、Xueguo Bian、Lingzhi Zhang、Ping Wei、Yungen Xu

  DOI：10.1021/acs.oprd.5b00144

  日期：2015.9.18

  A novel synthesis of antiobesity drug lorcaserin hydrochloride was accomplished in six steps. N-protection of 2-(4-chlorophenyl)ethanamine with di-tert-butyl dicarbonate, N-alkylation with allyl bromide, deprotection, intramolecular Friedel–Crafts alkylation, chiral resolution with l-(+)-tartaric acid, and the final salification led to the target molecule lorcaserin hydrochloride in 23.1% overall yield

  六个步骤完成了抗肥胖药盐酸氯卡色林的新型合成。Ñ的2-（4-氯苯基） -防护乙胺与二-叔丁基二碳酸酯，Ñ烷基化用烯丙基溴，脱保护，分子内弗里德尔-克拉夫茨烷基化，手性，分辨率升- （+） -酒石酸，以及最终盐化作用导致目标分子盐酸洛卡斯林盐酸盐的总收率达23.1％，纯度为99.9％，对映选择性极好（> 99.8％ee）。这种方便且经济的程序非常适用于规模化生产。