ethyl 3α,7α-dihydroxy-5β-cholan-24-oate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: ethyl 3α,7α-dihydroxy-5β-cholan-24-oate
• 英文别名: ethyl chenodeoxycholate；chenodeoxycholic acid ethyl ester；ethyl (4R)-4-[(3R,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoate
• 化学式: C₂₆H₄₄O₄
• 分子量: 420.633
• InChiKey: PVTAJGPUZOLNFL-BJLOMENOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3α,7α-dihydroxy-5β-cholan-24-oate 、 乙酸乙酯 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到ethyl chenodeoxycholate 3-acetate
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸衍生物的酶促合成及其对克鲁氏锥虫的生物学评价。

  摘要：

  应用酶催化合成三种胆汁酸的衍生物，并评价其生物学活性作为原生动物克氏锥虫的生长抑制剂。通过脂肪酶催化的乙酰化，酯化和醇解反应，可以很好地获得优异的收率和高度的区域选择性，得到了十二种脱氧胆酸，鹅去氧胆酸和石胆酸的单，二乙酰基和酯衍生物，其中七个是新化合物。在其中，获得了乙酰化的酯产物，其中脂肪酶在一锅中催化了两个反应。研究了酶反应中各种反应参数的影响，如酶的来源，酰化剂/底物的比例，酶/底物的比例，溶剂和温度等。某些被评估的化合物显示出作为克氏锥虫生长抑制剂的显着活性，用鹅去氧胆酸乙酯3-乙酸盐和鹅去氧胆酸3,7-二乙酸盐获得最佳结果，显示出IC50：分别为8.6和22.8μM。此外，为了阐明胆汁酸在酶促反应中的行为，对一些衍生物进行了分子建模。酶促方法所显示的优点，例如温和的反应条件和较低的环境影响，使生物催化成为合成这些胆汁酸衍生物的方便方法，并可用作潜在的抗寄生虫剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.05.035
• 作为产物：
  描述：

  鹅去氧胆酸 、 乙酸乙酯 在 Lipozyme RM IM 作用下， 反应 96.0h， 生成 ethyl 3α,7α-dihydroxy-5β-cholan-24-oate
  参考文献：
  名称：

  胆汁酸衍生物的酶促合成及其对克鲁氏锥虫的生物学评价。

  摘要：

  应用酶催化合成三种胆汁酸的衍生物，并评价其生物学活性作为原生动物克氏锥虫的生长抑制剂。通过脂肪酶催化的乙酰化，酯化和醇解反应，可以很好地获得优异的收率和高度的区域选择性，得到了十二种脱氧胆酸，鹅去氧胆酸和石胆酸的单，二乙酰基和酯衍生物，其中七个是新化合物。在其中，获得了乙酰化的酯产物，其中脂肪酶在一锅中催化了两个反应。研究了酶反应中各种反应参数的影响，如酶的来源，酰化剂/底物的比例，酶/底物的比例，溶剂和温度等。某些被评估的化合物显示出作为克氏锥虫生长抑制剂的显着活性，用鹅去氧胆酸乙酯3-乙酸盐和鹅去氧胆酸3,7-二乙酸盐获得最佳结果，显示出IC50：分别为8.6和22.8μM。此外，为了阐明胆汁酸在酶促反应中的行为，对一些衍生物进行了分子建模。酶促方法所显示的优点，例如温和的反应条件和较低的环境影响，使生物催化成为合成这些胆汁酸衍生物的方便方法，并可用作潜在的抗寄生虫剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2015.05.035

文献信息

• Enzyme-catalyzed preparation of chenodeoxycholic esters by an immobilized heterologous Rhizopus oryzae lipase
  作者：Paula G. Quintana、Albert Canet、Marzia Marciello、Francisco Valero、Jose M. Palomo、Alicia Baldessari

  DOI：10.1016/j.molcatb.2015.05.008

  日期：2015.8

  esters were prepared through an enzymatic approach for the first time. The heterologous Rhizopus oryzae lipase, immobilized on two different supports proved to be an efficient catalyst, even more active than Candida antarctica lipase, in the esterification reaction using a complex substrate such as a bile acid. The immobilization of the enzyme on Octadecyl Sepabeads at pH 7 and 25 °C was the best choice

  描述了一种由脂肪酶催化的鹅脱氧胆酸乙酯和硬脂酸酯的制备方法。硬脂基鹅去氧胆酸盐是一种新产品，两种胆酸酯均是通过酶促方法首次制备的。固定在两种不同载体上的异源米根霉脂肪酶被证明是一种有效的催化剂，甚至比南极假丝酵母更具活性。脂酶，在使用复杂底物（例如胆汁酸）的酯化反应中。将酶固定在pH 7和25°C的十八烷基Sepabeads上是催化酯化反应的最佳选择。评估了各种反应参数的影响，例如醇的性质，醇：底物比例，酶：底物比例，溶剂和温度。使用响应表面方法和中心复合可旋转设计，通过研究酶：底物比例和醇：底物比例的影响，优化了硬脂基鹅去氧胆酸酯的转化率。比率（E / S）和（A / S）的值20被预测为达到最大转化率的最佳值。但是，从经济方面考虑，这些比例可以降低到15。
• Enzymatic synthesis of bile acid derivatives and biological evaluation against Trypanosoma cruzi
  作者：Guadalupe García Liñares、M. Antonela Zígolo、Leandro Simonetti、Silvia A. Longhi、Alicia Baldessari

  DOI：10.1016/j.bmc.2015.05.035

  日期：2015.8

  22.8 μM, respectively. In addition, in order to shed light to bile acids behavior in enzymatic reactions, molecular modeling was applied to some derivatives. The advantages showed by the enzymatic methodology, such as mild reaction conditions and low environmental impact, make the biocatalysis a convenient way to synthesize these bile acid derivatives with application as potential antiparasitic agents

  应用酶催化合成三种胆汁酸的衍生物，并评价其生物学活性作为原生动物克氏锥虫的生长抑制剂。通过脂肪酶催化的乙酰化，酯化和醇解反应，可以很好地获得优异的收率和高度的区域选择性，得到了十二种脱氧胆酸，鹅去氧胆酸和石胆酸的单，二乙酰基和酯衍生物，其中七个是新化合物。在其中，获得了乙酰化的酯产物，其中脂肪酶在一锅中催化了两个反应。研究了酶反应中各种反应参数的影响，如酶的来源，酰化剂/底物的比例，酶/底物的比例，溶剂和温度等。某些被评估的化合物显示出作为克氏锥虫生长抑制剂的显着活性，用鹅去氧胆酸乙酯3-乙酸盐和鹅去氧胆酸3,7-二乙酸盐获得最佳结果，显示出IC50：分别为8.6和22.8μM。此外，为了阐明胆汁酸在酶促反应中的行为，对一些衍生物进行了分子建模。酶促方法所显示的优点，例如温和的反应条件和较低的环境影响，使生物催化成为合成这些胆汁酸衍生物的方便方法，并可用作潜在的抗寄生虫剂。