(Z)-N'-mesitylpivalimidamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-N'-mesitylpivalimidamide
• 英文别名: 2,2-dimethyl-N'-(2,4,6-trimethylphenyl)propanimidamide
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂
• 分子量: 218.342
• InChiKey: HQDRQRMFUFBLCM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-N'-mesitylpivalimidamide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 calcium iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and attempted reductions of bulky 1,3,5-triazapentadienyl groups 2 and 13 halide complexes

  摘要：

  我们制备了三种极其笨重的 1,3,5-三氮杂戊二烯 ArNNNH（ArNNN = N{C(But)=N(Ar)}2; Ar = Mes（甲苯甲基）、Dep（2,6-二乙基苯基）或 Dip（2,6-二异丙基苯基）），并对其进行了结构表征。这些化合物很容易去质子化，产生一系列三氮杂并五二烯锂和钾络合物，其中的 (DipNNN)Li 已具有结构特征。同样，我们还制备了三种单体三氮杂戊二烯基碘化镁络合物 (ArNNN)MgI(OEt2) 和一种二聚钙对应物 {(MesNNN)Ca(THF)(μ-I)}2 。尝试还原前者的主要产物是同色的双（三氮杂戊二烯）镁络合物 (ArNNN)2Mg（Ar = Mes 或 Dep）。其中一个反应还得到了产量极低的镁(I)二聚体{(DepNNN)Mg-}2，并对其进行了结构表征。在相关的化学反应中，人们合成了两种三氮杂戊二烯基二氟化硼化合物 (ArNNN)BF2 （Ar = Mes 或 Dep），并尝试将它们还原成硼（I）杂环，但均未成功。为了进行比较，还尝试制备了一系列相关的氨基取代的 β-二酮亚甲基 13 族元素（I）杂环。虽然这些尝试也没有取得成功，但有几种含有该配体类别的第 13 族元素（III）卤化物配合物已经定性。

  DOI：

  10.1139/cjc-2017-0548
• 作为产物：
  描述：

  (N-(mesityl))(tert-butyl)carbonitrilium triflate 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (Z)-N'-mesitylpivalimidamide
  参考文献：
  名称：

  Base-Stabilized Nitrilium Ions as Convenient Imine Synthons

  摘要：

  A simple and efficient methodology is presented for the synthesis of a wide range of substituted imines. It is based on stabilizing readily available, but thermally labile, N-alkylnitrilium triflates with pyridine or DMAP to moderately air-stable adducts. These base-stabilized imine synthons react conveniently with phosphorus- and nitrogen-based nucleophiles to amidines and phosphaamidines.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00339

文献信息

• Base-Stabilized Nitrilium Ions as Convenient Imine Synthons
  作者：Tom van Dijk、Martijn S. Bakker、Flip Holtrop、Martin Nieger、J. Chris Slootweg、Koop Lammertsma

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00339

  日期：2015.3.20

  A simple and efficient methodology is presented for the synthesis of a wide range of substituted imines. It is based on stabilizing readily available, but thermally labile, N-alkylnitrilium triflates with pyridine or DMAP to moderately air-stable adducts. These base-stabilized imine synthons react conveniently with phosphorus- and nitrogen-based nucleophiles to amidines and phosphaamidines.
• Synthesis and attempted reductions of bulky 1,3,5-triazapentadienyl groups 2 and 13 halide complexes
  作者：Indrek Pernik、Brant J. Maitland、Andreas Stasch、Cameron Jones

  DOI：10.1139/cjc-2017-0548

  日期：2018.6

  Three extremely bulky 1,3,5-triazapentadienes, ^ArNNNH (^ArNNN = NC(Bu^t)=N(Ar)}₂; Ar = Mes (mesityl), Dep (2,6-diethylphenyl), or Dip (2,6-diisopropylphenyl)) have been prepared and structurally characterized. These are readily deprotonated, yielding a series of lithium and potassium triazapentadienyl complexes, one of which, (^DipNNN)Li, has been structurally characterized. Similarly, three monomeric triazapentadienyl magnesium iodide complexes, (^ArNNN)MgI(OEt₂), and a dimeric calcium counterpart, (^MesNNN)Ca(THF)(μ-I)}₂, have been prepared. Attempts to reduce the former gave homoleptic bis(triazapentadienyl) magnesium complexes, (^ArNNN)₂Mg (Ar = Mes or Dep) as the main products. One reaction also gave a very low yield of the magnesium(I) dimer, (^DepNNN)Mg–}₂, which was structurally characterized. In related chemistry, two triazapentadienyl boron difluoride compounds, (^ArNNN)BF₂ (Ar = Mes or Dep), have been synthesized, and unsuccessful attempts have been made to reduce these to boron(I) heterocycles. For sake of comparison, attempts have been made to prepare a series of related amino-substituted β-diketiminato group 13 element(I) heterocycles. Although these were also not successful, several group 13 element(III) halide complexes incorporating this ligand class have been characterized.

  我们制备了三种极其笨重的 1,3,5-三氮杂戊二烯 ArNNNH（ArNNN = NC(But)=N(Ar)}2; Ar = Mes（甲苯甲基）、Dep（2,6-二乙基苯基）或 Dip（2,6-二异丙基苯基）），并对其进行了结构表征。这些化合物很容易去质子化，产生一系列三氮杂并五二烯锂和钾络合物，其中的 (DipNNN)Li 已具有结构特征。同样，我们还制备了三种单体三氮杂戊二烯基碘化镁络合物 (ArNNN)MgI(OEt2) 和一种二聚钙对应物 (MesNNN)Ca(THF)(μ-I)}2 。尝试还原前者的主要产物是同色的双（三氮杂戊二烯）镁络合物 (ArNNN)2Mg（Ar = Mes 或 Dep）。其中一个反应还得到了产量极低的镁(I)二聚体(DepNNN)Mg-}2，并对其进行了结构表征。在相关的化学反应中，人们合成了两种三氮杂戊二烯基二氟化硼化合物 (ArNNN)BF2 （Ar = Mes 或 Dep），并尝试将它们还原成硼（I）杂环，但均未成功。为了进行比较，还尝试制备了一系列相关的氨基取代的 β-二酮亚甲基 13 族元素（I）杂环。虽然这些尝试也没有取得成功，但有几种含有该配体类别的第 13 族元素（III）卤化物配合物已经定性。