二[2-(4-溴苯基)-2-氧代乙基]2,2'-氧基二乙酸酯 | 88241-95-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 二[2-(4-溴苯基)-2-氧代乙基]2,2'-氧基二乙酸酯
• 中文别名: 环己乙酸,4-氨基-,甲基酯
• 英文名称: 1-butyl-3-(p-formylphenyl)sulphonylurea
• 英文别名: 4-formyltolbutamide；formyltolbutamide；N-<4-Formyl-benzolsulfonyl>-N'-butyl-harnstoff；N-Butyl-N'-<4-formyl-phenylsulfonyl>-harnstoff；N-Butyl-N'-(4-formyl-phenylsulfonyl)-harnstoff；1-Butyl-3-(4-formylphenyl)sulfonylurea
• CAS: 88241-95-6
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 284.336
• InChiKey: HJVGUCXZNVQHSY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲苯磺丁脲 在 SoLo-D₂₄₁G unspecific peroxygenase 、 双氧水 、 维生素 C 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以16%的产率得到二[2-(4-溴苯基)-2-氧代乙基]2,2'-氧基二乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  实验室进化的非特异性过氧化酶的基准测试，用于合成人类药物代谢产物

  摘要：

  通过模仿人类肝脏P450单加氧酶的作用，真菌非特异性过氧化酶（UPO）可以对药理化合物进行一系列高度选择性的氧化官能化反应，包括O-脱烷基化和羟基化，从而模拟药物代谢。在这里，我们以几种进化的UPO突变体为基准，对人药代谢物（HDM）合成进行了基准测试，重点是右美沙芬，萘普生和甲苯磺丁酰胺。右美沙芬的HDM以半制备规模制备，作为生产证明。HDM合成中涉及的突变的结构分析突出了血红素访问通道，这是设计进化的UPO时要关注的主要特征。这些变体正成为从下一代药物中低成本合成HDM的新兴工具。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.02.013

文献信息

• An improved synthesis of N-(butylaminocarbonyl)-4-hydroxymethyl-benzenesulfonamide, one of the metabolites of tolbutamide, and synthesis of its formyl derivative.
  作者：OSAMI MAKAYA、HIROSHI IRIE、JUICHIRO SHIBASAKI

  DOI：10.1248/cpb.31.2518

  日期：——

  An improved synthesis of N-(butylaminocarbonyl)-4-hydroxymethyl-benzenesulfonamide, one of the metabolites of tolbutamide, and its transformation to the formyl derivative are described.

  本研究描述了 N-(丁氨基羰基)-4-羟甲基苯磺酰胺（托布他胺的代谢物之一）的改进合成及其向甲酰基衍生物的转化。
• Benchmarking of laboratory evolved unspecific peroxygenases for the synthesis of human drug metabolites
  作者：Patricia Gomez de Santos、Fadia V. Cervantes、Florian Tieves、Francisco J. Plou、Frank Hollmann、Miguel Alcalde

  DOI：10.1016/j.tet.2019.02.013

  日期：2019.3

  monooxygenases, fungal unspecific peroxygenases (UPOs) can perform a range of highly selective oxyfunctionalization reactions on pharmacological compounds, including O-dealkylations and hydroxylations, thereby simulating drug metabolism. Here we have benchmarked human drug metabolite (HDM) synthesis by several evolved UPO mutants, focusing on dextromethorphan, naproxen and tolbutamide. The HDM from dextromethorphan

  通过模仿人类肝脏P450单加氧酶的作用，真菌非特异性过氧化酶（UPO）可以对药理化合物进行一系列高度选择性的氧化官能化反应，包括O-脱烷基化和羟基化，从而模拟药物代谢。在这里，我们以几种进化的UPO突变体为基准，对人药代谢物（HDM）合成进行了基准测试，重点是右美沙芬，萘普生和甲苯磺丁酰胺。右美沙芬的HDM以半制备规模制备，作为生产证明。HDM合成中涉及的突变的结构分析突出了血红素访问通道，这是设计进化的UPO时要关注的主要特征。这些变体正成为从下一代药物中低成本合成HDM的新兴工具。