(3S,5S,7R,10S,13R,17R)-3-azido-17-((R)-5-(cyclopropylamino)-5-oxopentan-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl acetate | 1529764-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,5S,7R,10S,13R,17R)-3-azido-17-((R)-5-(cyclopropylamino)-5-oxopentan-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl acetate
• 英文别名: [(3S,5S,7R,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-3-azido-17-[(2R)-5-(cyclopropylamino)-5-oxopentan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl] acetate
• CAS: 1529764-61-1
• 化学式: C₂₉H₄₆N₄O₃
• 分子量: 498.709
• InChiKey: KWDWNPQACNDWMR-GPXKUBMUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.56
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  104.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  鹅去氧胆酸 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 sodium azide 、 1-羟基苯并三唑 、 1,2-二氯乙烷 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 228.67h， 生成 (3S,5S,7R,10S,13R,17R)-3-azido-17-((R)-5-(cyclopropylamino)-5-oxopentan-2-yl)-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-7-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  衍生自脱氧胆酸，鹅去氧胆酸和石胆酸的新型高毒性胆汁酸

  摘要：

  为了研究3-叠氮基和24-酰胺化双重取代的作用，我们制备了一组由23种DCA，鹅去氧胆酸（CDCA）和石胆酸（LCA）的BA衍生物组成的新研究小组，在我们以前的研究中，这些特征分别与细胞毒性有关工作。使用3- [4,5-二甲基噻唑-2-基] -2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）分析研究了化合物对HT-1080和Caco-2细胞活力的影响。为了了解细胞死亡的机制，使用流式细胞仪对具有降低细胞活力的高潜力化合物进行了进一步研究。用低微摩尔IC 50鉴定了几种化合物降低Caco-2和HT1080细胞系中细胞活力的数值，使其成为迄今报道的最有效的BA细胞凋亡因子之一。没有证据表明总体疏水性和细胞毒性之间存在联系，这支持了BA诱导细胞死亡可能是结构特异性的观点。衍生自DCA的化合物通过凋亡导致细胞死亡。有一些证据表明所研究的两种细胞系之间的选择性可能是由于CD95 / FAS的表达不同所致。毒性更大

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.11.029

文献信息

• New highly toxic bile acids derived from deoxycholic acid, chenodeoxycholic acid and lithocholic acid
  作者：Ferenc Májer、Ruchika Sharma、Claire Mullins、Luke Keogh、Sinead Phipps、Shane Duggan、Dermot Kelleher、Stephen Keely、Aideen Long、Gábor Radics、Jun Wang、John F. Gilmer

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.11.029

  日期：2014.1

  We have prepared a new panel of 23 BA derivatives of DCA, chenodeoxycholic acid (CDCA) and lithocholic acid (LCA) in order to study the effect of dual substitution with 3-azido and 24-amidation, features individually associated with cytotoxicity in our previous work. The effect of the compounds on cell viability of HT-1080 and Caco-2 was studied using the 3-[4,5-dimethylthizol-2-yl]-2,5-diphenyltetrazolium

  为了研究3-叠氮基和24-酰胺化双重取代的作用，我们制备了一组由23种DCA，鹅去氧胆酸（CDCA）和石胆酸（LCA）的BA衍生物组成的新研究小组，在我们以前的研究中，这些特征分别与细胞毒性有关工作。使用3- [4,5-二甲基噻唑-2-基] -2,5-二苯基四唑溴化物（MTT）分析研究了化合物对HT-1080和Caco-2细胞活力的影响。为了了解细胞死亡的机制，使用流式细胞仪对具有降低细胞活力的高潜力化合物进行了进一步研究。用低微摩尔IC 50鉴定了几种化合物降低Caco-2和HT1080细胞系中细胞活力的数值，使其成为迄今报道的最有效的BA细胞凋亡因子之一。没有证据表明总体疏水性和细胞毒性之间存在联系，这支持了BA诱导细胞死亡可能是结构特异性的观点。衍生自DCA的化合物通过凋亡导致细胞死亡。有一些证据表明所研究的两种细胞系之间的选择性可能是由于CD95 / FAS的表达不同所致。毒性更大