1-(3,5-dimethyladamantan-1-yl)-3-(3-fluorophenyl)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-dimethyladamantan-1-yl)-3-(3-fluorophenyl)thiourea
• 英文别名: N-(3,5-Dimethyladamantan-1-yl)-N'-(3-fluoro-phenyl)thiourea；1-(3,5-dimethyl-1-adamantyl)-3-(3-fluorophenyl)thiourea
• 化学式: C₁₉H₂₅FN₂S
• 分子量: 332.485
• InChiKey: QGMVKKBWMIVJLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基金刚胺 、 异硫氰酸(3-氟苯)酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以93%的产率得到1-(3,5-dimethyladamantan-1-yl)-3-(3-fluorophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  N-（R-金刚烷-1-基烷基）-N'-[3（4）-氟苯基]硫脲的合成及其性质-靶向人类可溶性环氧水解酶（hsEH）抑制剂

  摘要：

  3（4）-氟苯基异硫氰酸酯与金刚烷系列中的胺在DMF中的反应提供了86-93％的相应N，N'-二取代硫脲，它们是人类可溶性环氧化物水解酶（hsEH）的靶向抑制剂。估计了芳香族片段中的氟被硫的等位取代，尿素片段中的氧被硫的等位取代对IC 50值的影响。对于3-氟苯基衍生物，抑制活性增加两倍，对于4-氟苯基类似物，抑制活性增加九倍。

  DOI：

  10.1134/s1070428018100056

文献信息

• Adamantyl thioureas as soluble epoxide hydrolase inhibitors
  作者：Vladimir Burmistrov、Christophe Morisseau、Dmitry Pitushkin、Dmitry Karlov、Robert R. Fayzullin、Gennady M. Butov、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.05.024

  日期：2018.7

  A series of inhibitors of the soluble epoxide hydrolase (sEH) containing one or two thiourea groups has been developed. Inhibition potency of the described compounds ranges from 50 μM to 7.2 nM. 1,7-(Heptamethylene)bis[(adamant-1-yl)thiourea] (6f) was found to be the most potent sEH inhibitor, among the thioureas tested. The inhibitory activity of the thioureas against the human sEH is closer to the

  已经开发了一系列含有一个或两个硫脲基团的可溶性环氧化物水解酶（sEH）的抑制剂。所述化合物的抑制能力为50μM至7.2nM。在测试的硫脲中，发现1,7-（七亚甲基）双[（金刚烷基-1-基）硫脲]（6f）是最有效的sEH抑制剂。硫脲对人sEH的抑制作用更接近于对大鼠sEH的抑制作用，而不是对鼠sEH的抑制作用。尽管硫脲的活性较低，但其溶解度却比尿素高7倍，这使其具有更高的生物利用度，因此有望用作sEH抑制剂。
• Memantine derived compounds as potent in vitro inhibitors of urease: Repurposing of memantine, sonication assisted derivatization and in vitro enzyme inhibition, kinetics and molecular docking studies
  作者：Waseem Shehzad、Majid Khan、Hina Siddiqui、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1007/s00044-023-03020-2

  日期：2023.3