N-(3,5-dimethyladamantan-1-yl)-N′-(4-fluorophenyl)thiourea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dimethyladamantan-1-yl)-N′-(4-fluorophenyl)thiourea
• 英文别名: 1-(3,5-dimethyladamantan-1-yl)-3-(4-fluorophenyl)thiourea；N-(3,5-Dimethyladamantan-1-yl)-N'-(4-fluoro-phenyl)thiourea；1-(3,5-dimethyl-1-adamantyl)-3-(4-fluorophenyl)thiourea
• 化学式: C₁₉H₂₅FN₂S
• 分子量: 332.485
• InChiKey: DXRWZLZNULEOSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基金刚胺 、 4-氟苯基异硫氰酸酯 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到N-(3,5-dimethyladamantan-1-yl)-N′-(4-fluorophenyl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  金刚烷硫脲作为可溶性环氧化物水解酶抑制剂

  摘要：

  已经开发了一系列含有一个或两个硫脲基团的可溶性环氧化物水解酶（sEH）的抑制剂。所述化合物的抑制能力为50μM至7.2nM。在测试的硫脲中，发现1,7-（七亚甲基）双[（金刚烷基-1-基）硫脲]（6f）是最有效的sEH抑制剂。硫脲对人sEH的抑制作用更接近于对大鼠sEH的抑制作用，而不是对鼠sEH的抑制作用。尽管硫脲的活性较低，但其溶解度却比尿素高7倍，这使其具有更高的生物利用度，因此有望用作sEH抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2018.05.024

文献信息

• Synthesis and Properties of N-(R-Adamantan-1-ylalkyl)-N′-[3(4)-fluorophenyl]thioureas—Target-Oriented Human Soluble Epoxide Hydrolase (hsEH) Inhibitors
  作者：D. A. Pitushkin、V. V. Burmistrov、G. M. Butov

  DOI：10.1134/s1070428018100056

  日期：2018.10

  Reactions of 3(4)-fluorophenyl isothiocyanates with amines of the adamantane series in DMF afforded 86–93% of the corresponding N,N′-disubstituted thioureas that are target-oriented inhibitors of human soluble epoxide hydrolase (hsEH). The effect of isosteric replacement of hydrogen in the aromatic fragment by fluorine and of oxygen in the urea fragment by sulfur on the IC50 value was estimated. The

  3（4）-氟苯基异硫氰酸酯与金刚烷系列中的胺在DMF中的反应提供了86-93％的相应N，N'-二取代硫脲，它们是人类可溶性环氧化物水解酶（hsEH）的靶向抑制剂。估计了芳香族片段中的氟被硫的等位取代，尿素片段中的氧被硫的等位取代对IC 50值的影响。对于3-氟苯基衍生物，抑制活性增加两倍，对于4-氟苯基类似物，抑制活性增加九倍。
• Memantine derived compounds as potent in vitro inhibitors of urease: Repurposing of memantine, sonication assisted derivatization and in vitro enzyme inhibition, kinetics and molecular docking studies
  作者：Waseem Shehzad、Majid Khan、Hina Siddiqui、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1007/s00044-023-03020-2

  日期：2023.3