2-(2-amino-6-(p-tolyl)pyrimidin-4-yl)quinazolin-4(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(2-amino-6-(p-tolyl)pyrimidin-4-yl)quinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 2-[2-amino-6-(4-methylphenyl)pyrimidin-4-yl]-3H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₁₉H₁₅N₅O
• 分子量: 329.361
• InChiKey: WPRYSZMCYIHXTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(丙酮酰氨基)苯甲酰胺 在 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-(2-amino-6-(p-tolyl)pyrimidin-4-yl)quinazolin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-(2-氨基-6-芳基嘧啶-4-基)喹唑啉-4(3H)-酮的合成和生物膜抑制研究。

  摘要：

  通过喹唑啉酮烯酮合成了新型 4(3 H )-喹唑啉酮基氨基嘧啶衍生物，而喹唑啉酮烯酮又从 2-酰基-4(3 H )-喹唑啉酮获得。已对它们进行了针对革兰氏阳性菌（耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)）和革兰氏阴性菌（鲍曼不动杆菌）的生物膜抑制试验。具有 2,4,6-三甲氧基苯基、4-甲硫基苯基和 3-溴苯基取代基的类似物（5h、5j和5k）已被证明可以有效抑制 MRSA 中的生物膜形成，IC 50值为 20.7–22.4 μM） 。类似物5h和5j在体外人体细胞中显示出低毒性，可以作为先导化合物进行进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127550

文献信息

• Synthesis and biofilm inhibition studies of 2-(2-amino-6-arylpyrimidin-4-yl)quinazolin-4(3H)-ones
  作者：Sivappa Rasapalli、Zachary F. Murphy、Vamshikrishna Reddy Sammeta、James A. Golen、Alexander W. Weig、Roberta J. Melander、Christian Melander、Prathyushakrishna Macha、Milana C. Vasudev

  DOI：10.1016/j.bmcl.2020.127550

  日期：2020.12

  Synthesis of novel 4(3H)-quinazolinonyl aminopyrimidine derivatives has been achieved via quinazolinonyl enones which in turn were obtained from 2-acyl-4(3H)-quinazolinone. They have been assayed for biofilm inhibition against Gram-positive (methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA)) and Gram-negative bacteria (Acinetobacter baumannii). The analogues with 2,4,6-trimethoxy phenyl, 4-methylthio

  通过喹唑啉酮烯酮合成了新型 4(3 H )-喹唑啉酮基氨基嘧啶衍生物，而喹唑啉酮烯酮又从 2-酰基-4(3 H )-喹唑啉酮获得。已对它们进行了针对革兰氏阳性菌（耐甲氧西林金黄色葡萄球菌(MRSA)）和革兰氏阴性菌（鲍曼不动杆菌）的生物膜抑制试验。具有 2,4,6-三甲氧基苯基、4-甲硫基苯基和 3-溴苯基取代基的类似物（5h、5j和5k）已被证明可以有效抑制 MRSA 中的生物膜形成，IC 50值为 20.7–22.4 μM） 。类似物5h和5j在体外人体细胞中显示出低毒性，可以作为先导化合物进行进一步研究。