N-diaminomethylene3-methylsulfonyl-4-trifluoromethylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-diaminomethylene3-methylsulfonyl-4-trifluoromethylbenzamide
• 英文别名: N-carbamimidoyl-3-methylsulfonyl-4-(trifluoromethyl)benzamide
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃N₃O₃S
• 分子量: 309.269
• InChiKey: URBDIHSNGQFELA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴-3-甲基磺酰基苯甲酸甲酯 在 N-甲基吡咯烷酮 、 copper(l) iodide 、 四甲基溴化铵 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 N-diaminomethylene3-methylsulfonyl-4-trifluoromethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  （2-甲基-5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）胍Na + / H +反向转运抑制剂。

  摘要：

  已显示在心脏缺血和再灌注期间抑制Na + / H +交换剂有利于保存细胞完整性和功能性能。本研究的目的是提出有效和选择性的苯甲酰胍作为NHE抑制剂，以用作辅助治疗急性心肌梗塞。在我们的研究过程中，很明显，邻位酰基胍的取代对于化合物的效力至关重要。使用定向原位金属化技术，以羧酸为导向基团，制备了4-氯-和4-氟-2-甲基苯甲酸6和7。使用LDA /甲基碘系统，可以将2-甲基延伸至乙基。通过钯催化的交叉偶联反应将4-烷基插入4-溴-2-甲基苯甲酸甲酯（20）。从苯甲酸6-19开始，通过一系列标准反应（磺基氯化，还原和甲基化）引入甲基磺酰基。通过钯催化的Suzuki反应合成了4-芳基衍生物68-75。用S-，O-和N-亲核试剂以及氰基和三氟甲基进行了4-位的大量亲核取代反应。使用酯法，酰氯或Mukaiyama方法，最终将5-（甲基磺酰基）苯甲酸衍生物与过量的胍转化为（5-（甲基磺酰基）苯甲酰基）

  DOI：

  10.1021/jm960768n

文献信息

• Fluorine-containing benzoylguanidines
  申请人：Merck Patent Gesellschaft Mit Beschrankter Haftung

  公开号：US05747539A1

  公开（公告）日：1998-05-05

  Fluorine-containing benzoylguanidines of the formula I ##STR1## in which R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 have the meanings indicated, and their physiologically acceptable salts, have antiarrhythmic properties and act as inhibitors of the cellular Na.sup.+ /H.sup.+ antiporter, for example.

  公式I中含氟苯甲酰胍，其中R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3具有所示的含义，并且它们的生理上可接受的盐具有抗心律失常性能并作为细胞Na.sup.+ / H.sup.+抗运输体的抑制剂。
• Fluorhaltige Benzoylguanidine
  申请人：MERCK PATENT GmbH

  公开号：EP0743301A2

  公开（公告）日：1996-11-20

  Heterocyclyloxy-benzoylguanidine der Formel I worin R1, R2 und R3 die angegebenen Bedeutungen haben sowie deren physiologisch unbedenkliche Salze, zeigen antiarrhythmische Eigenschaften und wirken als Inhibitoren des zellulären Na+/H+-Antiporters.

  式 I 的异环氧基苯甲酰基胍及其生理上可接受的盐具有抗心律失常的特性，可作为细胞 Na+/H+ 反转运体的抑制剂。 中 R1、R2 和 R3 的含义及其生理上可接受的盐类具有抗心律失常的特性，并可作为细胞 Na+/H+ 反转运体的抑制剂。
• US5747539A
  申请人：——

  公开号：US5747539A

  公开（公告）日：1998-05-05