N-cinnamoylcytisine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 羽扇豆生物碱
• 英文名称: N-cinnamoylcytisine
• 英文别名: (1R,9S)-11-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]-7,11-diazatricyclo[7.3.1.02,7]trideca-2,4-dien-6-one
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₂
• 分子量: 320.391
• InChiKey: FXDMXAOZVANHKY-YXWZHEERSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cinnamoylcytisine 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以85.7%的产率得到3-(5-phenyl-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-yl)-3,4,5,6-tetrahydro-1H-1,5-methanopyrido[1,2-a][1,5]diazocin-8(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  含有肉桂酰基的胱氨酸和黄花碱生物碱衍生物的合成，结构和生物活性

  摘要：

  与肉桂酰氯的野靛碱和假木贼碱生物碱的反应进行了研究，并且将所得的肼解Ñ -cinnamoylcytisine和Ñ -cinnamoylanabazine已经进行了。肉桂酰基异硫氰酸酯与生物碱的反应提供了相应的硫脲衍生物。已经评估了这些生物碱的含肉桂酰基衍生物的抗微生物和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1134/s1070363219100098
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-2-丙烯酰氯 、 cytisine 在 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到N-cinnamoylcytisine
  参考文献：
  名称：

  含有肉桂酰基的胱氨酸和黄花碱生物碱衍生物的合成，结构和生物活性

  摘要：

  与肉桂酰氯的野靛碱和假木贼碱生物碱的反应进行了研究，并且将所得的肼解Ñ -cinnamoylcytisine和Ñ -cinnamoylanabazine已经进行了。肉桂酰基异硫氰酸酯与生物碱的反应提供了相应的硫脲衍生物。已经评估了这些生物碱的含肉桂酰基衍生物的抗微生物和细胞毒性活性。

  DOI：

  10.1134/s1070363219100098