2-cyano-N-(4-(N-pyrimidin-2-ylsulfamoyl)phenyl)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyano-N-(4-(N-pyrimidin-2-ylsulfamoyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: 2-cyano-N-[4-(pyrimidin-2-ylsulfamoyl)phenyl]acetamide
• 化学式: C₁₃H₁₁N₅O₃S
• 分子量: 317.328
• InChiKey: RORFLNUMLJXPTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-N-(4-(N-pyrimidin-2-ylsulfamoyl)phenyl)acetamide 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.0h， 以40%的产率得到N-(4-(N-pyrimidin-2-ylsulfamoyl)phenyl)-2-(1H-tetrazol-5-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  致力于治疗肥胖：苯磺酰胺衍生物作为一类新的PTP-1B抑制剂的合理设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  针对蛋白质酪氨酸磷酸酶-1B（PTP1B）的靶向已成为治疗糖尿病和肥胖症的有前途的策略。具有良好的生物利用度和高选择性的新型抑制剂的研究是针对PTP1B的药物发现计划的主要挑战。因此，本文中，设计，合成了新的含中性苯磺酰胺的化合物，并对其进行了生物学评估，以作为有效的PTP1B抑制剂。以磺胺嘧啶为原料，在温和的条件下，以良好的收率合成了一系列新的噻唑烷，恶唑烷，噻唑南，恶二嗪，恶唑，噻唑，四唑，氰基吡啶，色酮和亚甲基亚硝基的苯磺酰胺衍生物（MSE-1至MSE-15）。起始材料。在合成的化合物中，MSE-13和MSE-14显示出最强的体外PTP-1B抑制活性（IC50为0。分别为88 µM和3.33 µM）。与标准PTP1B抑制剂吡格列酮相比，用目标化合物进行的动物治疗显着改善了胰岛素抵抗，降低了血浆葡萄糖水平，降低了初始体重，并使血清脂质谱正常化。分子建模研究表明，我们合成的化合物对PTP

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.052
• 作为产物：
  描述：

  磺胺嘧啶 、 氰乙酸乙酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 以74%的产率得到2-cyano-N-(4-(N-pyrimidin-2-ylsulfamoyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  致力于治疗肥胖：苯磺酰胺衍生物作为一类新的PTP-1B抑制剂的合理设计，合成和生物学评估。

  摘要：

  针对蛋白质酪氨酸磷酸酶-1B（PTP1B）的靶向已成为治疗糖尿病和肥胖症的有前途的策略。具有良好的生物利用度和高选择性的新型抑制剂的研究是针对PTP1B的药物发现计划的主要挑战。因此，本文中，设计，合成了新的含中性苯磺酰胺的化合物，并对其进行了生物学评估，以作为有效的PTP1B抑制剂。以磺胺嘧啶为原料，在温和的条件下，以良好的收率合成了一系列新的噻唑烷，恶唑烷，噻唑南，恶二嗪，恶唑，噻唑，四唑，氰基吡啶，色酮和亚甲基亚硝基的苯磺酰胺衍生物（MSE-1至MSE-15）。起始材料。在合成的化合物中，MSE-13和MSE-14显示出最强的体外PTP-1B抑制活性（IC50为0。分别为88 µM和3.33 µM）。与标准PTP1B抑制剂吡格列酮相比，用目标化合物进行的动物治疗显着改善了胰岛素抵抗，降低了血浆葡萄糖水平，降低了初始体重，并使血清脂质谱正常化。分子建模研究表明，我们合成的化合物对PTP

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.052

文献信息

• Synthesis of novel thiadiazole derivatives as selective COX-2 inhibitors
  作者：Fatma A. Ragab、Helmi I. Heiba、Marwa G. El-Gazzar、Sahar M. Abou-Seri、Walaa A. El-Sabbagh、Reham M. El-Hazek

  DOI：10.1039/c6md00367b

  日期：——

  A novel series of thiadiazole derivatives were designed and synthesized for evaluation as selective COX-2 inhibitors in vitro and were investigated in vivo as anti-inflammatory and analgesic agents against carrageenan-induced rat paw oedema model in irradiated rats, since it is well-known that ionizing radiation plays an important role in exaggerating the inflammatory responses in experimental animals

  设计并合成了一系列新的噻二唑衍生物，以评价其在体外的选择性COX-2抑制剂的活性，并在体内作为抗角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿模型的抗炎和镇痛药进行了体内研究，因为它是众所周知的电离辐射在夸大实验动物的炎症反应中起着重要作用。评估了最有效的化合物的致溃疡活性和急性毒性。为了了解合成的化合物与COX-2酶活性位点的结合方式，进行了对接研究。大多数测试化合物显示出对COX-2的高抑制能力。其中，带有磺酰胺基团的噻二唑衍生物7b，Ç和13c中，ê，是最有效的COX-2抑制剂，相比于塞来昔布极高的选择性指数（SI）; 它们在胃黏膜上显示出很高的安全范围，没有溃疡作用，并且在实验大鼠中被发现是无毒的。对接研究表明，这些化合物的取向与塞来昔布在COX-2酶的活性位点内的取向相似，并且具有深入浸入其他口袋并与Arg513和His90（负责选择性的关键氨基酸）结合的相似能力。
• Some Studies in Sulfadiazine Incorporating Pyridine, Pyrimidine, Oxadiazole, and Azo Moieties Endowed with Pharmaceutical Potency
  作者：Sherihan A. El-Hadidya、Sraa Abu-Melhab

  DOI：10.17344/acsi.2019.5308

  日期：——
• Toward a treatment of diabesity: Rational design, synthesis and biological evaluation of benzene-sulfonamide derivatives as a new class of PTP-1B inhibitors
  作者：Nagat Ghareb、Norhan M. El-Sayed、Reda Abdelhameed、Koji Yamada、Mohamed Saleh Elgawish

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.052

  日期：2019.5

  therapeutic intervention of diabetes and obesity. Investigation of new inhibitors with good bioavailability and high selectivity is the major challenge of drug discovery program targeting PTP1B. Therefore, herein, new neutral benzene-sulfonamide containing compounds were designed, synthesized and biologically evaluated as potent PTP1B inhibitors. New series of thiazolidine, oxazolidine, thiazinan, oxazinan,

  针对蛋白质酪氨酸磷酸酶-1B（PTP1B）的靶向已成为治疗糖尿病和肥胖症的有前途的策略。具有良好的生物利用度和高选择性的新型抑制剂的研究是针对PTP1B的药物发现计划的主要挑战。因此，本文中，设计，合成了新的含中性苯磺酰胺的化合物，并对其进行了生物学评估，以作为有效的PTP1B抑制剂。以磺胺嘧啶为原料，在温和的条件下，以良好的收率合成了一系列新的噻唑烷，恶唑烷，噻唑南，恶二嗪，恶唑，噻唑，四唑，氰基吡啶，色酮和亚甲基亚硝基的苯磺酰胺衍生物（MSE-1至MSE-15）。起始材料。在合成的化合物中，MSE-13和MSE-14显示出最强的体外PTP-1B抑制活性（IC50为0。分别为88 µM和3.33 µM）。与标准PTP1B抑制剂吡格列酮相比，用目标化合物进行的动物治疗显着改善了胰岛素抵抗，降低了血浆葡萄糖水平，降低了初始体重，并使血清脂质谱正常化。分子建模研究表明，我们合成的化合物对PTP