(3S,7aR)-3-(4-chlorophenyl)-6-phenyl-5-thioxotetrahydroimidazo[1,5-c]thiazol-7(3H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (3S,7aR)-3-(4-chlorophenyl)-6-phenyl-5-thioxotetrahydroimidazo[1,5-c]thiazol-7(3H)-one
• 英文别名: (3S,7aR)-3-(4-chlorophenyl)-6-phenyl-5-sulfanylidene-3,7a-dihydro-1H-imidazo[1,5-c][1,3]thiazol-7-one
• 化学式: C₁₇H₁₃ClN₂OS₂
• 分子量: 360.888
• InChiKey: DFBOWFJGRDUXET-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4R)-2-(4-chlorophenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid 、 硫代异氰酸苯酯 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以98.5%的产率得到(3S,7aR)-3-(4-chlorophenyl)-6-phenyl-5-thioxotetrahydroimidazo[1,5-c]thiazol-7(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-取代噻唑烷-4-羧酸及其硫代乙内酰脲衍生物形成的新方面

  摘要：

  芳香醛很容易与 (R)-半胱氨酸在沸腾的酸化甲醇中反应，得到相应的 2-（芳基取代的）噻唑烷-4-羧酸的非对映异构体混合物。4-硝基苯甲醛在类似条件下得到 2-(4-硝基苯基)噻唑烷-4-羧酸的一种异构体，其在 NMR 溶剂中差向异构化为非对映异构混合物。2-硝基苯甲醛与 (R)-半胱氨酸反应得到 3,5-双-(2-硝基苯基)四氢-1H-噻唑并[3,4-c]恶唑-1-one 作为唯一产物，其在 NMR 中坍塌溶剂转化为噻唑烷-4-羧酸的非对映异构混合物。噻唑烷衍生物与异硫氰酸苯酯顺利反应，得到相应硫代乙内酰脲的单一异构体。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p009.861

文献信息

• New aspects of the formation of 2-substituted thiazolidine-4-carboxylic acids and their thiohydantoin derivatives
  作者：Ahmed R. E. Mahdy、Elghareeb E. Elboray、Ragab F. Fandy、Hussien H. Abbas-Temirek、Moustafa F. Aly

  DOI：10.24820/ark.5550190.p009.861

  日期：——

  readily with (R)-cysteine in boiling acidified methanol to give diastereomeric mixtures of the corresponding 2-(aryl substituted) thiazolidine-4-carboxylic acids. 4-Nitrobenzaldehyde under similar conditions afforded one isomer of 2-(4-nitrophenyl)thiazolidine-4-carboxylic acid, which epimerized in the NMR solvents into a diastereomeric mixture. 2-Nitrobenzaldehyde reacted with (R)-cysteine to afford 3

  芳香醛很容易与 (R)-半胱氨酸在沸腾的酸化甲醇中反应，得到相应的 2-（芳基取代的）噻唑烷-4-羧酸的非对映异构体混合物。4-硝基苯甲醛在类似条件下得到 2-(4-硝基苯基)噻唑烷-4-羧酸的一种异构体，其在 NMR 溶剂中差向异构化为非对映异构混合物。2-硝基苯甲醛与 (R)-半胱氨酸反应得到 3,5-双-(2-硝基苯基)四氢-1H-噻唑并[3,4-c]恶唑-1-one 作为唯一产物，其在 NMR 中坍塌溶剂转化为噻唑烷-4-羧酸的非对映异构混合物。噻唑烷衍生物与异硫氰酸苯酯顺利反应，得到相应硫代乙内酰脲的单一异构体。