二丁基(4-羟基-2-丁炔基)胺 | 24642-55-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 二丁基(4-羟基-2-丁炔基)胺
• 英文名称: dibutyl(4-hydroxy-2-butynyl)amine
• 英文别名: dibutyl(4-hydroxybut-2-ynyl)amine；4-di-n-butylamino-2-butyn-1-ol；4-(di-n-butylamino)-2-butyn-1-ol；4-Di-n-butylamino-2-butinol；4-Dibutylamino-2-butin-1-ol；4-Dibutylamino-2-in-1-ol；4-Dibutylaminobut-2-yn-1-ol；4-(dibutylamino)but-2-yn-1-ol
• CAS: 24642-55-5
• 化学式: C₁₂H₂₃NO
• 分子量: 197.321
• InChiKey: WKUAPSBJRDQIMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二丁基(4-羟基-2-丁炔基)胺 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 二正丁胺
  参考文献：
  名称：

  二烷基（4-羟基-2-丁炔基）-（3-苯基烯丙基）溴化铵在KOH水溶液中或在粉状KOH存在下的转化

  摘要：

  在两倍过量的KOH的作用下，在水溶液中加热，以及在Stevens重排的条件下（使用KOH粉和少量甲醇）二烷基-（4-羟基-2-丁炔基）（3-苯基烯丙基）溴化铵形成二烷基[4-（1-苯基烯丙基）-2,5-二氢-2-呋喃基]胺。在相同条件下也会发生重排-裂解反应。

  DOI：

  10.1007/s10593-011-0775-3
• 作为产物：
  描述：

  在 硫酸 作用下， 生成 二丁基(4-羟基-2-丁炔基)胺
  参考文献：
  名称：

  Rzaeva,S.A. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1971, vol. 41, p. 2253 - 2255

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rearrangement–cyclization of dialkyl(4-hydroxybut-2-ynyl)meth-allyl- and dialkylcrotyl(4-hydroxy-but-2-ynyl) ammonium halides
  作者：E. O. Chukhajian、A. S. Gabrielyan、El. O. Chukhajian、K. G. Shahkhatuni、H. A. Panosyan

  DOI：10.1007/s10593-010-0425-1

  日期：2009.11

  It was found that dialkyl(4-hydroxybut-2-ynyl)methallyl- and dialkylcrotyl(4-hydroxybut-2-ynyl)- ammonium halides undergo a Stevens rearrangement under the influence of aqueous alkali with transfer of the reaction center in the receiving group and inversion of the migrating group followed by cyclization to amino derivatives of furan.

  发现二烷基（4-羟基丁-2-炔基）甲基烯丙基-和二烷基巴甲基（4-羟基丁-2-炔基）-卤化铵在碱水溶液的影响下随着接收中心中反应中心的转移而经历了史蒂文斯重排。迁移基团的转化，然后环化成呋喃的氨基衍生物。
• Behavior of dialkylallyl(4-hydroxybut-2-ynyl)ammonium bromides toward powdered sodium hydroxide and aqueous alkali
  作者：E. O. Chukhadjian、A. S. Gabrielyan、A. R. Gevorkyan、G. A. Panosyan、T. D. Karapetyan

  DOI：10.1007/s10593-009-0276-9

  日期：2009.3

  Under the influence of a twofold molar quantity of powdered sodium hydroxide in the presence of a few drops of methanol at room temperature dialkylallyl(4-hydroxybut-2-ynyl)ammonium bromides undergo a Stevens rearrangement with transfer of the reaction center, forming substituted amino alcohols with an allene group. Intramolecular cyclization of the products and concurrent hydration lead to the formation

  在室温下，在几滴甲醇存在下，在两倍摩尔量的氢氧化钠粉末中，二烷基烯丙基（4-羟基丁-2-炔基）溴化铵经历了反应中心转移的史蒂文斯重排，形成了取代的氨基具有烯丙基的醇。产物的分子内环化和同时水合导致形成二烷基（4-烯丙基-2,5-二氢呋喃-2-基）胺和二烷基氨基-3-烯丙基-4-羟基丁酮的混合物，总产率为37-41 ％。在二烷基烯丙基（4-羟基丁-2-炔基）溴化铵的水-碱裂解过程中，获得了分子内环化的产物，产率为38-41％。在史蒂文斯重排和碱水溶液裂解的条件下，还形成了仲胺，产率为15-17％。作为非胺产物，获得了根据IR光谱包含未共轭和共轭羰基的化合物的混合物。醛基的存在通过银镜反应确定。
• Preparation of hydroxy-alkyl-substituted aminoalkynes with heterogenous
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US05808160A1

  公开（公告）日：1998-09-15

  Hydroxyalkyl-substituted aminoalkynes of the general formula I ##STR1## where at least one of the substituents R.sup.1, R.sup.4 or R.sup.5 is hydroxyalkyl are prepared in a reaction with heterogeneous catalysis.

  通式I的羟基烷基取代的氨基炔化合物如下：其中至少有一个取代基R.sup.1、R.sup.4或R.sup.5是羟基烷基，通过异质催化反应制备。
• Chukhadzhyan; Gevorkyan; Chukhadzhyan, Russian Journal of Organic Chemistry, 2000, vol. 36, # 9, p. 1263 - 1264
  作者：Chukhadzhyan、Gevorkyan、Chukhadzhyan、Shakhatuni

  DOI：——

  日期：——
• Two syntheses of manoalide via heteroatom-assisted alkyne carbometallation
  作者：Paul Bury、Georges Hareau、Philip Kocieński、Dashyant Dhanak

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85353-9

  日期：1994.1

  Two approaches to the sesterterpenoid phospholipase A(2) inhibitors seco-manoalide (3) and manoalide (1) are described based on carbometallation of propargylic alcohols to generate the functionalised C6-C7 trisubstituted alkene. Both syntheses also deploy the photooxidation of a furan in order to generate a 4-substituted-5-hydroxy-2(5H)-furanone moiety.