(R)-N-acetyl-1-(4-chlorophenyl)propylamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-N-acetyl-1-(4-chlorophenyl)propylamine
• 英文别名: (R)-N-acetyl-1-(4'-chlorophenyl)propylamine；N-[(1R)-1-(4-chlorophenyl)propyl]acetamide
• 化学式: C₁₁H₁₄ClNO
• 分子量: 211.691
• InChiKey: VZZPTNWICPVWEE-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl-1-(4'-chlorophenyl)-propenamine 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 20.0h， 生成 (R)-N-acetyl-1-(4-chlorophenyl)propylamine
  参考文献：
  名称：

  Readily available, recoverable and soluble polymer-monophosphite ligands for highly enantioselective Rh-catalyzed hydrogenation

  摘要：

  一种新型易得、可回收且可溶的聚合物单磷酸酯配体被制备出来，并成功应用于铑催化的烯酰胺和β-脱氢氨基酸酯的不对称氢化反应，分别获得了高达99%和99.9%的对映体过量。

  DOI：

  10.1039/b511323g

文献信息

• Novel chiral phosphine-phosphoramidite ligands derived from 1-naphthylamine for highly efficient Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Sai-Bo Yu、Jia-Di Huang、Dao-Yong Wang、Xiang-Ping Hu、Jun Deng、Zheng-Chao Duan、Zhuo Zheng

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.07.022

  日期：2008.8

  A new chiral phosphine-phosphoramidite ligand (S)-HY-Phos 1 has been prepared from 1-naphthylamine via a two-step transformation, and successfully applied in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of various functionalized olefins, including α-(acetamido)cinnamates, enamides and α-enol ester phosphonates, in which up to 98% ee, 99% ee and 99% ee were achieved, respectively.

  由1-萘胺经两步转化制得一种新的手性膦-亚磷酰胺配体（S）-HY-Phos 1，并成功地应用于Rh催化的各种官能化烯烃的Rh催化不对称加氢反应中，包括α-（乙酰胺基）肉桂酸酯，烯酰胺和α-烯醇酯膦酸酯，分别达到了98％ee，99％ee和99％ee。
• Novel 1,4-Diphosphanes with Imidazolidin-2-one Backbones as Chiral Ligands: Highly Enantioselective Rh-Catalyzed Hydrogenation of Enamides
  作者：Sang-gi Lee、Yong Jian Zhang、Choong Eui Song、Jae Kyun Lee、Jung Hoon Choi

  DOI：10.1002/1521-3773(20020301)41:5<847::aid-anie847>3.0.co;2-f

  日期：2002.3.1
• US5919981A
  申请人：——

  公开号：US5919981A

  公开（公告）日：1999-07-06
• US5952527A
  申请人：——

  公开号：US5952527A

  公开（公告）日：1999-09-14
• Readily available, recoverable and soluble polymer-monophosphite ligands for highly enantioselective Rh-catalyzed hydrogenation
  作者：Xiang-Ping Hu、Jia-Di Huang、Qing-Heng Zeng、Zhuo Zheng

  DOI：10.1039/b511323g

  日期：——

  A new family of readily available, recoverable and soluble polymer-monophosphite ligands were prepared and successfully used in the Rh-catalyzed asymmetric hydrogenation of enamides and β-dehydroamino acid esters, in which up to 99 and 99.9% ee were obtained, respectively.

  一种新型易得、可回收且可溶的聚合物单磷酸酯配体被制备出来，并成功应用于铑催化的烯酰胺和β-脱氢氨基酸酯的不对称氢化反应，分别获得了高达99%和99.9%的对映体过量。