1-(4-azido-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl)-3-[3-(7-chloroquinolin-4-ylamino)-benzyl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(4-azido-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl)-3-[3-(7-chloroquinolin-4-ylamino)-benzyl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• 化学式: C₂₆H₂₄ClN₇O₄
• 分子量: 533.974
• InChiKey: IQGDWQBDWIPBLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  147.14
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲醇 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.75h， 生成 1-(4-azido-5-hydroxymethyltetrahydrofuran-2-yl)-3-[3-(7-chloroquinolin-4-ylamino)-benzyl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  潜在的艾滋病毒/艾滋病-疟疾联合疗法的混合药物的合成和评估

  摘要：

  疟疾和艾滋病毒是我们这个时代最重要的全球性健康问题，每年共造成约300万人死亡。这两种疾病在世界许多地区（包括撒哈拉以南非洲，东南亚和南美）重叠，导致更高的合并感染风险。在这项研究中，我们生成并表征了同时靶向恶性疟原虫和HIV的杂合分子，以进行潜在的HIV /疟疾联合治疗。杂合分子是通过叠氮胸苷（AZT）与二氢青蒿素（DHA），四恶烷或4-氨基喹啉衍生物的共价融合而合成的。并对该小型文库进行了抗病毒和抗疟疾活性测试。我们的数据表明化合物7是体外最有效的分子，具有与DHA相当的抗血浆活性（IC 50  = 26 nM，SI> 3000），对HIV具有中等活性（IC 50  = 2.9μM； SI> 35），对HeLa细胞无毒在测定中使用的浓度（CC 50  > 100μM）。药代动力学研究进一步表明，化合物7在代谢上不稳定，并通过O-脱烷基反应裂解。这些研究说明了当以20 mg / kg口服

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.06.038