4-(4-cyanophenoxy)-2-formylbenzeneboronic acid | 2247957-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(4-cyanophenoxy)-2-formylbenzeneboronic acid
• 英文别名: (4-(4-Cyanophenoxy)-2-formylphenyl)boronic acid；[4-(4-cyanophenoxy)-2-formylphenyl]boronic acid
• CAS: 2247957-30-6
• 化学式: C₁₄H₁₀BNO₄
• 分子量: 267.049
• InChiKey: SROHEVPAZVBXNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.84
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-cyanophenoxy)-2-formylbenzeneboronic acid 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.0h， 以81%的产率得到4-[(1,3-二氢-1-羟基-2,1-苯并氧杂硼杂环戊烷-5-基)氧基]苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  克立硼罗的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种克立硼罗的制备方法，包括：在第一有机溶剂和酸性催化剂的存在下，将式Ⅰ化合物与化合物a接触反应，得到式II或式Ⅲ化合物；化合物a为原甲酸三乙酯、原甲酸三甲酯或乙二醇；在第二有机溶剂和保护气体的存在下，将式II或式Ⅲ化合物与异丙基氯化镁溶液接触反应，得到备用溶液；然后将备用溶液加入化合物b与第二有机溶剂的混合液中接触反应，再加入盐酸接触反应，得到式Ⅳ化合物；所述化合物b为2‑烷氧基‑4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧硼戊环、硼酸三异丙酯或硼酸三甲酯；在第三溶剂的存在下，将式Ⅳ化合物与碱金属硼氢化物接触反应，得到克立硼罗，如式Ⅴ化合物；

  公开号：

  CN108659025A
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-溴-3-甲酰基苯氧基)苯甲腈 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(4-cyanophenoxy)-2-formylbenzeneboronic acid
  参考文献：
  名称：

  扩大硼在新药物化学类型中的作用：半硼萘烷的性质、化学和药物潜力

  摘要：

  新的化学型和生物等排体可以在药物发现中开辟新的化学空间，并有助于满足对抗感染和其他疾病的新型药物的迫切需求。为了确定新的含硼药物化学型，本文详细介绍了拟芳香族半硼萘类、苯并恶氮杂硼烷和苯并二氮杂硼烷的综合评价。确定了四个亚类原型成员在水介质中的相关物理性质（酸度、溶解度、log P和稳定性）。这两种支架都适合药物发现中使用的常见反应，例如化学选择性 Suzuki-Miyaura、Chan-Lam 和酰胺化反应。准备了小型模型库来评估这些转化的范围，并对整个集合进行了抗真菌（白色念珠菌）和抗菌活性（MRSA、大肠杆菌）筛选，揭示了具有低微摩尔最低抑制浓度值的有前景的苯并恶唑硼烷。选择代表性化合物的 DMPK 检测表明所有四个亚类都具有良好的药物样行为。此外，还适当评估了几种药物电子等排体的抗炎和抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01194

文献信息

• 克立硼罗的制备方法
  申请人：武汉轻工大学

  公开号：CN108659025A

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明公开了一种克立硼罗的制备方法，包括：在第一有机溶剂和酸性催化剂的存在下，将式Ⅰ化合物与化合物a接触反应，得到式II或式Ⅲ化合物；化合物a为原甲酸三乙酯、原甲酸三甲酯或乙二醇；在第二有机溶剂和保护气体的存在下，将式II或式Ⅲ化合物与异丙基氯化镁溶液接触反应，得到备用溶液；然后将备用溶液加入化合物b与第二有机溶剂的混合液中接触反应，再加入盐酸接触反应，得到式Ⅳ化合物；所述化合物b为2‑烷氧基‑4,4,5,5‑四甲基‑1,3,2‑二氧硼戊环、硼酸三异丙酯或硼酸三甲酯；在第三溶剂的存在下，将式Ⅳ化合物与碱金属硼氢化物接触反应，得到克立硼罗，如式Ⅴ化合物；
• Expanding the Role of Boron in New Drug Chemotypes: Properties, Chemistry, Pharmaceutical Potential of Hemiboronic Naphthoids
  作者：M. Zain H. Kazmi、Olivia M. Schneider、Dennis G. Hall

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.3c01194

  日期：2023.10.12

  (Candida albicans) and antibacterial activity (MRSA, Escherichia coli), unveiling promising benzoxazaborines with low micromolar minimum inhibitory concentration values. Select DMPK assays of representative compounds suggest promising drug-like behavior for all four subclasses. Moreover, several drug isosteres were evaluated for anti-inflammatory and anticancer activity as appropriate.

  新的化学型和生物等排体可以在药物发现中开辟新的化学空间，并有助于满足对抗感染和其他疾病的新型药物的迫切需求。为了确定新的含硼药物化学型，本文详细介绍了拟芳香族半硼萘类、苯并恶氮杂硼烷和苯并二氮杂硼烷的综合评价。确定了四个亚类原型成员在水介质中的相关物理性质（酸度、溶解度、log P和稳定性）。这两种支架都适合药物发现中使用的常见反应，例如化学选择性 Suzuki-Miyaura、Chan-Lam 和酰胺化反应。准备了小型模型库来评估这些转化的范围，并对整个集合进行了抗真菌（白色念珠菌）和抗菌活性（MRSA、大肠杆菌）筛选，揭示了具有低微摩尔最低抑制浓度值的有前景的苯并恶唑硼烷。选择代表性化合物的 DMPK 检测表明所有四个亚类都具有良好的药物样行为。此外，还适当评估了几种药物电子等排体的抗炎和抗癌活性。