N-(3,5-dibromophenyl)-2-(hydroxyimino)acetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dibromophenyl)-2-(hydroxyimino)acetamide
• 英文别名: 3,5-dibromoisonitrosoacetanilide；hydroxyimino-acetic acid-(3,5-dibromo-anilide)；Hydroxyimino-essigsaeure-(3,5-dibrom-anilid)；(2E)-N-(3,5-dibromophenyl)-2-hydroxyiminoacetamide
• 化学式: C₈H₆Br₂N₂O₂
• 分子量: 321.956
• InChiKey: RRRITYQYUZQCEO-NYYWCZLTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dibromophenyl)-2-(hydroxyimino)acetamide 在 硫酸 作用下， 以86%的产率得到4,6-二溴靛红
  参考文献：
  名称：

  改进的Sandmeyer方法和（±）-卷积亚胺A的合成

  摘要：

  （±）-Convolutamydine A（5）已使用改良的Sandmeyer方法通过简明的合成形式3,5-二溴苯胺制备。还发现改进的Sandmeyer方法学对合成其他α-异亚硝基乙酰苯胺有利。通过与异构体5，7-二溴羟基羟吲哚比较，进一步确认了4，6-二溴氢羟吲哚核。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)00140-8
• 作为产物：
  描述：

  C₈H₆Br₂ClNO 在 盐酸羟胺 、 二甲基亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 24.0h， 以79%的产率得到N-(3,5-dibromophenyl)-2-(hydroxyimino)acetamide
  参考文献：
  名称：

  2-羟基烷酰胺肟的新合成

  摘要：

  在碱的存在下，α-卤代羧酸酰胺与3当量的盐酸羟胺的反应涉及形成卤原子的亲核取代产物，然后将其氧化成相应的肟。一锅转化可在各种非质子溶剂或80°C的乙醇中完成。二甲基亚砜作为溶剂可确保对氧化产物的最高选择性。N-取代的2-（羟基亚氨基）羧酸酰胺的产率为22-92％。

  DOI：

  10.1134/s1070428019040201

文献信息

• AN ANTIMALARIAL ALKALOID FROM HYDRANGEA. XV. SYNTHESIS OF 5-, 6-, 7-, AND 8-DERIVATIVES WITH TWO IDENTICAL SUBSTITUENTS
  作者：B. R. BAKER、ROBERT E. SCHAUB、JOSEPH P. JOSEPH、FRANCIS J. McEVOY、JAMES H. WILLIAMS

  DOI：10.1021/jo01135a015

  日期：1952.1
• New Synthesis of 2-Oxoalkanamide Oximes
  作者：S. N. Mantrov、Yu. M. Lapina、E. A. Shukhtina

  DOI：10.1134/s1070428019040201

  日期：2019.4

  Reactions of α-halocarboxylic acid amides with 3 equiv of hydroxylamine hydrochloride in the presence of bases involves formation of products of nucleophilic substitution of the halogen atom and their subsequent oxidation to the corresponding oximes. This one-pot transformation can be accomplished in various aprotic solvents or ethanol at 80°C. Dimethyl sulfoxide as solvent ensures the highest selectivity

  在碱的存在下，α-卤代羧酸酰胺与3当量的盐酸羟胺的反应涉及形成卤原子的亲核取代产物，然后将其氧化成相应的肟。一锅转化可在各种非质子溶剂或80°C的乙醇中完成。二甲基亚砜作为溶剂可确保对氧化产物的最高选择性。N-取代的2-（羟基亚氨基）羧酸酰胺的产率为22-92％。
• A modified Sandmeyer methodology and the synthesis of (±)-convolutamydine A
  作者：Simon J. Garden、JoséC. Torres、Alexandre A. Ferreira、Rosangela B. Silva、Angelo C. Pinto

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00140-8

  日期：1997.3

  (±)-Convolutamydine A (5) has been prepared by a concise synthesis form 3,5-dibromoaniline using a modified Sandmeyer methodology. The modified Sandmeyer methodology has also been found to be beneficial for the synthesis of other α-isonitrosoacetanilides. The 4,6-dibromohydrocyoxindole nucleus was further confirmed by comparison with the isomeric 5,7-dibromohydroxyoxindole.

  （±）-Convolutamydine A（5）已使用改良的Sandmeyer方法通过简明的合成形式3,5-二溴苯胺制备。还发现改进的Sandmeyer方法学对合成其他α-异亚硝基乙酰苯胺有利。通过与异构体5，7-二溴羟基羟吲哚比较，进一步确认了4，6-二溴氢羟吲哚核。