2-(1,3-dioxo-2-(4-sulfamoylbenzyl)isoindoline-5-carboxamido)-5-methylbenzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1,3-dioxo-2-(4-sulfamoylbenzyl)isoindoline-5-carboxamido)-5-methylbenzoic acid
• 英文别名: 2-[[1,3-Dioxo-2-[(4-sulfamoylphenyl)methyl]isoindole-5-carbonyl]amino]-5-methylbenzoic acid；2-[[1,3-dioxo-2-[(4-sulfamoylphenyl)methyl]isoindole-5-carbonyl]amino]-5-methylbenzoic acid
• 化学式: C₂₄H₁₉N₃O₇S
• 分子量: 493.497
• InChiKey: QSCIVQXTIKMWFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲基苯甲酸 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(1,3-dioxo-2-(4-sulfamoylbenzyl)isoindoline-5-carboxamido)-5-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  一系列结合了邻苯二甲酰亚胺基部分的磺酰胺的合成和人/细菌碳酸酐酶的抑制作用。

  摘要：

  通过使取代的-2-（1,3-二氧代-1,3-二氢异苯并呋喃-5-羧酰胺基）苯甲酸与并入伯氨基部分的芳族磺酰胺反应，可获得一系列磺酰胺。研究了这些新化合物作为四种碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）异构体，人（h）hCA I和II以及致病性霍乱弧菌，VchCAα和VhcCAβ的α-和β-类CA的抑制剂。 。hCA I被新的磺胺类药物有效抑制，抑制常数在4.9-96.0nM范围内。hCA II对这些化合物也显示出高亲和力（KIs为2.1-22.3nM），而对两种细菌酶的抑制作用较弱，对VchCAα的KIs为281-3192nM，对VhcCAβ的KIs为5.40-9.26µM。由于对hCA I的生理功能知之甚少，

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.03.017

文献信息

• Synthesis and human/bacterial carbonic anhydrase inhibition with a series of sulfonamides incorporating phthalimido moieties
  作者：Menshawy A. Mohamed、Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Helmy M. Sakr、Adel S. El-Azab、Silvia Bua、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.03.017

  日期：2017.4

  series of sulfonamides was obtained by reacting substituted-2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisobenzofuran-5-carboxamido)benzoic acids with aromatic sulfonamides incorporating primary amino moieties. The new compounds were investigated as inhibitor of four carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms, the human (h) hCA I and II, and the α- and β-class CAs from the pathogenic bacterium Vibrio cholerae, VchCAα

  通过使取代的-2-（1,3-二氧代-1,3-二氢异苯并呋喃-5-羧酰胺基）苯甲酸与并入伯氨基部分的芳族磺酰胺反应，可获得一系列磺酰胺。研究了这些新化合物作为四种碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）异构体，人（h）hCA I和II以及致病性霍乱弧菌，VchCAα和VhcCAβ的α-和β-类CA的抑制剂。 。hCA I被新的磺胺类药物有效抑制，抑制常数在4.9-96.0nM范围内。hCA II对这些化合物也显示出高亲和力（KIs为2.1-22.3nM），而对两种细菌酶的抑制作用较弱，对VchCAα的KIs为281-3192nM，对VhcCAβ的KIs为5.40-9.26µM。由于对hCA I的生理功能知之甚少，